ácido metilarsónico


El ácido metilarsónico es un compuesto organoarsénico con la fórmula CH 3 AsO 3 H 2 . Es un sólido incoloro, soluble en agua. Las sales de este compuesto, por ejemplo , arsonato de metilo disódico , se han utilizado ampliamente como herbicidas y fungicidas en el cultivo de algodón y arroz. [2]

Cerca del pH fisiológico, el ácido metanoarsónico se convierte en sus bases conjugadas, los metilarsonatos . Estos incluyen CH 3 AsO 3 H y CH
3
ComoO2−
3
.

La reacción del ácido arsénico con yoduro de metilo da ácido metilarsónico. Esta conversión históricamente significativa se llama la reacción de Meyer: [3]

El aspecto entonces novedoso de la reacción fue que la alquilación ocurre en el arsénico, lo que lleva a la oxidación del arsénico del estado de oxidación +3 a +5.

Se cree que la biometilación de los compuestos de arsénico comienza con la formación de metanoarsonatos. Por lo tanto, los compuestos de arsénico trivalente se metilan para dar metanoarsonato. S -Adenosilmetionina es el donante de metilo. Los metanoarsenatos son los precursores de los cacodilatos , nuevamente por el ciclo de reducción (a ácido metilarsonoso) seguido de una segunda metilación. [4]