Un sólido molecular es un sólido que consta de moléculas discretas . Las fuerzas de cohesión que se unen las moléculas juntos son fuerzas de van der Waals , interacciones dipolo-dipolo , interacciones cuadrupolares , interacciones pi-π , de enlace de hidrógeno , unión halógeno , fuerzas de dispersión de London , y en algunos sólidos moleculares, interacciones de Coulomb . [3] [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10]Van der Waals, interacciones dipolares, interacciones cuadrupolares, interacciones π-π, enlaces de hidrógeno y enlaces halógenos (2-127 kJ mol -1 ) [10] son típicamente mucho más débiles que las fuerzas que mantienen unidos a otros sólidos: metálicos ( enlace metálico , 400-500 kJ mol -1 ), [4] iónico ( fuerzas de Coulomb , 700-900 kJ mol -1 ), [4] y sólidos de red ( enlaces covalentes , 150-900 kJ mol -1 ). [4] [10] Las interacciones intermoleculares, por lo general, no involucran electrones deslocalizados , a diferencia de ciertos enlaces covalentes y metálicos. Las excepciones son los complejos de transferencia de carga como el tetratiafulvane-tetracianoquinodimetano (TTF-TCNQ), una sal de iones radicales . [5] Estas diferencias en la fuerza de la fuerza (es decir, covalente frente a van der Waals) y características electrónicas (es decir, electrones deslocalizados) de otros tipos de sólidos dan lugar a las propiedades mecánicas , electrónicas y térmicas únicas de los sólidos moleculares. [3] [4] [5] [8]
Por ejemplo, los sólidos moleculares como el coroneno tienen baja conductividad ( ρ = 1 x 10 −12 a 1 x 10 −18 Ω −1 cm −1 ) [11] lo que los convierte en malos conductores eléctricos . [4] [5] Como se mencionó, existen excepciones como TTF-TCNQ (ρ = 5 x 10 2 Ω −1 cm −1 ), [5] pero aún es sustancialmente menor que la conductividad del cobre (ρ = 6 x 10 5 Ω −1 cm −1 ). [8] Los sólidos moleculares tienden a tener menor tenacidad a la fractura ( sacarosa , K Ic = 0.08 MPa m 1/2 ) [12] que el metal ( hierro , K Ic = 50 MPa m 1/2 ), [12] iónico ( cloruro de sodio , K Ic = 0,5 MPa m 1/2 ), [12] y sólidos covalentes ( diamante , K Ic = 5 MPa m 1/2 ). [13] Los sólidos moleculares tienen puntos de fusión (T m ) y de ebullición (T b ) bajos en comparación con los sólidos metálicos (hierro), iónicos (cloruro de sodio) y covalentes (diamante). [4] [5] [8] [14] Ejemplos de sólidos moleculares con bajas temperaturas de fusión y ebullición incluyen argón , agua , naftaleno , nicotina y cafeína (consulte la tabla a continuación). [14] [15] Los componentes de los sólidos moleculares varían en tamaño desde gases monoatómicos condensados [16] a moléculas pequeñas (es decir, naftaleno y agua) [17] [18] a moléculas grandes con decenas de átomos (es decir, fullereno con 60 átomos de carbono ). [19]
Tipo de sólido | Material | T m (° C) | T b (° C) |
---|---|---|---|
Metálico | Hierro | 1.538 [14] | 2.861 [14] |
Iónico | Cloruro de sodio | 801 [14] | 1.465 [14] |
Covalente | Diamante | 4.440 [14] | - |
Molecular | Argón | -189,3 [14] | -185,9 [14] |
Molecular | Agua | 0 [14] | 100 [14] |
Molecular | Naftalina | 80,1 [14] | 217,9 [14] |
Molecular | Nicotina | -79 [14] | 491 [14] |
Molecular | Cafeína | 235,6 [14] | 519,9 [15] |
Composición y estructura
Los sólidos moleculares pueden consistir en átomos individuales, moléculas diatómicas y / o poliatómicas . [1] [2] [3] [4] [5] [6] [7] Las interacciones intermoleculares entre los componentes dictan cómo se estructura la red cristalina del material. [20] [21] [22] Todos los átomos y moléculas pueden participar en las fuerzas de dispersión de van der Waals y London ( estéricas ). Es la ausencia o presencia de otras interacciones intermoleculares basadas en el átomo o la molécula lo que confiere a los materiales propiedades únicas. [20]
las fuerzas de van der Waals
El argón es un gas noble que tiene un octeto completo , sin carga y no polar . [3] [4] [7] [8] Estas características hacen que sea desfavorable para el argón participar en enlaces metálicos, covalentes e iónicos, así como en la mayoría de las interacciones intermoleculares. [3] [4] [7] [8] Aunque puede participar en las fuerzas de dispersión de van der Waals y Londres. [3] [4] Estas auto-interacciones débiles son isotrópicas y dan como resultado el ordenamiento de largo alcance de los átomos en empaquetamiento cúbico centrado en las caras cuando se enfrían por debajo de -189,3. [14] De manera similar, el yodo, una molécula diatómica lineal tiene un dipolo neto de cero y solo puede participar en interacciones de van der Waals que son bastante isotrópicas. [3] [4] [7] [8] Esto da como resultado la simetría bipiramidal .
