La metiopropamina ( MPA ) es un análogo estructural de la metanfetamina basado en un anillo de tiofeno que se informó originalmente en 1942. [1] Químicamente no es una fenetilamina ni una anfetamina y tampoco es su análogo funcional . Apareció originalmente para la venta pública en el Reino Unido en diciembre de 2010 como un "químico de investigación" o "droga legal", recientemente con la marca Blow. [2] Tiene una popularidad limitada como estimulante recreativo. [3] [ fuente no confiable? ]
![]() | |
![]() | |
Datos clinicos | |
---|---|
Otros nombres | MPA; Metiopropamina; Metedreno; Syndrax |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
| |
Número CAS |
|
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 8 H 13 N S |
Masa molar | 155,26 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
![]() ![]() |
Farmacología
La metiopropamina funciona como un inhibidor selectivo de la recaptación de noradrenalina-dopamina que es aproximadamente 1,85 veces más selectivo para la noradrenalina que la dopamina. Es aproximadamente un tercio más potente que la dextroanfetamina como inhibidor de la recaptación de noradrenalina y una quinta parte como inhibidor de la recaptación de dopamina. Muestra una actividad insignificante como inhibidor de la recaptación de serotonina. [4] [5]
La metiopropamina tiene el potencial de producir una toxicidad aguda significativa con síntomas cardiovasculares, gastrointestinales y psicóticos. [6]
Metabolismo
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/b/b2/Methiopropamine_metabolism_colored.png/275px-Methiopropamine_metabolism_colored.png)
Para las N- alquil anfetaminas, la desaminación y la N - desalquilación son las principales vías de eliminación y la excreción renal es menor. [7] La metiopropamina se metaboliza en tiopropamina activa , 4-hidroximetiopropamina y tiofeno S - óxidos . [8] [9] Estos metabolitos N - desmetilados son desaminados aún más por la enzima CYP2C19 del citocromo P450 en el hígado transformándolos en 1- (tiofen-2-il) -2-propan-2-ona inactiva que puede verse como un derivado de fenilacetona . [10] [11]
El ácido tiofeno-2-carboxílico es el principal producto metabólico final. Es muy hidrofílico y se excreta por la orina. La metiopropamina y especialmente la tiopropamina también se excretan sin cambios por vía renal .
Síntesis
Hay una síntesis de metiopropamina en cuatro pasos. Comienza con bromuro de (tiofen-2-il) magnesio, que se hace reaccionar con óxido de propileno , produciendo 1- (tiofen-2-il) -2-hidroxipropano que se hace reaccionar con tribromuro de fósforo , produciendo 1- (tiofen-2-il ) -2-bromopropano que finalmente se hace reaccionar con metilamina , produciendo 1- (tiofen-2-il) -2-metilaminopropano. [12]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/b/bf/Methiopropamine_synthesis.svg/400px-Methiopropamine_synthesis.svg.png)
Estatus legal
porcelana
En octubre de 2015, el MPA es una sustancia controlada en China. [13]
Finlandia
La metiopropamina es ilegal en Finlandia. [ cita requerida ]
Alemania
La metiopropamina es explícitamente ilegal en Alemania.
Reino Unido
Tras la prohibición del etilfenidato, las autoridades notaron un aumento en el uso de metiopropamina por parte de usuarios inyectables. El ACMD sugirió que se prohibiera el 18 de noviembre de 2015 [14], ya que tenía efectos similares al etilfenidato. El gobierno promulgó una orden temporal de control de drogas una semana después, que entró en vigor el 27 de noviembre de 2015. [15] Aunque normalmente la TCDO solo duraría 1 año, la ACMD informó que desde su invocación, la prevalencia de MPA había disminuido significativamente, y que Había sido un desafío recopilar información sobre la droga. Como resultado de esto, solicitaron que el TCDO se extendiera un año más. [dieciséis]
La metiopropanina se convirtió en una droga controlada de Clase B según la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (según enmendada) (Enmienda) (No 2) Orden 2017 [SI 2017/1114], esto entró en vigencia el 27 de noviembre de 2017.
Estados Unidos
La metiopropamina no está programada a nivel federal en los Estados Unidos . [17]
Florida
La metiopropamina es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida, por lo que es ilegal comprar, vender o poseer en Florida. [18]
Tasmania (Australia)
La metiopropamina es una "sustancia controlada" y, por lo tanto, una "droga ilegal" para importar, poseer o vender / traficar sin la autorización expresa de la agencia gubernamental pertinente. [18]
Ver también
- 5-MMPA
- α-pirrolidinopentiotiofenona (α-PVT)
- Tiopropamina , contraparte desmetilada
- Propilhexedrina , otro estimulante de anillo sustituido que se usa como descongestionante de venta libre
- Tiotinona
Referencias
- ^ Blicke FF, Burckhalter JH (marzo de 1942). "α-tienilaminoalcanos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 64 (3): 477–80. doi : 10.1021 / ja01255a001 .
