Nocodazol

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Nocodazol
Nombres

Nombre IUPAC Metil [5- (2-tienilcarbonil) -1 H -bencimidazol-2-il] carbamato de
Identificadores
Número CAS	31430-18-9^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 34892^norte
CHEMBL	ChEMBL9514^norte
ChemSpider	3979^norte
Tarjeta de información ECHA	100.046.008
Número CE	250-626-5
KEGG	C13719^norte
PubChem CID	4122
UNII	SH1WY3R615^norte
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID9031800
InChI EnChI = 1S / C14H11N3O3S / c1-20-14 (19) 17-13-15-9-5-4-8 (7-10 (9) 16-13) 12 (18) 11-3-2-6- 21-11 / h2-7H, 1H3, (H2,15,16,17,19)^norte Clave: KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N^norte EnChI = 1 / C14H11N3O3S / c1-20-14 (19) 17-13-15-9-5-4-8 (7-10 (9) 16-13) 12 (18) 11-3-2-6- 21-11 / h2-7H, 1H3, (H2,15,16,17,19) Clave: KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYAF
Sonrisas O = C (C2 = CC = CS2) C1 = CC = C (N = C (NC (OC) = O) N3) C3 = C1
Propiedades
Fórmula química	C ₁₄H ₁₁N ₃O ₃S
Masa molar	301,32 g · mol ⁻¹
Apariencia	Blanco con polvo fundido amarillo tenue
Punto de fusion	256 ° C (493 ° F; 529 K)
solubilidad en agua	Aproximadamente 10 mg / mL en DMSO
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El nocodazol es un agente antineoplásico que ejerce su efecto en las células al interferir con la polimerización de los microtúbulos . ^{[1] Los} microtúbulos son un tipo de fibra que constituye el citoesqueleto , y la red dinámica de microtúbulos tiene varias funciones importantes en la célula, incluido el transporte vesicular, la formación del huso mitótico y la citocinesis . Varios fármacos, incluidos vincristina y colcemid, son similares al nocodazol en el sentido de que interfieren con la polimerización de los microtúbulos.

Se ha demostrado que el nocodazol reduce el potencial oncogénico de las células cancerosas a través de otros mecanismos independientes de los microtúbulos. El nocodazol estimula la expresión de LATS2 que inhibe de forma potente la vía de señalización de Wnt al anular la interacción entre los cofactores de transcripción dependientes de Wnt beta-catenina y BCL9 . ^[2]

Está relacionado con el mebendazol por sustitución del anillo de benceno más a la izquierda por tiofeno .

Uso en la investigación de biología celular

Como el nocodazol afecta el citoesqueleto, a menudo se usa en experimentos de biología celular como control: por ejemplo, algunas pequeñas GTPasas Rho negativas dominantes causan un efecto similar al nocodazol, y los mutantes activados constitutivamente a menudo revierten o niegan el efecto.

El nocodazol se utiliza con frecuencia en los laboratorios de biología celular para sincronizar el ciclo de división celular . Células tratadas con detención de nocodazol con un contenido de ADN en fase G2 o M cuando se analizan mediante citometría de flujo . La microscopía de las células tratadas con nocodazol muestra que entran en la mitosis pero no pueden formar husos en metafase porque los microtúbulos (de los cuales están hechos los husos) no pueden polimerizar. La ausencia de unión de los microtúbulos a los cinetocoros activa el punto de control del ensamblaje del huso , lo que hace que la célula se detenga en la prometafase.. Para los experimentos de sincronización celular, el nocodazol generalmente se usa a una concentración de 40 a 100 ng / ml de medio de cultivo durante un período de 12 a 18 horas. La detención prolongada de las células en la mitosis debido al tratamiento con nocodazol normalmente da como resultado la muerte celular por apoptosis .

Otra aplicación biológica celular estándar de nocodazol es inducir la formación de ministacks de Golgi en células eucariotas . La organización estructural perinuclear del aparato de Golgi en eucariotas depende del tráfico de microtúbulos, pero la interrupción del tráfico de elementos de Golgi del tratamiento del retículo endoplásmico con nocodazol (33 μ M durante 3 horas) induce la formación de numerosos elementos de Golgi adyacentes a los sitios de salida del ER. Estos ministacks de Golgi funcionales permanecen distribuidos por la célula, incapaces de seguir adelante para formar un Golgi perinuclear ya que el nocodazol ha despolimerizado los microtúbulos.

También se utiliza con la proteína Mad2p como fármaco anti-microtúbulos.

Ver también

Colchicina

Referencias

^ Kuhn, Michael (17 de enero de 2006). "Los fármacos despolimerizantes de microtúbulos nocodazol y colchicina inhiben la captación de Listeria monocytogenes por macrófagos P388D1" . Cartas de Microbiología FEMS . 160 (1): 87–90. doi : 10.1111 / j.1574-6968.1998.tb12895.x . PMID 9495017 .
^ Li, Jiong; Chen, Xiaohong; Ding, Xiangming; Cheng, Yingduan; Zhao, Bin; Lai, Zhi-Chun; Al Hezaimi, Khalid; Hakem, Razqallah; Guan, Kun-Liang (26 de diciembre de 2013). "LATS2 suprime la señalización oncogénica de Wnt interrumpiendo la interacción β-catenina / BCL9" . Informes de celda . 5 (6): 1650–1663. doi : 10.1016 / j.celrep.2013.11.037 . ISSN 2211-1247 . PMC 3897473 . PMID 24360964 .

[1] Kuhn, Michael (17 de enero de 2006). "Los fármacos despolimerizantes de microtúbulos nocodazol y colchicina inhiben la captación de Listeria monocytogenes por macrófagos P388D1" . Cartas de Microbiología FEMS . 160 (1): 87–90. doi : 10.1111 / j.1574-6968.1998.tb12895.x . PMID 9495017 .

[2] Li, Jiong; Chen, Xiaohong; Ding, Xiangming; Cheng, Yingduan; Zhao, Bin; Lai, Zhi-Chun; Al Hezaimi, Khalid; Hakem, Razqallah; Guan, Kun-Liang (26 de diciembre de 2013). "LATS2 suprime la señalización oncogénica de Wnt interrumpiendo la interacción β-catenina / BCL9" . Informes de celda . 5 (6): 1650–1663. doi : 10.1016 / j.celrep.2013.11.037 . ISSN 2211-1247 . PMC 3897473 . PMID 24360964 .