Interacciones dipolo-dipolo y cuadrupolo
Para la acetona, las interacciones dipolo-dipolo son una fuerza impulsora importante detrás de la estructura de su red cristalina. El dipolo negativo es causado por oxígeno. El oxígeno es más electronegativo que el carbono y el hidrógeno, [14] causando una carga parcial negativa (δ-) y positiva (δ +) en el oxígeno y el resto de la molécula, respectivamente. [3] [5] El δ- se orienta hacia el δ +, lo que hace que las moléculas de acetona prefieran alinearse en algunas configuraciones en una orientación δ- a δ + (imagen de la izquierda). El dipolo-dipolo y otras interacciones intermoleculares se alinean para minimizar la energía en el estado sólido y determinar la estructura de la red cristalina.
Un cuadrupolo, como un dipolo, es un polo permanente pero el campo eléctrico de la molécula no es lineal como en la acetona, sino en dos dimensiones. [26] Ejemplos de sólidos moleculares con cuadrupolos son octafluoronaftaleno y naftaleno . [18] [26] El naftaleno consta de dos anillos conjugados unidos . La electronegatividad de los átomos de este sistema de anillos y la conjugación provocan una corriente de anillo que da como resultado un cuadrupolo. Para el naftaleno, este cuadrupolo se manifiesta en un δ- y δ + que se acumulan dentro y fuera del sistema de anillos, respectivamente. [4] [5] [6] [10] [26] El naftaleno se ensambla mediante la coordinación de δ- de una molécula con el δ + de otra molécula. [4] [5] [6] Esto da como resultado columnas 1D de naftaleno en una configuración en espiga . Estas columnas luego se apilan en capas 2D y luego en materiales a granel 3D. El octafluoronaftaleno sigue este camino de organización para construir material a granel, excepto que δ- y δ + están en el exterior e interior del sistema de anillos, respectivamente. [5]
Enlace de hidrógeno y halógeno
Un enlace de hidrógeno es un dipolo específico donde un átomo de hidrógeno tiene una carga positiva parcial (δ +) debido a un átomo electronegativo o grupo funcional vecino . [9] [10] Los enlaces de hidrógeno se encuentran entre las fuertes interacciones intermoleculares conocidas, además de las interacciones ion-dipolo . [10] Para los enlaces de hidrógeno intermoleculares, el hidrógeno δ + interactúa con un δ- en una molécula adyacente. Ejemplos de sólidos moleculares que forman puentes de hidrógeno son el agua, los aminoácidos y el ácido acético. [3] [5] [8] [10] Para el ácido acético, el hidrógeno (δ +) del resto alcohol del ácido carboxílico se une al hidrógeno del resto del carbonilo (δ-) del carboxílico en la molécula adyacente. Este enlace de hidrógeno conduce a una cadena de moléculas de ácido acético que se unen para minimizar la energía libre . [10] [27] Estas cadenas de moléculas de ácido acético se apilan para formar sólidos.
