N-metilformamida
La N -metilformamida (NMF) es un compuesto orgánico incoloro, casi inodoroy una amida secundaria con fórmula molecular CH 3 NHCHO, que es un líquido a temperatura ambiente. El NMF se utiliza principalmente como reactivo en diversas síntesis orgánicas con aplicaciones limitadas como disolvente altamente polar . [1]
El NMF está estrechamente relacionado con otras formamidas, en particular la formamida y la dimetilformamida (DMF). Sin embargo, el uso industrial y la producción de NMF son mucho menores que para cualquiera de estas otras formamidas. Se prefiere la DMF sobre el NMF como disolvente debido a su mayor estabilidad. [1] Se puede suponer que la producción anual de NMF es significativamente menor que la producción de formamida (100,000 toneladas) o DMF (500,000 toneladas). [1]
Al igual que la DMF y la formamida, cada uno de los dos rotámeros de NMF se describe mediante dos estructuras de resonancia principales :
Esta descripción destaca el doble enlace parcial que existe entre el carbono carbonilo y el nitrógeno, lo que da lugar a una alta barrera rotacional . Por tanto, la molécula no puede girar libremente alrededor de su eje principal y se prefiere la configuración ( E ) debido a la repulsión estérica de los sustituyentes más grandes. [ cita requerida ]
Esta molécula ha sido identificada tentativamente en el espacio interestelar por el radiotelescopio ALMA . Es posible que se haya formado en granos de polvo. Esto podría resultar ser una molécula clave para la química prebiótica interestelar debido a su enlace peptídico . [2]
NMF es un solvente especializado en refinerías de petróleo. Es un precursor en reacciones de amidación especializadas donde la formamida no sería adecuada. Estas reacciones generalmente se pueden clasificar mediante la siguiente ecuación:
