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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Formamida [1] | |||
| Nombre IUPAC sistemático Metanamida | |||
| Otros nombres Carbamaldehído | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.000.766  | ||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| CH 3 NO | |||
| Masa molar | 45,04 g / mol | ||
| Apariencia | Líquido aceitoso incoloro [2] | ||
| Densidad | 1,133 g / cm 3 | ||
| Punto de fusion | 2 a 3 ° C (36 a 37 ° F; 275 a 276 K) | ||
| Punto de ebullición | 210 ° C (410 ° F; 483 K) | ||
| Miscible | |||
| Presión de vapor | 0,08 mmHg a 20 ° C | ||
| Acidez (p K a ) | 23,5 (en DMSO ) [3] | ||
| −2,19 × 10 −5 cm 3 / mol | |||
| Peligros | |||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| punto de inflamabilidad | 154 ° C (309 ° F; 427 K) (vaso cerrado) | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [2] | ||
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (15 mg / m 3 ) [piel] [2] | ||
IDLH (peligro inmediato) | ND [2] | ||
| Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Ácido carbámico dimetilformamida | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
La formamida , también conocida como metanamida , es una amida derivada del ácido fórmico . Es un líquido transparente que es miscible con agua y tiene un olor similar al amoniaco . Es materia prima química para la fabricación de sulfamidas , otros productos farmacéuticos , herbicidas , pesticidas y la fabricación de ácido cianhídrico . Se ha utilizado como suavizante para papel y fibra. Es un solvente para muchos compuestos iónicos . También se ha utilizado como disolvente para resinas y plastificantes .[4]
Las formamidas son compuestos del tipo RR'NCHO. Una formamida importante es la dimetilformamida , (CH 3 ) 2 NCHO.
Producción [ editar ]
Producción histórica [ editar ]
En el pasado, la formamida se producía mediante el tratamiento de ácido fórmico con amoníaco , que produce formiato de amonio , que a su vez produce formamida al calentarse: [5]
- HCOOH + NH 3 → HCOO - NH+
4 - HCOO - NH+
4→ HCONH 2 + H 2 O
La formamida también se genera por aminólisis de formato de etilo : [6]
- HCOOCH 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 CH 2 OH
Producción moderna [ editar ]
El proceso industrial actual para la fabricación de formamida implica la carbonilación del amoníaco: [4]
- CO + NH 3 → HCONH 2
Un proceso alternativo de dos etapas implica la amonólisis de formiato de metilo , que se forma a partir de monóxido de carbono y metanol :
- CO + CH 3 OH → HCOOCH 3
- HCO 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 OH
Aplicaciones [ editar ]
La formamida se utiliza en la producción industrial de cianuro de hidrógeno . También se utiliza como disolvente para procesar varios polímeros como el poliacrilonitrilo . [7]
Reacciones [ editar ]
La formamida se descompone en monóxido de carbono y amoníaco a 180 ° C.
- HCONH 2 → CO + NH 3
También se observan trazas de cianuro de hidrógeno (HCN) y agua.
En presencia de catalizadores ácidos sólidos , la formamida se deshidrata a HCN: [7]
- HC (O) NH 2 → HCN + H 2 O
Aplicaciones de laboratorio o de nicho [ editar ]
La formamida es un componente de las mezclas de vitrificación crioprotectoras que se utilizan para la criopreservación de tejidos y órganos .
La formamida también se utiliza como estabilizador de ARN en electroforesis en gel mediante la desionización del ARN. En la electroforesis capilar, se utiliza para estabilizar hebras (únicas) de ADN desnaturalizado.
Otro uso es agregarlo en soluciones sol-gel para evitar el agrietamiento durante la sinterización .
La formamida, en estado puro, se ha utilizado como disolvente alternativo para el autoensamblaje electrostático de nanofilms poliméricos. [8]
La formamida se usa para preparar aminas primarias directamente a partir de cetonas a través de sus derivados N-formilo, usando la reacción de Leuckart .