Un enlace de halógeno es cuando un haluro electronegativo participa en una interacción no covalente con un átomo menos electronegativo en una molécula adyacente. [10] [29] Ejemplos de sólidos moleculares con enlaces halógenos son el hexaclorobenceno [12] [30] y un cocristal de bromo 1,4-dioxano . [28] Para el segundo ejemplo, el átomo de δ-bromo en la molécula de bromo diatómico se alinea con el oxígeno menos electronegativo en el 1,4-dioxano. En este caso, el oxígeno se considera δ + en comparación con el átomo de bromo. Esta coordinación da como resultado una organización en forma de cadena que se apila en 2D y luego en 3D. [28]
Interacciones culombínicas
Las interacciones culómbicas se manifiestan en algunos sólidos moleculares. Un ejemplo bien estudiado es la sal iónica radical TTF-TCNQ con una conductividad de 5 x 10 2 Ω −1 cm −1 , [5] mucho más cercana al cobre (ρ = 6 x 10 5 Ω −1 cm −1 ) [ 8] que muchos sólidos moleculares (por ejemplo, coroneno, ρ = 1 x 10 −12 a 1 x 10 −18 Ω −1 cm −1 ). [32] [11] [19] [31] La interacción culómbica en TTF-TCNQ se debe a la gran carga parcial negativa (δ = -0,59) en el resto ciano del TCNQ a temperatura ambiente. [5] Como referencia, una molécula completamente cargada δ = ± 1. [5] Esta carga negativa parcial conduce a una fuerte interacción con la tio-fracción del TTF. La fuerte interacción conduce a una alineación favorable de estos grupos funcionales adyacentes entre sí en el estado sólido. [5] [31] Mientras que las interacciones π-π hacen que TTF y TCNQ se apilen en columnas separadas. [10] [31]
Alótropos
Una forma de un elemento puede ser un sólido molecular, pero otra forma de ese mismo elemento puede no ser un sólido molecular. [3] [4] [5] Por ejemplo, el fósforo sólido puede cristalizar como diferentes alótropos llamados fósforo "blanco", "rojo" y "negro". El fósforo blanco forma cristales moleculares compuestos por moléculas tetraédricas de P 4 . [33] Calentar a presión ambiente a 250 ° C o exponerse a la luz solar convierte el fósforo blanco en fósforo rojo donde los tetraedros P 4 ya no están aislados, sino conectados por enlaces covalentes en cadenas de tipo polímero. [34] Calentar el fósforo blanco a altas presiones (GPa) lo convierte en fósforo negro que tiene una estructura en capas similar al grafito . [35] [36]
Las transiciones estructurales en el fósforo son reversibles: al liberar alta presión, el fósforo negro se convierte gradualmente en fósforo rojo, y al vaporizar el fósforo rojo a 490 ° C en una atmósfera inerte y condensar el vapor, el fósforo rojo covalente se puede transformar en el sólido molecular. , fósforo blanco. [37]
Muestras de fósforo blanco, rojo, violeta y negro | Unidad de estructura de fósforo blanco | Estructuras de rojo | Violeta | y fósforo negro |
De manera similar, el arsénico amarillo es un sólido molecular compuesto por unidades de As 4 . [38] Algunas formas de azufre y selenio se componen de unidades S 8 (o Se 8 ) y son sólidos moleculares en condiciones ambientales, pero se convierten en alótropos covalentes que tienen cadenas atómicas que se extienden por todo el cristal. [39] [40]
Propiedades
Dado que los sólidos moleculares se mantienen unidos por fuerzas relativamente débiles, tienden a tener puntos de fusión y ebullición bajos, baja resistencia mecánica, baja conductividad eléctrica y baja conductividad térmica. [3] [4] [5] [6] [7] [8] Además, dependiendo de la estructura de la molécula, las fuerzas intermoleculares pueden tener direccionalidad que conduzca a la anisotropía de ciertas propiedades. [4] [5] [8]
Puntos de fusión y ebullición.
