Norbadione A es un pigmento que se encuentra en el hongo bolete de laurel ( Boletus badius ). Un polifenol , norbadiona A está relacionado con una familia de pigmentos de hongos conocidos como ácidos pulvínicos . [1] La molécula también ha sido reportada como una sal de potasio de los hongos Pisolithus tinctorius (hongo del estiércol de caballo) [2] y Chalciporus piperatus . [3]
La norbadiona A tiene siete grupos funcionales ácido-base , entre los que se encuentran dos restos de ácido enólico y dos de ácido carboxílico . [4] Estos grupos funcionales confieren solubilidad en agua a la molécula. Compleja selectivamente los cationes de cesio (Cs + ), [5] con una eficacia comparable a la de algunos calixarenos o éteres corona . [4] Se ha investigado por su capacidad para proporcionar un efecto protector contra los efectos dañinos de la radiación ionizante , un efecto atribuido a su capacidad para proteger de la irradiación objetivos relacionados con el ADN .[6] Las pruebas con cultivos celulares y ratones muestran que, aunque tiene algún efecto protector, es tóxico para las células en dosis más altas. [7] Seha creadouna amplia gama de derivados sintéticosde norbadiona A para explorar el efecto de la estructura sobre las propiedades antioxidantes y la citotoxicidad. [8] Seha informado deuna serie de quelantes alcalinosbasados en la estructura de la norbadiona A. [9] Seha determinado el proceso de protonación intramolecular . Hay uncambio de isómero Z a E dependiente del pH que ocurre en ambosrestos pulvinatos , [10] que producen cuatro formas estereoisoméricas ( E / E , E / Z , Z / Z , Z / E ). Estos estereoisómeros pueden tener una capacidad muy diferente para formar complejos con Cs + en solución. [6]
Bourdreux y sus colegas informaron una síntesis total de norbadiona A en 2008. La técnica utiliza una reacción regioselectiva de Diels-Alder y un doble acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura . [11]