Un ion nitrenio (también llamado: ion aminilio o ion imidonio (obsoleto)) en química orgánica es un intermedio reactivo basado en nitrógeno con un par de electrones solitario y una carga positiva y con dos sustituyentes (R 2 N + ). [1] [2] Los iones de nitrenio son isoelectrónicos con los carbenos y pueden existir en un estado singlete o triplete . El ion nitrenio original, NH + 2, es una especie de triplete en estado fundamental con una brecha de 30 kcal/mol (130 kJ/mol) al estado singulete de energía más bajo. Por el contrario, la mayoría de los iones de arilnitrenio son singletes en estado fundamental. Sin embargo, ciertos iones de arilnitrenio sustituidos pueden ser tripletes en estado fundamental. Los iones de nitrenio pueden tener una vida útil de microsegundos o más en el agua. [3]
Los iones de aril nitrenio son de interés biológico debido a su participación en ciertos procesos que dañan el ADN . Se generan tras la oxidación in vivo de arilaminas. La regioquímica y la energía de la reacción del ion fenilnitrenio con la guanina se han investigado mediante cálculos de la teoría funcional de la densidad. [4]
Las especies de nitrenio se han explotado como productos intermedios en reacciones orgánicas. [5] Por lo general, se generan mediante heterólisis de enlaces N–X (X = N, O, Hal). Por ejemplo, se forman tras el tratamiento de derivados de cloramina con sales de plata o mediante la activación de derivados de aril hidroxilamina o aril azidas con ácidos de Brønsted o Lewis. [6] El reordenamiento de Bamberger es un ejemplo temprano de una reacción que ahora se cree que procede a través de un intermedio de aril nitrenio. También pueden actuar como electrófilos en sustitución electrofílica aromática . [7]