Inositol
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myo- inositol [1]
mioinositol
mioinositol
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(1 R , 2 S , 3 r , 4 R , 5 S , 6 s ) -Ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol
Otros nombres
cis -1,2,3,5- trans -4,6-ciclohexanohexol
Ciclohexanohexol
Factor
antialopecia de ratón Nucita Phaseomannita
Phaseomannitol
Factor de
ojo antipantalla de rata
Escilita (para el isómero escilo -inositol)
Vitamina B 8
Identificadores
  • 87-89-8 chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.027.295 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 / h1-12H / t1-, 2-, 3-, 4 +, 5- , 6- chequeY
    Clave: CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C6H12O6 / c7-1-2 (8) 4 (10) 6 (12) 5 (11) 3 (1) 9 / h1-12H / t1-, 2-, 3-, 4 +, 5- , 6-
    Clave: CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGBG
  • [C @@ H] 1 ([C @@ H] ([C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] 1O) O) O) O) O ) O
Propiedades
C 6 H 12 O 6
Masa molar180,16 g / mol
Densidad1,752 g / cm 3
Punto de fusion 225 a 227 ° C (437 a 441 ° F; 498 a 500 K)
Farmacología
A11HA07 ( OMS )
Riesgos
NFPA 704 (diamante de fuego)
punto de inflamabilidad 143 ° C (289 ° F; 416 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Inositol , o más precisamente myo -inositol , es un carbocíclico de azúcar que es abundante en el cerebro y otros tejidos de mamíferos; Interviene en la transducción de señales celulares en respuesta a una variedad de hormonas , neurotransmisores y factores de crecimiento y participa en la osmorregulación . [2] Es un alcohol de azúcar con la mitad del dulzor de la sacarosa (azúcar de mesa). Se produce naturalmente en humanos a partir de glucosa.. Un riñón humano produce alrededor de dos gramos por día. Otros tejidos también lo sintetizan, y la concentración más alta se encuentra en el cerebro, donde desempeña un papel importante al hacer que otros neurotransmisores y algunas hormonas esteroides se unan a sus receptores. [3] El inositol se promueve como un suplemento dietético en el tratamiento del síndrome de ovario poliquístico ( SOP ). Sin embargo, solo hay evidencia de muy baja calidad sobre su eficacia para aumentar la fertilidad en mujeres con SOP. [4]

Visión general

myo- inositol juega un papel importante como base estructural para una serie de mensajeros secundarios en las células eucariotas , los diversos fosfatos de inositol . Además, el inositol sirve como un componente importante de los lípidos estructurales fosfatidilinositol (PI) y sus diversos fosfatos, los lípidos fosfatidilinositol fosfato (PIP).

El inositol o sus fosfatos y lípidos asociados se encuentran en muchos alimentos, en particular frutas, especialmente melón y naranjas . [5] En las plantas, el hexafosfato de inositol, el ácido fítico o sus sales, los fitatos, sirven como depósitos de fosfato en las semillas, por ejemplo, en nueces y frijoles. [6] El ácido fítico también se encuentra en cereales con alto contenido de salvado . Sin embargo, el fitato no está directamente biodisponible para los humanos en la dieta, ya que no es digerible. Algunas técnicas de preparación de alimentos descomponen parcialmente los fitatos para cambiar esto. Sin embargo, el inositol en forma de glicerofosfolípidos , como se encuentra en ciertas sustancias derivadas de plantas comolecitinas , se absorbe bien y es relativamente biodisponible.

El myo- inositol (libre de fosfato) alguna vez se consideró un miembro del complejo de vitamina B , llamado Vitamina B 8 en este contexto. Sin embargo, debido a que el cuerpo humano la produce a partir de la glucosa , no es un nutriente esencial . [7]

Isómeros y estructura

El isómero myo -inositol es un compuesto meso , y por lo tanto ópticamente inactivo , porque tiene un plano de simetría . Por esta razón, meso -inositol es un nombre obsoleto para este compuesto. Además de myo -inositol, los otros estereoisómeros de origen natural son escilo -, muco -, D - quiro -, y neo -inositol , a pesar de que se producen en cantidades mínimas en la naturaleza. Los otros isómeros posibles son L - quiro -, alo -, epi - y cis -inositol. Como lo indican sus nombres, L - y D - quiro inositol son el único par de enantiómeros de inositol , pero son enantiómeros entre sí, no de myo -inositol. [8]

myo -scyllo -muco -chiro -
neo -allo -epi -cis -

En su conformación más estable , el isómero myo -inositol asume la conformación de silla , que mueve el número máximo de hidroxilos a la posición ecuatorial, donde están más alejados entre sí. En esta conformación, el isómero myo natural tiene una estructura en la que cinco de los seis hidroxilos (el primero, tercero, cuarto, quinto y sexto) son ecuatoriales , mientras que el segundo grupo hidroxilo es axial . [9]

