Síntesis orgánica en fase sólida no covalente


La síntesis orgánica en fase sólida no covalente o NC-SPOS es una forma de síntesis en fase sólida mediante la cual el sustrato orgánico se une a la fase sólida no por un enlace covalente sino por otras interacciones químicas. Este enlace puede consistir en una interacción dipolo inducida entre una matriz hidrofóbica y un ancla hidrofóbica. Siempre que el medio de reacción sea de naturaleza hidrófila (polar), el ancla permanecerá en la fase sólida. El cambio a un disolvente no polar libera el sustrato orgánico que contiene el ancla.

En una configuración experimental [1], la matriz hidrófoba es gel de sílice RP (C 18 ) y el anclaje es acridona . La acridona se N-alquila y el grupo alqueno terminal se convierte en un aldehído por ozonólisis . Este compuesto se une al gel de sílice RP y este sistema se somete a una secuencia en tándem de reacciones orgánicas. La primera reacción es una reacción de Barbier con bromuro propargílico en agua ( química verde ) y la segunda reacción es un acoplamiento de Sonogashira . Los sustratos pueden variar en estas secuencias y de esta manera unSe puede realizar una biblioteca química de nuevos compuestos.