N -Hydroxypiperidine (también conocido como 1-piperidinol y 1-hidroxipiperidina ) es el compuesto químico con la fórmula C 5 H 11 NO. Es un derivado hidroxilado del compuesto heterocíclico piperidina .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Piperidin-1-ol | |
Otros nombres 1-hidroxipiperidina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
102726 | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.023.057 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 11 N O | |
Masa molar | 101,149 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales blancos finos |
Densidad | 1.070 g / cm 3 |
Punto de fusion | 39,3 ° C (102,7 ° F; 312,4 K) |
Punto de ebullición | 98,5 ° C (209,3 ° F; 371,6 K) |
113 g / L | |
log P | -0,17 |
Presión de vapor | 0.542 Torr |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 84,9 ° C (184,8 ° F; 358,0 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
La N- hidroxipiperidina se puede preparar a partir de la aplicación de ácido meta- cloroperoxibenzoico y metanol al producto de amina terciaria de acrilonitrilo y piperidina , seguido de calentamiento con acetona del N -óxido terciario resultante . [1]
Reacciones
La N- hidroxipiperidina es una amina secundaria, que puede sufrir una reacción de oxidación con peróxido de hidrógeno en metanol como disolvente. Esto produce una nitrona, que es equivalente heteroatómico a una cetona con un nitrógeno en lugar de un carbono alfa. También pueden ocurrir reacciones de eliminación competitivas. [2]
Referencias
- ^ O'Neil, IA; Cleator, E .; Tapolczay, DJ Una síntesis conveniente de hidroxilaminas secundarias. Tetrahedron Letters , 2001 , 42 , págs. 8247–8249
- ^ Zauche, Timothy H .; Espenson, James H. (1997). "Cinética y mecanismo de oxidación de hidroxilaminas secundarias a nitronas con peróxido de hidrógeno, catalizadas por trióxido de metilrhenio". Química inorgánica . 36 (23): 5257. doi : 10.1021 / ic970649d .