Metildicloroarsina
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Dicloruro metilarsonous | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| Abreviaturas | Maryland MDA | ||
| ChemSpider | |||
| Malla | Metildicloroarsina | ||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C H 3 como Cl 2 | |||
| Masa molar | 160,86 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Densidad | 1.836 g / cm 3 | ||
| Punto de fusion | −55 ° C (−67 ° F; 218 K) | ||
| Punto de ebullición | 133 ° C (271 ° F; 406 K) | ||
| reacciona | |||
| Riesgos | |||
| Principales peligros | Altamente tóxico , irritante | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
La metildicloroarsina , a veces abreviada como “ MD ” y también conocida como metil Dick , [1] es un compuesto organoarsénico con la fórmula CH 3 AsCl 2 . Este líquido volátil incoloro es un vesicante altamente tóxico que se ha utilizado en la guerra química . [2]
Historia
Los químicos alemanes armaron metildicloroarsina durante la Primera Guerra Mundial , entre 1917 y 1918. Fue el primer compuesto organoarsénico en ser armado. [2]
Estructura, síntesis, reactividad
Centrándonos en el centro de arsénico , la geometría de la molécula es piramidal trigonal con los ángulos Cl-As-Cl y C-As-Cl acercándose a 90 ° (ver imagen). Prácticamente todos los compuestos de arsénico (III) relacionados adoptan estructuras similares.
La metildicloroarsina se produce por reacción de cloruro de metilmagnesio y tricloruro de arsénico : [3]
- AsCl 3 + CH 3 MgCl → CH 3 AsCl 2 + MgCl 2
Normalmente, tales síntesis se realizan en soluciones de éter o THF y normalmente el producto se aísla por destilación . El uso de mayores cantidades del reactivo de magnesio proporciona mayores cantidades de dimetilcloroarsina ((CH 3 ) 2 AsCl) y trimetilarsina ((CH 3 ) 3 As).
En la Primera Guerra Mundial, el método de fabricación alemán consistía en una reacción de tres pasos que comenzaba con la metilación del arsenito de sodio :
- 2 Na 3 AsO 3 + (CH 3 O) 2 SO 2 → 2 CH 3 AsO (ONa) 2 + Na 2 SO 4 ,
seguido de la reducción del monometilarsonato de disodio con dióxido de azufre :
- CH 3 AsO (ONa) 2 + SO 2 → CH 3 AsO + Na 2 SO 4 ,
posteriormente reaccionando el óxido de monometilarsina así formado con cloruro de hidrógeno para producir metildicloroarsina: [4]
- CH 3 AsO + 2 HCl → CH 3 AsCl 2 + H 2 O
Los enlaces As-Cl en MD son susceptibles al ataque nucleofílico . La reducción de MD con sodio metálico proporciona el polímero [CH 3 As] n .
Úsalo como arma
El único uso documentado a gran escala de metildicloroarsina es como arma química . [ cita requerida ] [ aclaración necesaria ]
Los síntomas de la intoxicación.
Aunque algunos de sus síntomas se parecen a los de la hiedra venenosa , otros síntomas incluyen irritación de los ojos y la nariz, aunque la formación de ampollas puede demorarse durante horas. [5] Otros síntomas incluyen: quemaduras dérmicas con formación de vesículas; blefaroespasmo y fotofobia . Las convulsiones , el dolor abdominal , la tos y la falta de aire con daño al sistema respiratorio se pueden retrasar entre tres y cinco días; también puede ocurrir hemólisis . [2]
La MD no es persistente, lo que significa que se disipará al poco tiempo. [5] Sin embargo, sigue siendo bastante letal. La LCt / 50 para MD es de aproximadamente 3.000 mg / (min * m 3 ). [5]
Proteccion
Además de evitar situaciones en las que podría usarse, un filtro de carbón activado y una máscara protectora pueden ayudar a proteger contra la MD. Sin embargo, debe tenerse en cuenta que el MD puede penetrar el caucho , por lo que algunas máscaras y ropa son ineficaces. [3] También son útiles otras prendas de protección, como la protección para todo el cuerpo. Entre los agentes útiles para la descontaminación de MD se encuentran el blanqueador y la sosa cáustica . [5]
Ver también
- Ethyldichloroarsine
- Fenildicloroarsina
- Lewisita
Referencias
- ^ Wood JR (mayo de 1944). "Chemical Warfare-A Chemical and Toxicological Review" . Revista Estadounidense de Salud Pública y Salud de la Nación . 34 (5): 455–60. doi : 10.2105 / AJPH.34.5.455 . PMC 1625133 . PMID 18015982 .
- ↑ a b c Fitzgerald GM, Vollmer T (19 de junio de 2006). "CBRNE - Vesicantes, arsenicales orgánicos: L, ED, MD, PD, HL" . WebMD . Consultado el 23 de diciembre de 2008 .
- ↑ a b Ledgard J (2006). La historia de laboratorio de los agentes de guerra química . Lulu.com. pag. 117. ISBN 9781411694323.
- ^ Lohs KH (1974). Synthetische Gifte (en alemán) (4ª ed.). Berlín (Este), RDA: Militärverlag der Deutschen Demokratischen Republik.
- ↑ a b c d Cashman JR (2008). Manual de respuesta a emergencias para armas y agentes químicos y biológicos (2ª ed.). Prensa CRC. pag. 216. ISBN 9781420052664.
- Vesicantes arsenicales
- Cloruros organoarsénicos
- Armas químicas de la Primera Guerra Mundial
- Compuestos de arsénico (III)
