Nitronato
Un nitronato ( IUPAC : azinato ) en química orgánica es un grupo funcional con la estructura general R 1 R 2 C = NO-
2. [1] [2] Es el anión del ácido nitrónico (a veces también llamado aci, [3] o ácido azínico [4] ), una forma tautomérica de un compuesto nitro . Así como las cetonas y los aldehídos pueden existir en equilibrio con su tautómero enólico, los compuestos nitro existen en equilibrio con su tautómero nitronato en condiciones básicas. En la práctica, están formados por la desprotonación del carbono α, cuyo pka suele ser de alrededor de 17.
Los nitronatos se forman como productos intermedios en la reacción de Henry y la reacción de Nef , la última de las cuales también demuestra la inestabilidad de la forma de ácido nitrónico. El nitronato tiene dos estructuras de resonancia diferentes, una con carga negativa en el carbono α y un doble enlace entre el nitrógeno y uno de los oxígenos, y otra estructura de resonancia con un doble enlace entre el nitrógeno y el carbono α, y sin doble enlace. enlace entre el nitrógeno y los oxígenos.
