La diimida naftalenotetracarboxílica ( NTCDI ) es un compuesto orgánico sólido y una de las naftalenodiimidas (NDI) más simples. El NTCDI se produce a partir del naftaleno original a través de un compuesto intermedio dianhídrido naftalenotetracarboxílico .
Arriba: imagen AFM de moléculas NTCDI en plata que interactúan mediante enlaces de hidrógeno (los enlaces de hidrógeno se exageran por los artefactos de la técnica de imagen [1] [2] ); abajo: modelo (gris: C, blanco: H, rojo: O, azul: N) [3] | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC sistemático Benzo [imn] [3,8] fenantrolina-1,3,6,8 (2H, 7H) -tetrona | |
Otros nombres 1,4,5,8-naftalenetetracarbondiimida | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Número CE |
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PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 6 N 2 O 4 | |
Masa molar | 266,212 g · mol −1 |
Punto de fusion | > 300 ° C [4] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades
NTCDI es redox-activo, formando aniones radicales estables cerca de -1,10 V frente a Fc / Fc + . [5] Su capacidad para aceptar electrones refleja la presencia de un sistema de anillos conjugados extendido y los grupos sustractores de electrones (centros carbonilo). El NDI se usa en química supramolecular debido a su tendencia a formar complejos de transferencia de carga con éteres corona , por ejemplo, para dar rotaxanos y catenanos . Como otra consecuencia de su estructura plana y propiedades aceptoras de electrones, los NDI se intercalan en el ADN . También es adecuado para la fabricación de dispositivos electrónicos blandos. [6]
Referencias
- ^ Hapala, Prokop; Kichin, Georgy; Wagner, Christian; Tautz, F. Stefan; Temirov, Ruslan; Jelínek, Pavel (19 de agosto de 2014). "Mecanismo de imágenes STM / AFM de alta resolución con puntas funcionalizadas". Physical Review B . 90 (8): 085421. arXiv : 1406.3562 . Código Bibliográfico : 2014PhRvB..90h5421H . doi : 10.1103 / PhysRevB.90.085421 .
- ^ Hämäläinen, Sampsa K .; van der Heijden, Nadine; van der Lit, Joost; den Hartog, Stephan; Liljeroth, Peter; Swart, Ingmar (31 de octubre de 2014). "Contraste intermolecular en imágenes de microscopía de fuerza atómica sin enlaces intermoleculares". Cartas de revisión física . 113 (18): 186102. arXiv : 1410.1933 . Código Bibliográfico : 2014PhRvL.113r6102H . doi : 10.1103 / PhysRevLett.113.186102 . PMID 25396382 .
- ^ Sweetman, AM; Jarvis, SP; Sang, Hongqian; Lekkas, I .; Rahe, P .; Wang, Yu; Wang, Jianbo; Champness, NR; Kantorovich, L .; Moriarty, P. (2014). "Mapeo del campo de fuerza de un conjunto de enlaces de hidrógeno" . Comunicaciones de la naturaleza . 5 . Código bibliográfico : 2014NatCo ... 5E3931S . doi : 10.1038 / ncomms4931 . PMC 4050271 . PMID 24875276 .
- ^ Lide, David R .; Milne, GWA (1993). Manual de datos del CRC sobre compuestos orgánicos . Prensa CRC. pag. 1522. ISBN 978-0-8493-0445-3.
- ^ Bhosale, Sheshanath V .; Jani, Chintan H .; Langford, Steven J. (2008). "Química de las diimidas de naftaleno". Chem. Soc. Rev . 37 (2): 331. doi : 10.1039 / b615857a . PMID 18197349 .
- ^ Zhan, Xiaowei; Facchetti, Antonio; Barlow, Stephen; Marks, Tobin J .; Ratner, Mark A .; Wasielewski, Michael R .; Marder, Seth R. (2011). "Rileno y diimidas relacionadas para la electrónica orgánica". Materiales avanzados . 23 (2): 268. doi : 10.1002 / adma.201001402 . PMID 21154741 .