Stewart creció en Vermillion , Dakota del Sur . Stewart obtuvo una Licenciatura en Biología de la Universidad de Dakota del Sur , donde también se especializó en Química. Trabajó como asistente de investigación y asistente de personal en la oficina del Senado del Senador Tim Johnson (D-SD). [1]
Stewart fue director de campo regional del Partido Demócrata de Luisiana durante la segunda vuelta de la campaña de la senadora Mary Landrieu en 2002 . Tuvo el mismo trabajo como director de campo regional para el Partido Demócrata de Dakota del Sur durante la campaña de reelección del senador Tim Johnson en 2002 . [2] Esto lo llevó a conocer a muchas de las personas con las que trabajaría más tarde en la campaña presidencial de Barack Obama en 2008 .
Stewart trabajó en la campaña 2004 John Edwards for President en los caucus de Iowa, donde se desempeñó como director de campo regional para Eastern Iowa. En el mismo año, trabajó como director de campo para el senador Tom Daschle en el intento fallido de Daschle por la reelección .
Para la campaña Obama for America, Stewart fue el director de operaciones de campo en los caucus de Iowa , [3] donde la victoria del candidato en primer lugar lo estableció como un serio rival para la entonces líder Hillary Clinton . Se desempeñó como director estatal de la campaña primaria de Obama en Texas e Indiana . [4]
Más tarde dirigió la operación de Virginia de la campaña en las elecciones generales. [5] La victoria de Obama allí marcó la primera vez desde 1964 que los votos electorales de Virginia fueron para un candidato presidencial demócrata. [6]
Stewart se desempeñó como director estatal de campo de batalla para la campaña de reelección de 2012 del presidente Obama. Supervisó una estrategia y un programa estatal que obtuvo victorias en nueve de los diez estados del campo de batalla. En este cargo, ayudó a construir lo que The Guardian llamó "una operación terrestre histórica que proporcionará el modelo para las campañas políticas en Estados Unidos y en todo el mundo durante los próximos años". [7]