Nitrofurazona
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Nitrofurazona
Fórmula esquelética de nitrofural
Modelo de llenado de espacio de la molécula nitrofural
Datos clinicos
Nombres comercialesAldomicina, Amifur, Chemfuran, Coxistat, Furacin, Furan-2, Furacinetten, Furaplast, Furazol W, Furesol Furracoccid, Mammex, Nefco, Nifuzon, Nitrofural, Vabrocid
AHFS / Drugs.comInformación detallada para el consumidor de Micromedex
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • Estados Unidos: descontinuado
Datos farmacocinéticos
Vida media de eliminación5 horas
Identificadores
  • (2 E ) -2 - [(5-Nitro-2-furil) metilen] hidracina
    carboxamida
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.000.403 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 6 H 6 N 4 O 4
Masa molar198,138  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = [N +] ([O -]) c1oc (/ C = N / NC (= O) N) cc1
  • InChI = 1S / C6H6N4O4 / c7-6 (11) 9-8-3-4-1-2-5 (14-4) 10 (12) 13 / h1-3H, (H3,7,9,11) / b8-3 + chequeY
  • Clave: IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N chequeY
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La nitrofurazona ( DCI , nombre comercial Furacin ) es un compuesto orgánico antimicrobiano que pertenece a la clase de nitrofurano . [1] Se usa más comúnmente como un ungüento antibiótico tópico . [2] Es eficaz contra bacterias grampositivas , bacterias gramnegativas y puede usarse en el tratamiento de la tripanosomiasis . [1] [3] [4] Su uso en medicina se ha vuelto menos frecuente a medida que se dispone de productos más seguros y eficaces. [5] La nitrofurazona está incluida en la Proposición 65 de California., y ha demostrado evidencia clara de ser mutagénico y carcinogénico durante estudios en animales, y ha sido descontinuado para uso humano en los EE. UU. [2] [5] [6] [7] La sustancia es de color amarillo pálido y cristalina. Alguna vez fue ampliamente utilizado como antibiótico para el ganado. [8] [9]

Usos médicos

Solución acuosa de ~ 400 ml de furacilina (en ruso : Фурацилин , nitrofural) fabricada en farmacia , 1: 5000 (0,2 mg / ml o 0,02%), lista para uso tópico.

Uso humano

La nitrofurazona estaba disponible previamente con receta en los EE. UU. Y estaba indicada como solución tópica, crema tópica o ungüento tópico para el tratamiento de infecciones bacterianas de la piel, heridas, quemaduras y úlceras. [2] También se utilizó como medida profiláctica para prevenir infecciones que potencialmente podrían resultar en el rechazo del injerto de piel . [1] [10] La nitrofurazona sigue siendo muy popular como solución tópica para el tratamiento de la amigdalitis en Rusia.

Uso animal

La nitrofurazona está indicada para uso tópico en perros, gatos y caballos, para el tratamiento o tratamiento profiláctico de infecciones bacterianas superficiales, quemaduras y úlceras cutáneas. [9] Las preparaciones para el tratamiento de infecciones, como la pudrición de las aletas , en peces ornamentales también están todavía disponibles comercialmente. [11] [12] Se ha prohibido estrictamente el uso de nitrofurazona, o compuestos relacionados, en animales criados para el consumo humano. [11] [13]

Farmacocinética

El mecanismo de acción no se comprende completamente, pero se sospecha que las propiedades antimicrobianas de la nitrofurazona se deben a la interferencia de la síntesis de ADN en el microorganismo al inhibir ciertas enzimas que están involucradas con la glucólisis . [1] [5] Otras enzimas que pueden afectar incluyen piruvato deshidrogenasa , citrato sintetasa, malato deshidrogenasa , glutatión reductasa y piruvato descarboxilasa . [1]

Se cree que el metabolismo de la nitrofurazona aplicada tópicamente es por reducción de 5-nitro y escisión del enlace -CH = N- para generar una especie reactiva que puede unirse covalentemente a macromoléculas celulares; se cree que ninguno de los productos finales es antimicrobiano. [1] [14]

Efectos adversos

Los efectos adversos del uso tópico son generalmente leves e incluyen eritema , prurito , dermatitis , erupción cutánea, edema o inflamación . [1] [2]

Contraindicaciones

Las personas con enfermedad renal crónica y quemaduras en una gran superficie corporal total (TBSA) no deben usar nitrofurazona, ya que las preparaciones tópicas comúnmente contienen polietilenglicol , que se absorbe fácilmente a través de la piel. La rápida absorción del medicamento induce un aumento de la osmolalidad sérica y del anión gap , lo que conduce a la muerte. [15] Los síntomas son similares a los de la intoxicación por etilenglicol , ya que el aumento de los niveles de calcio sérico se produce al mismo tiempo que la disminución del calcio ionizado. [15]