El punto de fusión característico de los metales y los sólidos iónicos es de ~ 1000 ° C y más, mientras que los sólidos moleculares generalmente se derriten más cerca de los 300 ° C (ver tabla), por lo que muchas sustancias correspondientes son líquidas (hielo) o gaseosas (oxígeno) a temperatura ambiente. . [4] [6] [7] [8] [41] Esto se debe a los elementos involucrados, las moléculas que forman y las interacciones intermoleculares débiles de las moléculas.
Fórmula | T m ° C |
---|---|
H 2 | −259,1 |
F 2 | −219,6 |
O 2 | −218,8 |
N 2 | −210,0 |
CH 4 | −182,4 |
C 2 H 6 | −181,8 |
C 3 H 8 | −165,0 |
C 4 H 10 | −138,3 |
C 5 H 12 | −129,8 |
Cl 2 | −101,6 |
C 6 H 14 | −95,3 |
HBr | −86,8 |
HF | −80,0 |
NH 3 | −80,0 |
HOLA | −50,8 |
C 10 H 22 | −29,7 |
HCl | −27,3 |
Br 2 | −7,2 |
H 2 O | 0.0 |
C 6 H 6 | 5.5 |
Yo 2 | 113,7 |
S 8 | 119,0 |
C 6 Cl 6 | 220,0 |
- Véase también
alcanos superiores
Los alótropos de fósforo son útiles para demostrar aún más esta relación estructura-propiedad. El fósforo blanco, un sólido molecular, tiene una densidad relativamente baja de 1,82 g / cm 3 y un punto de fusión de 44,1 ° C; es un material blando que se puede cortar con un cuchillo. Cuando se convierte en fósforo rojo covalente, la densidad va a 2.2-2.4 g / cm 3 y el punto de fusión a 590 ° C, y cuando el fósforo blanco se transforma en fósforo negro (también covalente), la densidad se vuelve 2.69-3.8 g / cm 3 y temperatura de fusión ~ 200 ° C. Tanto la forma de fósforo roja como la negra son significativamente más duras que el fósforo blanco. [44]
Propiedades mecánicas
Los sólidos moleculares pueden ser dúctiles o frágiles , o una combinación dependiendo de la cara del cristal estresada. [5] [12] Tanto los sólidos dúctiles como los frágiles sufren una deformación elástica hasta que alcanzan el límite elástico. [8] [12] Una vez que se alcanza el límite elástico, los sólidos dúctiles sufren un período de deformación plástica y finalmente se fracturan. Los sólidos quebradizos se fracturan rápidamente después de superar el límite elástico. [8] [12] Debido a la estructura asimétrica de la mayoría de las moléculas, muchos sólidos moleculares tienen fuerzas intermoleculares direccionales. [12] Este fenómeno puede conducir a propiedades mecánicas anisotrópicas. Normalmente, un sólido molecular es dúctil cuando tiene interacciones intermoleculares direccionales. Esto permite la dislocación entre las capas del cristal al igual que los metales. [5] [8] [12]
Un ejemplo de sólido molecular dúctil, que se puede doblar 180 °, es el hexaclorobenceno (HCB). [12] [30] En este ejemplo, las interacciones π-π entre los núcleos de benceno son más fuertes que las interacciones halógenas de los cloruros. Esta diferencia conduce a su flexibilidad . [12] [30] Esta flexibilidad es anisotrópica; para doblar el HCB a 180 ° debe tensionar la cara [001] del cristal. [30] Otro ejemplo de un sólido molecular flexible es el ácido 2- (metiltio) nicotínico (MTN). [12] [30] MTN es flexible debido a sus fuertes enlaces de hidrógeno e interacciones π-π que crean un conjunto rígido de dímeros que se dislocan a lo largo de la alineación de sus metilos terminales. [30] Cuando se tensiona en la cara [010], este cristal se dobla 180 °. [30] Tenga en cuenta que no todos los sólidos moleculares dúctiles se doblan 180 ° y algunos pueden tener más de una cara de flexión. [30]
Propiedades electricas
