Nifuroxazida

Nifuroxazida
Datos clinicos

AHFS / Drugs.com	Nombres internacionales de medicamentos
Vías de administración	Oral
Código ATC	A07AX03 ( OMS )
Identificadores
Nombre IUPAC 4-hidroxi- N - [( E ) - (5-nitrofuran-2-il) metilidenamino] benzamida
Número CAS	965-52-6^norte
PubChem CID	5337997
ChemSpider	4495115^Y
UNII	PM5LI0P38J
KEGG	D07111^Y
CHEMBL	ChEMBL244888^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID4045343
Tarjeta de información ECHA	100.012.293
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₂H ₉N ₃O ₅
Masa molar	275.220 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas c1cc (O) ccc1C (= O) N / N = C / c2ccc (o2) [N +] (= O) [O-]
InChI EnChI = 1S / C12H9N3O5 / c16-9-3-1-8 (2-4-9) 12 (17) 14-13-7-10-5-6-11 (20-10) 15 (18) 19 / h1-7,16H, (H, 14,17) / b13-7 +^Y Clave: YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N^Y
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

La nifuroxazida ( DCI ) es un antibiótico de nitrofurano oral , patentado desde 1966 ^[1] y utilizado para tratar la colitis y la diarrea en humanos y no humanos. ^[2] Se vende bajo las marcas Ambatrol, Antinal, Bacifurane, Diafuryl (Turquía), Pérabacticel (Francia), Antinal, Diax (Egipto), Nifrozid, Ercefuryl (Rumania, República Checa, Rusia), Erfuzide (Tailandia), Endiex (Eslovaquia), Enterofuryl (Rusia), Pentofuryl (Alemania), Topron, Enterovid (Latinoamérica), Eskapar (México), Enterocolin, Terracolin (Bolivia), Apazid (Marruecos), Nifural (Indonesia) y Septidiaryl. Se vende en forma de cápsulas y también como suspensión.

Historia

Maurice Claude Ernest Carron patentó el medicamento en los Estados Unidos en 1966. ^[1] Las patentes posteriores otorgadas a Germano Cagliero de Marxer SpA describen el uso de nifuroxazida como antibiótico utilizado para tratar el ganado. ^[2]

Efectividad en humanos

En 1997, en un folleto promocional de Costa de Marfil , GlaxoSmithKline afirmó que la nifuroxazida (bajo el nombre comercial "Ambatrol") es un tratamiento contra la deshidratación, "neutraliza las microbacterias" en la diarrea y tiene "un espectro que cubre la mayoría de las microbacterias enteropatógenas , Shigella, Escherichia coli , Salmonella , Staphylococci , Klebsiella, Yersinia ". ^[3] La organización internacional sin fines de lucro Healthy Skepticism , que en ese momento usaba su nombre anterior, Medical Lobby for Approquate Marketing (MaLAM), no estuvo de acuerdo y afirmó que "no hemos encontrado ninguna evidencia científica que respalde estas afirmaciones". ^[3]

Inhibición de STAT3

Además de su actividad antibiótica, se ha descubierto que la nifuroxazida es un potente inhibidor de STAT3 y, en consecuencia, se ha propuesto como tratamiento contra el cáncer. ^[4]

Referencias

^ a b US 3290213 , Carron MC, "Derivados antibacterianos del nitrofurfurilideno y métodos de uso de los mismos", emitido el 6 de diciembre de 1966, asignado a Laboratories Robert et Carriere SA
^ a b US 4093746 , Cagliero G, "Método y forraje para la cría de terneros de carne blanca para el sacrificio", emitido el 6 de junio de 1978, asignado a Marxer SpA
^ a b "SmithKline Beecham Ambatrol (nifuroxazida)" . Escepticismo saludable . Junio de 1997. Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2010 . Consultado el 21 de diciembre de 2010 .
^ Bailly C (septiembre de 2019). "Hacia un reposicionamiento del fármaco antibacteriano nifuroxazida para el tratamiento del cáncer". Descubrimiento de drogas hoy . 24 (9): 1930-1936. doi : 10.1016 / j.drudis.2019.06.017 . PMID 31260646 .

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[patent1966-1] US 3290213 , Carron MC, "Derivados antibacterianos del nitrofurfurilideno y métodos de uso de los mismos", emitido el 6 de diciembre de 1966, asignado a Laboratories Robert et Carriere SA

[patent_nonhumans-2] US 4093746 , Cagliero G, "Método y forraje para la cría de terneros de carne blanca para el sacrificio", emitido el 6 de junio de 1978, asignado a Marxer SpA

[healthy_skep_nifuroxazide-3] "SmithKline Beecham Ambatrol (nifuroxazida)" . Escepticismo saludable . Junio de 1997. Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2010 . Consultado el 21 de diciembre de 2010 .

[pmid31260646-4] Bailly C (septiembre de 2019). "Hacia un reposicionamiento del fármaco antibacteriano nifuroxazida para el tratamiento del cáncer". Descubrimiento de drogas hoy . 24 (9): 1930-1936. doi : 10.1016 / j.drudis.2019.06.017 . PMID 31260646 .

[1]