Se han encontrado nitrofuranos en la miel, la carne y los mariscos. En las personas que tienen deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa ( deficiencia de G-6-PD), la ingestión de pescado, aves de corral u otros alimentos que han sido tratados con nitrofuranos probablemente sufrirán hemólisis de glóbulos rojos como resultado de comer la comida contaminada. [5]

Toxicidades

Se sospecha que la nitrofurazona es un carcinógeno humano y está incluida en la lista de sustancias químicas tóxicas de California según lo define la Proposición 65 . [6] [7] [16] Los estudios demuestran que la nitrofurazona induce tumores mamarios ( fibroadenoma y adenocarcinoma ) en ratas y tumores ováricos en ratones. [7] Además, los estudios en animales demostraron una mayor incidencia de convulsiones, atrofia ovárica, degeneración testicular y degeneración del cartílago articular. [7] [17] Se debe utilizar equipo de protección personal adecuado al manipular nitrofurazona. [9]

Referencias

  1. ^ a b c d e f g "Nitrofural" . www.drugbank.ca . Consultado el 14 de marzo de 2018 .
  2. ^ a b c d "Nitrofurazona (vía tópica)" . Drugs.com .
  3. ^ "Nitrofurazona" . Pubchem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . Consultado el 14 de marzo de 2018 .
  4. ^ "nitrofurazona" . www.glowm.com . Consultado el 14 de marzo de 2018 .
  5. ↑ a b c d Perez S (26 de mayo de 2010). "Análisis de nitrofurano" . Laboratorios Adpen . Consultado el 14 de marzo de 2018 .
  6. ^ a b "Nitrofurazona" . Oficina de Evaluación de Riesgos para la Salud Ambiental . 2015-03-22 . Consultado el 14 de marzo de 2018 .
  7. ^ a b c d Programa Nacional de Toxicología (junio de 1988). Publicación de los NIH No. 88-2593. "Estudios de carcinogénesis y toxicología NTP de nitrofurazona en ratas F344 / N y ratones B6C3F1 (estudios de alimentación)" (PDF) . Serie de Informes Técnicos del Programa Nacional de Toxicología . 337. Instituto Nacional de Salud: 1–186.
  8. ^ Vass M, Hruska K, Franek M (2008). "Antibióticos nitrofuranos: una revisión sobre la aplicación, prohibición y análisis residual" . Veterinarni Medicina . 53 : 469–500. doi : 10.17221 / 1979-VETMED .
  9. ^ a b c "Ungüento de nitrofurazona para uso animal - Drugs.com" . Drugs.com . Consultado el 14 de marzo de 2018 .
  10. ^ "Aldomicina" . Clínica de Neurocirugía Mínimamente Invasiva . Consultado el 14 de marzo de 2018 .
  11. ↑ a b Yanong RP (5 de enero de 2017). "Uso de antibióticos en la acuicultura de peces ornamentales" . edis.ifas.ufl.edu . Consultado el 14 de marzo de 2018 .
  12. ^ Giovanetti TA (1991). Pez disco . Serie educativa de Barron. ISBN 9780812046694.
  13. ^ Centro de seguridad alimentaria y nutrición aplicada, Departamento de salud y servicios humanos de Estados Unidos (abril de 2011). "Guía de controles y peligros del pescado y los productos pesqueros" (PDF) . www.fda.gov (Cuarta ed.). Administración de Alimentos y Medicamentos. págs. 183–208 . Consultado el 14 de marzo de 2018 .
  14. ^ Residuos de algunos medicamentos veterinarios en animales y alimentos: monografías preparadas por la cuadragésima reunión del Comité Mixto FAO / OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios, Ginebra, 9-18 de junio de 1992 . Reunión del Comité Mixto FAO / OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios . Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación. 1993. ISBN 9789251032886.
  15. ^ a b "Quemaduras térmicas: descripción general, fisiopatología, cuantificación de la gravedad de las quemaduras" . 2017-12-29. Cite journal requiere |journal=( ayuda )
  16. ↑ Ryan A, Kaplan E, Laurieri N, Lowe E, Sim E (12 de agosto de 2011). "Activación de nitrofurazona por azoreductasas: múltiples actividades en una enzima" . Informes científicos . 1 (1): 63. Bibcode : 2011NatSR ... 1E..63R . doi : 10.1038 / srep00063 . PMC 3216550 . PMID 22355582 .  
  17. ^ "Resumen de TR-337" . ntp.niehs.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2018 .
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