Biosíntesis

myo- inositol se sintetiza a partir de glucosa 6-fosfato (G6P) en dos pasos. Primero, la G6P es isomerizada por una enzima inositol-3-fosfato sintasa (por ejemplo, ISYNA1 ) a mio -inositol 1-fosfato, que luego es desfosforilado por una enzima inositol monofosfatasa (por ejemplo, IMPA1 ) para dar mio -inositol libre . En los seres humanos, la mayor parte del inositol se sintetiza en los riñones, seguidos de los testículos, por lo general en cantidades de unos pocos gramos por día. [2] a nivel periférico, el myo -inositol se convierte en D - chiro-inositol por una epimerasa específica. La actividad de esta epimerasa depende de la insulina. Cabe destacar que sólo una pequeña cantidad de myo -inositol se convierte en D - chiro -inositol y la conversión es irreversible. [10]

El inositol, el fosfatidilinositol y algunos de sus mono y polifosfatos funcionan como mensajeros secundarios en varias vías de transducción de señales intracelulares . Están involucrados en una serie de procesos biológicos, que incluyen:

  • Transducción de señales de insulina [11]
  • Ensamblaje del citoesqueleto
  • Guía nerviosa ( epsin )
  • Control de la concentración de calcio intracelular (Ca 2+ ) [12]
  • Mantenimiento del potencial de la membrana celular [13]
  • Desglose de grasas [14]
  • Expresión genética [15] [16]

En una familia importante de vías, el 4,5-bisfosfato de fosfatidilinositol (PIP 2 ) se almacena en las membranas celulares hasta que es liberado por cualquiera de varias proteínas de señalización y se transforma en varios mensajeros secundarios, por ejemplo, diacilglicerol y trifosfato de inositol . [17]

Ácido fítico en plantas

Inositolhexafosfato o ácido fítico.

El hexafosfato de inositol, también llamado ácido fítico o IP6, es la principal forma de almacenamiento de fósforo en muchos tejidos vegetales , especialmente en salvado y semillas . [18] El fósforo y el inositol en forma de fitato generalmente no están biodisponibles para los animales no rumiantes porque estos animales carecen de la enzima digestiva fitasa necesaria para eliminar los grupos fosfato. Los rumiantes pueden digerir fácilmente el fitato debido a la fitasa producida por los microorganismos del rumen . [19] Además, el ácido fítico también quela importantes minerales como calcio , magnesio , hierro y zinc , haciéndolos inabsorbibles y contribuyendo a las deficiencias minerales en personas cuyas dietas dependen en gran medida del salvado y las semillas para su ingesta de minerales, como ocurre en los países en desarrollo . [20] [21]

El inositol penta- (IP5), tetra- (IP4) y trifosfato (IP3) también se denominan "fitatos".

Uso en la fabricación de explosivos.

En la reunión de 1936 de la American Chemical Society , el profesor Edward Bartow de la Universidad de Iowa presentó un medio comercialmente viable para extraer grandes cantidades de inositol del ácido fítico presente naturalmente en el maíz de desecho. Como posible uso de la sustancia química, sugirió "nitrato de inositol" como una alternativa más estable a la nitroglicerina . [22] Hoy en día, el nitrato de inositol se utiliza para gelatinizar la nitrocelulosa , por lo que se puede encontrar en muchos explosivos modernos y propulsores sólidos de cohetes. [23]

Contra la sal de la carretera

Cuando las plantas están expuestas a concentraciones crecientes de sal de carretera , las células vegetales se vuelven disfuncionales y sufren apoptosis , lo que conduce a un crecimiento inhibido. El pretratamiento con inositol podría revertir estos efectos. [24]

Investigación y aplicaciones clínicas

Se han estudiado grandes dosis de inositol para el tratamiento de la depresión , pero se necesitan más estudios para determinar si este es un tratamiento eficaz. [25]

Se ha descubierto que el inositol tiene efectos moderados en pacientes con trastorno de pánico o trastorno obsesivo-compulsivo . [26] [27]

El inositol no debe administrarse de forma rutinaria para el tratamiento de bebés prematuros que tienen o están en riesgo de síndrome de dificultad respiratoria infantil (SDR). [28] Cabe destacar que el mioinositol ayuda a prevenir los defectos del tubo neural con una eficacia particular en combinación con el ácido fólico . [29]

