Los iluros de nitrilo también conocidos como iluros de nitrilio o metiluros de nitrilo son generalmente intermedios reactivos . [1] Con algunas excepciones, no se pueden aislar. Sin embargo, una estructura se ha determinado en un iluro de nitrilo particularmente estable por cristalografía de rayos X . [2] Otro iluro de nitrilo ha sido capturado en condiciones criogénicas. [3]
Como iluros , poseen una carga negativa y una carga positiva en los átomos adyacentes. Como dipolo 1,3 , se pueden dibujar varias estructuras de resonancia ( 1a – d ). La estructura de resonancia más apropiada depende del patrón de sustituyentes (la identidad de los grupos R y R 'en 1 y 2 ). La estructura tridimensional del propio yluro de nitrilio también puede proporcionar una pista sobre la estructura de resonancia más apropiada, con una unidad lineal R – C≡N – C que respalda la distribución de carga indicada para las estructuras de resonancia 1a y 1b y también compatible con la nomenclatura nitril ium yl ide. A medida que las estructuras de resonancia 1c y 1d se vuelven más importantes, el yluro de nitrilio distorsiona su geometría a favor de un tautómero de valencia diferente , 2 .
Los iluros de nitrilo pueden obtenerse mediante la adición de carbenos electrófilos a los nitrilos , mediante la apertura fotoquímica del anillo de azirinas y mediante la deshidrocloración de cloruros de imidoilo. Este último es el método más confiable.
La reacción sintéticamente más útil de los iluros de nitrilo es la cicloadición 1,3-dipolar a dipolarófilos: con alquenos deficientes en electrones se obtienen buenos rendimientos de pirrolinas . Los alquinos , compuestos carbonílicos, iminas y azirinas también pueden actuar como dipolos. Los iluros de nitrilo reaccionan con ácidos débiles como el metanol por protonación que finalmente conduce a una metoxiimina.