Las azirinas son compuestos heterocíclicos insaturados de tres miembros (es decir, contienen un doble enlace ) que contienen un átomo de nitrógeno y están relacionados con el análogo saturado de aziridina . [1] Son altamente reactivos, pero se han informado en algunos productos naturales como la disidazirina . Hay dos isómeros de azirina: 1 H -azirine con un doble enlace carbono-carbono no son estables y reorganizar a la tautomérica 2 H -azirine, un compuesto con un doble enlace carbono-nitrógeno. Las 2 H- azirinas pueden considerarse iminas filtradas y son aislables.
Preparación
La 2H- azirina se obtiene con mayor frecuencia por termólisis de vinil azidas . [2] Durante esta reacción, se forma un nitreno como intermedio. Alternativamente, se pueden obtener por oxidación de la aziridina correspondiente .
Reacciones
La fotólisis de azirinas (por debajo de 300 nm) es una forma muy eficaz de generar iluros de nitrilo . Estos iluros de nitrilo son compuestos dipolares y pueden ser atrapados por una variedad de dipolarófilos para producir compuestos heterocíclicos, por ejemplo, pirrolinas .
El sistema de anillo tensado también sufre reacciones que favorecen la apertura del anillo y puede actuar como nucleófilo o electrófilo .
Una azirina es un intermedio en el reordenamiento de Neber .
Referencias
- ^ Teresa MVD Pinho e Melo y Antonio M. d'A. Rocha Gonsalves (2004). "Explotación de la química 2-Halo-2H-Azirine" . Síntesis orgánica actual . 1 (3): 275-292. doi : 10.2174 / 1570179043366729 . Archivado desde el original el 28 de septiembre de 2006.
- ^ Palacios F, Ochoa de Retana AM, Martinez de Marigorta E, de los Santos JM (2001). "2 H- Azirinas como herramientas sintéticas en química orgánica". EUR. J. Org. Chem . 2001 (13): 2401–2414. doi : 10.1002 / 1099-0690 (200107) 2001: 13 <2401 :: AID-EJOC2401> 3.0.CO; 2-U .