El inositol se considera un tratamiento seguro y eficaz para el síndrome de ovario poliquístico (SOP). Actúa aumentando la sensibilidad a la insulina, lo que ayuda a mejorar la función ovárica y reduce el hiperandrogenismo . [30] También se ha demostrado que reduce el riesgo de enfermedad metabólica en personas con síndrome de ovario poliquístico. [31] Además, gracias a su función como segundo mensajero de la FSH, el mioinositol es eficaz para restaurar la proporción FSH / LH y la regularización del ciclo menstrual. [32] El papel del myo- inositol como segundo mensajero de la FSH conduce a una correcta maduración del folículo ovárico y, en consecuencia, a una mayor calidad de los ovocitos. Mejorar la calidad de los ovocitos en mujeres con o sin SOP,El myo -inositol se puede considerar como un posible enfoque para aumentar las posibilidades de éxito en las tecnologías de reproducción asistida. [33] [34] Por el contrario, D - quiro inositol puede deteriorar la calidad de los ovocitos en una forma dependiente de la dosis. [35] El alto nivel de DCI parece estar relacionado con niveles elevados de insulina recuperados en aproximadamente el 70% de las mujeres con SOP. [36]   En este sentido, la insulina estimula la conversión irreversible de myo -inositol en D - chiro -inositol provocando una reducción drástica de myo -inositol. myo-La depleción de inositol es particularmente dañina para los folículos ováricos porque está involucrada en la señalización de FSH, que se ve afectada debido a la depleción de mio -inositol. [10] La evidencia reciente informa una mejora más rápida de los parámetros metabólicos y hormonales cuando estos dos isómeros se administran en su proporción fisiológica. La proporción plasmática de myo -inositol y D - chiro -inositol en sujetos sanos es 40: 1 de myo -y D - chiro -inositol respectivamente. [37] El uso de la proporción 40: 1 muestra la misma eficacia de myo-inositol solo pero en un tiempo más corto. Además, la relación fisiológica no afecta la calidad de los ovocitos. [38]

El uso de inositoles en el SOP está cobrando mayor importancia y se reporta una eficacia superior al 70% con un fuerte perfil de seguridad. Por otro lado, alrededor del 30% de los pacientes podrían mostrarse resistentes al inositol. [39] Nuevas pruebas sobre la etiopatogenia del SOP describen una alteración en la especie y la cantidad de cada cepa que caracteriza la flora gastrointestinal normal. Esta alteración podría conducir a un bajo grado crónico de inflamación y malabsorción. [40] Una posible solución podría estar representada por la combinación de mio -inositol y α-lactoalbúmina . Esta combinación muestra un efecto sinérgico en el aumento de la absorción de mioinositol. [41] Un estudio reciente informó que el myoLa combinación de -inositol y α-lactoalbúmina puede aumentar el contenido plasmático de mio -inositol en pacientes resistentes al inositol con una mejora relativa de los parámetros hormonales y metabólicos. [42] 

A pesar de su efecto antinutriente, el ácido fítico tiene un uso potencial en endodoncia, odontología adhesiva, preventiva y regenerativa, y para mejorar las características y el rendimiento de los materiales dentales. [43]

Utilizar como agente de corte

El inositol se ha utilizado como adulterante o agente cortante para muchas drogas ilegales, como cocaína , metanfetamina y, a veces , heroína , [44] probablemente debido a su solubilidad, textura en polvo o dulzor reducido (50%) en comparación con azúcares más comunes.

El inositol también se utiliza como soporte cinematográfico sustituto de la cocaína en el cine . [45]

Fuentes nutricionales

El myo- inositol está presente de forma natural en una variedad de alimentos, aunque las tablas de composición de los alimentos no siempre distinguen entre la lecitina , la forma lipídica relativamente biodisponible y la forma fitato / fosfato biodisponible. [5] Los alimentos que contienen las concentraciones más altas de mioinositol y sus compuestos incluyen frutas, frijoles, granos y nueces. [5] Las frutas en particular, especialmente las naranjas y el melón, contienen las mayores cantidades de mioinositol . [46] También está presente en frijoles, nueces y granos, sin embargo, estos contienen grandes cantidades de myo -inositol en forma de fitato, que no está biodisponible sin la transformación por fitasa.enzimas. Bacillus subtilis , el microorganismo que produce el alimento fermentado natto , produce enzimas fitasa que pueden convertir el ácido fítico en una forma más biodisponible de polifosfato de inositol en el intestino. [47] Además, las especies de Bacteroides en el intestino secretan vesículas que contienen una enzima activa que convierte la molécula de fitato en fósforo biodisponible y polifosfato de inositol, que es una molécula de señalización importante en el cuerpo humano. [48]

myo- inositol también se puede encontrar como ingrediente en bebidas energéticas , [49] ya sea junto con o como un sustituto de la glucosa, [50] aparentemente para aumentar los niveles de serotonina y el estado de alerta. [51]

En los seres humanos, el mioinositol se produce de forma natural a partir de glucosa-6-fosfato a través de la desfosforilación enzimática. [46]

Referencias

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enlaces externos

  • Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .: Portal de información sobre medicamentos - Inositol
  • Espectro de inositol MS
  • Inositol unido a proteínas en el AP
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