1,3-dipolo

De arriba hacia abajo, las azidas, nitronas y compuestos nitro son ejemplos de 1,3-dipolos.

En química orgánica , un compuesto 1,3-dipolar o 1,3-dipolo es un compuesto dipolar con electrones deslocalizados y una separación de carga en tres átomos. Son reactivos en cicloadiciones 1,3-dipolares . ^{[1] [2]}

De hecho, el dipolo tiene al menos una estructura de resonancia con cargas positivas y negativas que tienen una relación 1,3 que generalmente se puede denotar como donde a puede ser un carbono, oxígeno o nitrógeno, b puede ser nitrógeno u oxígeno yc puede ser un carbono, oxígeno o nitrógeno. ^[3]${\displaystyle {\ce {a^+ - b - c-}}}$

Una demostración de cómo se puede demostrar que algunos dipolos 1,3 conocidos como el ozono, los compuestos nitro y las azidas tienen una estructura de resonancia que tiene una relación 1,3 entre cargas formales positivas y negativas.

Los 1,3-dipolos conocidos son:

• Azidas (RN ₃ )
• Ozono (O ₃ )
• Compuestos nitro (RNO ₂ )
• Compuestos diazo (R ₂ CN ₂ )
• Algunos óxidos
  • Compuestos de azóxido (RN (O) NR)
  • Óxidos de carbonilo ( iones híbridos Criegee ) ^{[4] [5]}
  • Óxidos de nitrilo (RCN-O)
  • Óxido nitroso (N ₂ O)
  • Nitrones (R ₂ CN (R) O)

Óxido de carbonilo

• Algunas iminas :
  • Imina azometina
  • Nitriliminas (RCN-NR, análogo al óxido de nitrilo)
  • Carboniliminas
• Algunos ylides
  • Iluro de azometina
  • Iluro de nitrilo (RCNCR ' ₂ )
  • Iluro de carbonilo
  • Tiosulfinas (R ₂ CSS)

Referencias

1. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg (2007). "Parte A: Estructura y mecanismos". Química orgánica avanzada (5, edición ilustrada). Saltador. pag. 874. ISBN 978-0-387-44897-8.
2. Compuestos dipolares IUPAC Gold Book
3. Jagadamba, Singh (2009). Fotoquímica y reacciones pericíclicas . Nueva ciencia académica. pag. 100. ISBN 1906574162.
4. https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/ozonolysis-criegee-mechanism.shtm Mecanismo de ozonólisis en el sitio del portal de química orgánica
5. Li, Jie Jack: mecanismo Criegee de ozonólisis Libro: reacciones de nombre. 2006, 173-174, doi : 10.1007 / 3-540-30031-7_77