Bioquímica [ editar ]
Las formamidas son intermediarios en el ciclo de metanogénesis .
Química prebiótica [ editar ]
La formamida se ha propuesto como un disolvente alternativo al agua, quizás con la capacidad de sustentar la vida con bioquímicas alternativas a las que se encuentran actualmente en la Tierra. Se forma por hidrólisis de cianuro de hidrógeno. Con un gran momento dipolar, sus propiedades de solvatación son similares a las del agua. [10]
Se ha demostrado que la formamida se convierte en trazas de guanina al calentarla en presencia de luz ultravioleta. [11]
Seguridad [ editar ]
La formamida es moderadamente irritante para los ojos, la piel y las membranas mucosas. [12] La inhalación de grandes cantidades de vapor de formamida puede requerir atención médica. [13] [14] También es un teratógeno . [15] Se ha demostrado que la formamida exhibe hematoxicidad en animales y se considera peligrosa por exposición prolongada por inhalación, ingesta oral y absorción dérmica. [16] La formamida nunca debe manipularse sin la vestimenta de seguridad adecuada, incluidos guantes y gafas.
Referencias [ editar ]
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 841. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
El nombre tradicional 'formamida' se mantiene para HCO-NH 2 y es el nombre preferido de la IUPAC.
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0295" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ FG Bordwell; JE Bartmess; JA Hautala (1978). "Efectos de los alquilos sobre la acidez de equilibrio de los ácidos de carbono en medios apróticos próticos y dipolares y la fase gaseosa". J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi : 10.1021 / jo00410a001 .
- ↑ a b Hohn, A. (1999). "Formamida". En Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (4ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons, Inc. págs. 943–944. ISBN 978-0471419617.
- ↑ Lorin, M. (1864). "Preparación de formamida mediante formiatos y oxalatos" . The Chemical News y Journal of Physical Science . IX : 291 . Consultado el 14 de junio de 2014 .
- ^ Phelps, IK; Deming, CD (1908). "La preparación de formamida a partir de formiato de etilo e hidróxido de amonio" . The Chemical News y Journal of Physical Science . 97 : 86–87 . Consultado el 14 de junio de 2014 .
- ^ a b Bipp, H .; Kieczka, H. (2012). "Formamidas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a12_001.pub2 .
- ^ Vimal K. Kamineni; Yuri M. Lvov; Tabbetha A. Dobbins (2007). "Nanoensamblaje capa por capa de polielectrolitos usando formamida como medio de trabajo". Langmuir . 23 (14): 7423–7427. doi : 10.1021 / la700465n . PMID 17536845 .
- ^ Thauer, RK (1998). "Bioquímica de la metanogénesis: un tributo a Marjory Stephenson" . Microbiología . 144 : 2377–2406. doi : 10.1099 / 00221287-144-9-2377 . PMID 9782487 .
- ^ Comité sobre los límites de la vida orgánica en sistemas planetarios (2007). Los límites de la vida orgánica en los sistemas planetarios . Washington, DC: The National Academies Press. pag. 74. ISBN 978-0-309-66906-1. Consultado el 29 de agosto de 2012 .
- ^ "Origen de la vida: la adición de luz ultravioleta ayuda a formar 'G faltante' de los bloques de construcción de ARN" . Science Daily . 14 de junio de 2010.
- ^ TOXNet Formamide HSDB: Formamida
- ^ Warheit DB, Kinney LA, Carakostas MC, Ross PE (1989). "Estudio de toxicidad por inhalación de formamida en ratas". Toxicología Fundamental y Aplicada . 13 (4): 702–713. doi : 10.1093 / toxsci / 13.4.702 . PMID 2620791 .
- ^ Ficha de datos de seguridad ( MSDS) para formamida , hazard.com
- ^ Uso de laboratorio de formamida , Universidad de Bath
- ^ [1] Archivado el 10 de julio de 2015 en la Wayback Machine ECHA Formamide
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Categoría: Astroquímica