Muchos sólidos moleculares tienen una gran banda prohibida que los convierte en aislantes. [5] [19] Por ejemplo, el coroneno tiene un intervalo de banda de 2,4 eV . [45] Esta gran banda prohibida (en comparación con el germanio a 0,7 eV) [8] se debe a la naturaleza discreta de las moléculas y las interacciones intermoleculares relativamente débiles. [5] [19] Estos factores dan como resultado una baja movilidad del portador de carga y, por lo tanto, conductividad. [5] [19] Sin embargo, hay casos en los que los sólidos moleculares pueden ser conductores relativamente buenos: 1) cuando las moléculas participan en la química de radicales iónicos y 2) cuando los sólidos están dopados con átomos, moléculas o materiales. [5] [19] Un ejemplo bien conocido de una sal de radicales iónicos de este tipo es TTF-TCNQ. [5] [32] TTF-TCNQ (ρ = 5 x 10 2 Ω −1 cm −1 ) [5] es más conductor que otros sólidos moleculares (es decir, corona, ρ = 1 x 10 −12 a 1 x 10 −18 Ω −1 cm −1 ) [11] ) porque el donante de carga TCNQ tiene una carga negativa parcial tan fuerte ( δ = 0,59) [5], lo que hace que las interacciones intermoleculares tengan un carácter electrónico más culómbico. [5] Esta carga parcial aumenta al disminuir la temperatura. [5] El componente culómbico principal de la energía de la red que hace que la conducción eléctrica del cristal sea anisotrópica. [5] Los fullerenos son un ejemplo de cómo un sólido molecular puede doparse para convertirse en conductor. [5] [19] Un sólido que consiste exclusivamente en fullerenos es un aislante porque los electrones de valencia de los átomos de carbono están involucrados principalmente en los enlaces covalentes dentro de las moléculas de carbono individuales. Sin embargo, insertar ( intercalar ) átomos de metal alcalino entre las moléculas de fullereno proporciona electrones adicionales, que pueden ionizarse fácilmente a partir de los átomos de metal y hacer que el material sea conductor. [5] [19] [46]
Propiedades termales
Los sólidos moleculares tienen muchas propiedades térmicas: capacidad calorífica específica, expansión térmica y conductancia térmica, por nombrar algunas. [3] [5] [6] [7] [8] Estas propiedades térmicas están determinadas por las vibraciones intra e intermoleculares de los átomos y moléculas del sólido molecular. Si bien las transiciones de un electrón contribuyen a las propiedades térmicas, su contribución es insignificante en comparación con la contribución vibratoria. [5] [8]
Ver también
- Adhesión en sólidos
Referencias
- ^ a b Simon, A .; Peters, K. (1980). "Refinamiento monocristalino de la estructura del dióxido de carbono" . Acta Crystallogr. B . 36 (11): 2750–2751. doi : 10.1107 / s0567740880009879 .
- ^ a b Lehmann, CW; Stowasser, Frank (2007). "La estructura cristalina de la beta-cafeína anhidra determinada a partir de datos de difracción de polvo de rayos X". Química: una revista europea . 13 (10): 2908-2911. doi : 10.1002 / quím.200600973 . PMID 17200930 .
- ^ a b c d e f g h yo j k l Hall, George (1965). Física molecular del estado sólido . Berlín, Alemania: Springer-Verlag.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r Fahlman, BD (2011). Química de materiales . Berlín, Alemania: Springer.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah ai Schwoerer, M .; Wolf, HC (2007). Sólidos moleculares orgánicos . Weinheim, Alemania: Wiley-VCH.
- ^ a b c d e f g Omar, MA (2002). Física elemental del estado sólido . Londres, Inglaterra: Pearson.
- ^ a b c d e f g h Patterson, J .; Bailey, B. (2010). Física del estado sólido . Berlín, Alemania: Springer.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r Turton, R. (2010). La física de los sólidos . Nueva York, Nueva York: Oxford University Press Inc.
- ^ a b Keer, HV (1993). Principios del estado sólido . Hoboken, Nueva Jersey: Wiley Eastern Limited.
- ^ a b c d e f g h yo j Israelachvili, JN (2011). Fuerzas intermoleculares y superficiales . Cambridge, Massachusetts: Prensa académica.
- ^ a b c Inokuchi, H .; Kuroda, H .; Akamatu (1961). "Sobre la conductividad eléctrica de las películas orgánicas delgadas: perileno, coroneno y violantreno" . Boletín de la Sociedad Química de Japón . 34 (6): 749–753. doi : 10.1246 / bcsj.34.749 .