- ^ Angelov D, O'Brien J, Kavanagh P (marzo de 2013). "Las síntesis de 1- (2-tienil) -2- (metilamino) propano (metiopropamina) y su isómero 3-tienilo para su uso como patrones de referencia". Pruebas y análisis de drogas . 5 (3): 145–9. doi : 10.1002 / dta.298 . PMID 21770051 .
- ^ Hilo de metiopropamina en UKChemicalResearch.org
- ^ Iversen L, Gibbons S, Treble R, Setola V, Huang XP, Roth BL (enero de 2013). "Perfiles neuroquímicos de algunas sustancias psicoactivas novedosas" . Revista europea de farmacología . 700 (1–3): 147–51. doi : 10.1016 / j.ejphar.2012.12.006 . PMC 3582025 . PMID 23261499 .
- ^ Yoon HS, Cai WT, Lee YH, Park KT, Lee YS, Kim JH (septiembre de 2016). "La expresión de la sensibilización locomotora inducida por metiopropamina requiere la activación del receptor de dopamina D2, pero no D1, en la rata" . Investigación del cerebro conductual . 311 : 403–407. doi : 10.1016 / j.bbr.2016.05.060 . PMID 27265782 . S2CID 46731570 .
- ^ Lee HM, Wood DM, Hudson S, Archer JR, Dargan PI (septiembre de 2014). "Toxicidad aguda asociada con el uso recreativo confirmado analíticamente de metiopropamina (1- (tiofen-2-il) -2-metilaminopropano)" . Revista de Toxicología Médica . 10 (3): 299-302. doi : 10.1007 / s13181-014-0399-y . PMC 4141929 . PMID 24706157 .
- ^ Vree TB, Gorgels JP, Muskens AT, van Rossum JM (septiembre de 1971). "Efectos del isótopo de deuterio en el metabolismo de las anfetaminas N-alquilsustituidas en el hombre". Clinica Chimica Acta; Revista Internacional de Química Clínica . 34 (2): 333–44. doi : 10.1016 / 0009-8981 (71) 90187-2 . hdl : 2066/142600 . PMID 5113570 .
- ^ Treiber A, Dansette PM, El Amri H, Girault J, Ginderow D, Mornon J, Mansuy D (1997). "Oxidación química y biológica del tiofeno: preparación y caracterización completa de dímeros de óxido de tiofeno S y evidencia de óxido de tiofeno S como intermedio en el metabolismo del tiofeno in vivo e in vitro ". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 119 (7): 1565–71. doi : 10.1021 / ja962466g .
- ^ Dansette PM, Thang DC, el Amri H, Mansuy D (agosto de 1992). "Evidencia de tiofeno-S-óxido como un metabolito reactivo primario del tiofeno in vivo: formación de un ácido mercaptúrico de dihidrotiofeno sulfóxido". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 186 (3): 1624–30. doi : 10.1016 / S0006-291X (05) 81594-3 . PMID 1510686 .
- ^ Yamada H, Shiiyama S, Soejima-Ohkuma T, Honda S, Kumagai Y, Cho AK, et al. (Febrero de 1997). "Desaminación de anfetaminas por citocromos P450: estudios de especificidad de sustrato y regioselectividad con microsomas e isoenzimas de la subfamilia CYP2C purificadas" . La Revista de Ciencias Toxicológicas . 22 (1): 65–73. doi : 10.2131 / jts.22.65 . PMID 9076658 .
- ^ Welter J, Meyer MR, Wolf EU, Weinmann W, Kavanagh P, Maurer HH (abril de 2013). "2-metiopropamina, un tiofeno análogo de la metanfetamina: estudios sobre su metabolismo y detectabilidad en la rata y el ser humano utilizando técnicas de GC-MS y LC- (HR) -MS" . Química analítica y bioanalítica . 405 (10): 3125–35. doi : 10.1007 / s00216-013-6741-4 . PMID 23361230 . S2CID 5470554 .
- ^ Casale JF, Hays PA (2011). "Metiopropamina: un perfil analítico" (PDF) . Diario de microgramos . 8 (2): 53–7.
- ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
- ^ Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas (25 de noviembre de 2015). "Methiopropamine (MPA): una revisión de las pruebas de uso y daño" (PDF) . Ministerio del Interior del Reino Unido . Consultado el 27 de noviembre de 2015 .
- ^ "La Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (Drogas de Clase Temporal) (No. 3) Orden de 2015" . Gobierno del Reino Unido. 23 de noviembre de 2015.
- ^ "Re: orden de drogas de clase temporal sobre la metiopropamina" . 2016 . Consultado el 28 de noviembre de 2016 .
- ^ 21 CFR - HORARIOS DE SUSTANCIAS CONTROLADAS §1308.11 Anexo I.
- ^ Estatutos de Florida - Capítulo 893 - PREVENCIÓN Y CONTROL DEL ABUSO DE DROGAS