Metilciclopentadieno es cualquiera de los tres isómeros de di cíclicos alquenos con la fórmula C 5 MeH 5 (Me = CH 3 ). Estos isómeros son el precursor orgánico del ligando de metilciclopentadienilo (C 5 H 4 Me, a menudo denominado Cp '), que se encuentra comúnmente en la química organometálica .
De izquierda a derecha: 2-metil-1,3-ciclopentadieno; 1-metil-1,3-ciclopentadieno; 5-metil-1,3-ciclopentadieno | |
Nombres | |
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Otros nombres Cp '; MeCp | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.043.400 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII |
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un numero | 1993 |
Tablero CompTox ( EPA ) |
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Propiedades | |
C 6 H 8 | |
Masa molar | 80.130 g · mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H226 , H350 , H400 , H410 | |
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P281 , P303 + 361 + 353 , P308 + 313 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Al igual que con el ciclopentadieno , el metilciclopentadieno se prepara por craqueo térmico de su dímero Diels-Alder , seguido de destilación para eliminar el ciclopentadieno, una impureza común. [1]
Anión de metilciclopentadienilo
La desprotonación del metilciclopentadieno da el anión aromático metilciclopentadienilo . [2] Este ion es útil como ligando para complejos organometálicos . En relación con los correspondientes complejos de ciclopentadienilo (Cp), los complejos de Cp 'exhiben una mayor solubilidad en disolventes orgánicos .
Cp 'se puede utilizar para probar la estructura de complejos organometálicos. Por ejemplo, Cp'Fe (PPh 3 ) (CO) I tiene cuatro señales diferentes en el espectro de RMN de 1 H para los hidrógenos del anillo y cinco señales diferentes en el espectro de RMN de 13 C para los carbonos del anillo. Por lo tanto, no hay simetría dentro del anillo que ni siquiera tenga en cuenta la rotación alrededor del eje anillo-metal, sino que existe una relación diastereotópica como resultado de ser parte de un complejo quiral . El complejo precursor aquiral Cp'Fe (CO) 2 I tiene solo dos señales para esos hidrógenos y tres para esos carbonos, lo que indica una estructura simétrica. [3]
Referencias
- ^ Darkwa, James; Giolando, Dean M .; Murphy, Catherine Jones; Rauchfuss, Thomas B. (1990). "Bis ( η 5 -Methylcyclopentadienyl) titanio pentasulfuro, bis ( η -Methylcyclopentadienyl) -Divanadium pentasulfuro, y bis ( η 5 -Methylcyclopentadienyl) divanadio tetrasulfuro". Inorg. Synth. 27 : 51. doi : 10.1002 / 9780470132586.ch10 .
- ^ Wilkinson, G. (1956). "Ferroceno". Síntesis orgánicas . 36 : 31. doi : 10.15227 / orgsyn.036.0031 .
- ^ Carlton, L .; Johnston, P .; Coville, Nueva Jersey (1988). "Complejos ciclopentadienilo sustituido. II. 13 C espectros de RMN de algunos [( η 5 -C 5 H 4 Me) Fe (CO) (L) I] complejos". J. Organomet. Chem. 339 (3): 339–343. doi : 10.1016 / S0022-328X (00) 99395-1 .
Ver también
- Pentametilciclopentadieno