- ^ a b c d e f g h yo j k l Varughese, S .; Kiran, MSRN; Ramamurty, U .; Desiraju, GR (2013). "Nanoindentación en ingeniería de cristales: cuantificación de propiedades mecánicas de cristales moleculares". Angewandte Chemie International Edition . 52 (10): 2701–2712. doi : 10.1002 / anie.201205002 . PMID 23315913 .
- ^ Field, JE, ed. (1979). Las propiedades de los diamantes . Nueva York, Nueva York: Academic Press.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r Haynes, WM; Lise, DR; Bruno, TJ, eds. (2016). Manual CRC de Química y Física . Boca Raton, Florida: CRC Press.
- ^ a b O'Neil, MJ, ed. (2013). El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos . Cambridge, Reino Unido: Royal Society of Chemistry.
- ^ Barret, CS; Meyer, L. (1965). Daunt, JG (ed.). Física de bajas temperaturas: las estructuras cristalinas del argón y sus aleaciones . Nueva York, Nueva York: Springer.
- ^ Eisenberg, D .; Kauzmann, W. (2005). Las estructuras y propiedades del agua . Oxford, Reino Unido: Oxford University Press.
- ^ a b Harvey, GR (1991). Hidrocarburos aromáticos policíclicos: química y carcinogenicidad . Cambridge, Reino Unido: Cambridge University Press.
- ^ a b c d e f g h Jones, W., ed. (1997). Sólidos moleculares orgánicos: propiedades y aplicaciones . Boca Ratón: CRC Press.
- ^ a b Desiraju, GR (2013). "Ingeniería cristalina: de molecular a cristal". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 135 (27): 9952–9967. doi : 10.1021 / ja403264c . PMID 23750552 .
- ^ Thakur, TS; Dubey, R .; Desiraju, GR (2015). "Estructura cristalina y predicción". Revisión anual de química física . 1 : 21–42. Código bibliográfico : 2015ARPC ... 66 ... 21T . doi : 10.1146 / annurev-physchem-040214-121452 . PMID 25422850 .
- ^ Davey, RJ; Schroeder, SL; Horst, JHT (2013). "Nucleación de cristales orgánicos: una perspectiva molecular". Angewandte Chemie International Edition . 52 (8): 2166–2179. doi : 10.1002 / anie.201204824 . PMID 23307268 .
- ^ Harris, Harris; Edward, M .; Blake, FC (1928). "La disposición atómica del yodo ortorrómbico". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 50 (6): 1583-1600. doi : 10.1021 / ja01393a009 .
- ^ Allan, DR; Clark, SJ; Ibberson, RM; Parsons, S .; Pulham, CR; Sawyer, L. (1999). "La influencia de la presión y la temperatura en la estructura cristalina de la acetona" . Comunicaciones químicas . 0 (8): 751–752. doi : 10.1039 / A900558G .
- ^ Alt, HC; Kalus, J. (1982). "Investigación de difracción de polvo de rayos X de naftaleno hasta 0,5 GPa" . Acta Crystallographica Sección B . 38 (10): 2595–2600. doi : 10.1107 / s056774088200942x .
- ^ a b c Williams, JH (1993). "El momento cuadrupolo eléctrico molecular y la arquitectura de estado sólido". Cuentas de Investigación Química . 26 (11): 593–598. doi : 10.1021 / ar00035a005 .
- ^ a b Dawson, A .; Allan, DR; Parsons, Simon; Ruf, M. (2004). "Uso de un difractómetro CCD en determinaciones de estructuras cristalinas a alta presión" . Revista de Cristalografía Aplicada . 37 (3): 410–416. doi : 10.1107 / s0021889804007149 .
- ^ a b c Hassel, O .; Hvoslef, J. (1954). "La estructura del 1,4-dioxanato de bromo" . Acta Chemica Scandinavica . 8 : 873. doi : 10.3891 / acta.chem.scand.08-0873 .
