La acridona es un compuesto orgánico basado en el esqueleto de acridina , con un grupo carbonilo en la posición 9 . Un sólido amarillo.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Acridin-9 (10 H ) -one | |
Otros nombres 9-acridanona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.578 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 13 H 9 N O | |
Masa molar | 195,221 g · mol −1 |
Apariencia | sólido amarillo |
Punto de fusion | 250 ° C (482 ° F; 523 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y estructura
La molécula es plana. Los espectros ópticos revelan que el ceto tautómero predomina en la fase gaseosa y en la solución de etanol. [1]
La acridona se puede sintetizar mediante la condensación de anilina y ácido 2-clorobenzoico . También se puede preparar calentando ácido N- fenilantranílico . [2]
Historia
Uno de los primeros que pudo probar la existencia del compuesto fue Karl Drechsler, estudiante de G. Goldschmiedt , en la kuk Universität Wien (Viena, Austria) en 1914. [3]
Derivados
La acridona constituye el andamio de algunos compuestos sintéticos con diversas actividades farmacológicas. La 3-cloro-6- (2-dietilamino-etoxi) -10- (2-dietilamino-etil) -acridona se ha mostrado prometedora como fármaco antipalúdico . [4] [5]
Ver también
Referencias
- ^ Pico, Peter; Fry, Fred S .; Lee, Jaekeun; Steele, Frank (1976). "Estudios de equilibrio. Equilibrios protoméricos de 2- y 4-hidroxipiridinas, 2- y 4-hidroxipirimidinas, 2- y 4-mercaptopiridinas, y compuestos relacionados estructuralmente en fase gaseosa". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 98 : 171-179. doi : 10.1021 / ja00417a027 .
- ^ CFH Allen y GHW McKee (1939). "Acridona". Síntesis orgánicas . 19 : 6. doi : 10.15227 / orgsyn.019.0006 .
- ^ Biblioteca Nacional de Austria, informes de las reuniones mensuales de la Academia de Ciencias
- ^ HISASHI FUJIOKA; YUKIHIRO NISHIYAMA; HIROSHI FURUKAWA y NOBUO KUMADA (1989). "Actividades in vitro e in vivo de atalafilinina y alcaloides de acridona relacionados contra la malaria en roedores" . Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 33 (1): 6–9. doi : 10.1128 / aac.33.1.6 . PMC 171411 . PMID 2653215 .
- ^ Kelly, Jane X .; Smilkstein, Martin J .; Brun, Reto; Wittlin, Sergio; Cooper, Roland A .; Lane, Kristin D .; Janowsky, Aaron; Johnson, Robert A .; Dodean, Rozalia A .; Invierno, Rolf; Hinrichs, David J .; Riscoe, Michael K. (2009). "Descubrimiento de acridonas de función dual como un nuevo quimiotipo antipalúdico" . Naturaleza . 459 (7244): 270–273. doi : 10.1038 / nature07937 . PMC 8158239 . PMID 19357645 .