- ^ Metrangolo, P .; Meyer, F .; Pilati, Tullio; Resnati, G .; Terraneo, G. (2008). "Enlace de halógenos en química supramolecular". Angewandte Chemie International Edition . 47 (33): 6114–6127. doi : 10.1002 / anie.200800128 . PMID 18651626 .
- ^ a b c d e f g h Reddy, CM; Krishan, GR; Ghosh, S. (2010). "Propiedades mecánicas de los cristales moleculares: aplicaciones a la ingeniería de cristales". CrystEngComm . 12 (8): 2296–2314. doi : 10.1039 / c003466e .
- ^ a b c d Kistenmacher, TJ; Phillips, TE; Cowan, DO (1974). "La estructura cristalina de la sal aniónica radical catiónica radical 1: 1 de 2,2'-bis-1,3-ditiol (TTF) y 7,7,8,8-tetracianoquinodimetano (TCNQ)" . Acta Crystallographica Sección B . 30 (3): 763–768. doi : 10.1107 / s0567740874003669 .
- ^ a b Cohen, MJ; Coleman, LB; Garito, AF; Heeger, AJ (1974). "Conductividad eléctrica del tetracianoquinodimetano de tetratiofulvalinio (TTF) (TCNQ)". Physical Review B . 10 (4): 1298–1307. Código Bibliográfico : 1974PhRvB..10.1298C . doi : 10.1103 / PhysRevB.10.1298 .
- ^ John Olmsted, Gregory M. Williams (1997). Química: la ciencia molecular . Jones y Bartlett Learning. pag. 981. ISBN 978-0-8151-8450-8.
- ^ Singhal Atul (2009). La Guía Pearson de Química Objetiva para la AIEEE . pag. 36. ISBN 978-81-317-1359-4.
- ^ Gary Wulfsberg (1991). Principios de la química inorgánica descriptiva . Libros universitarios de ciencia. pag. 186. ISBN 978-0-935702-66-8.
- ^ Simon, Arndt; Borrmann, Horst; Horakh, Jörg (1997). "Sobre el polimorfismo del fósforo blanco". Chemische Berichte . 130 (9): 1235. doi : 10.1002 / cber.19971300911 .
- ^ AK Srivastava y PC Jain. Química Vol (1 y 2) . Publicaciones FK. pag. 548. ISBN 978-81-88597-83-3.
- ^ Holleman, Arnold F; Wiberg, Egon; Wiberg, Nils (1985). "Arsen". Lehrbuch der Anorganischen Chemie (en alemán) (91–100 ed.). Walter de Gruyter. págs. 675–681. ISBN 978-3-11-007511-3.
- ^ Masters, Anthony F. "Alótropos - Grupo 13, Grupo 14, Grupo 15, Grupo 16" . Explicación de la química . Consultado el 6 de enero de 2009 .
- ^ Casa de James E. (2008). Química inorgánica . Prensa académica. pag. 524. ISBN 978-0-12-356786-4.
- ^ Darrell D. Ebbing, Steven D. Gammon (2007). Química general . Aprendizaje Cengage. pag. 446. ISBN 978-0-618-85748-7.
- ^ James Wei (2007). Ingeniería de producto: estructura y propiedades moleculares . Prensa de la Universidad de Oxford. pag. 137. ISBN 978-0-19-515917-2.
- ^ Lide, DR, ed. (2005). Manual CRC de Química y Física (86ª ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
- ^ AK Srivastava y PC Jain. Química Vol (1 y 2) . Publicaciones FK. pag. 550. ISBN 978-81-88597-83-3.
- ^ K (2011). "Estructura electrónica ab initio de coronene sólido: diferencias y similitudes con picene". Physical Review B . 84 (2): 020507. arXiv : 1105.0248 . Código bibliográfico : 2011PhRvB..84b0507K . doi : 10.1103 / physrevb.84.020507 .
- ^ O. Gunnarsson (1997). "Superconductividad en Fullerides" . Reseñas de Física Moderna . 69 (2): 575. arXiv : cond-mat / 9611150 . Código Bibliográfico : 1997RvMP ... 69..575G . doi : 10.1103 / RevModPhys.69.575 .
- https://www.boundless.com/chemistry/liquids-and-solids/types-of-crystals/molecular-crystals/