Los ácidos pulvínicos son pigmentos químicos naturales que se encuentran en algunos líquenes , [1] derivados biosintéticamente de los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina , mediante dimerización y escisión oxidativa del anillo de los ácidos aril pirúvicos , un proceso que también produce las pulvinonas relacionadas . [2] [ rango de páginas demasiado amplio ]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido (2 E ) - (5-hidroxi-3-oxo-4-fenil-2 (3 H ) -furaniliden) (fenil) acético | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 18 H 12 O 5 | |
Masa molar | 308,289 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Pigmentos de ácido Hydroxypulvinic (tipo ácido pulvinic familia de pigmentos) se han encontrado en Boletus (por ejemplo, Boletus erythropus ), Boletinus , Chalciporus , Gyrodon , Leccinum , Pulveroboletus , Suillus (por ejemplo Suillus luteus , Suillus bovinus , y Suillus grevillei ), Paxillus (por ejemplo Paxillus involutus ), Serpula (por ejemplo, Serpula lacrymans ), Xerocomus (por ejemplo, Xerocomus chrysenteron ), Hygrophoropsis (por ejemplo, Hygrophoropsis aurantiaca ), Retiboletus (por ejemplo, Retiboletus nigerrimus ), Pulveroboletus (por ejemplo, Pulveroboletus auriflammeus ) y son generalmente característicos de Boletales. [3] [2] Además de pulvinone, derivados y pigmentos relacionados de esta familia incluyen ácido atromentic , ácido xerocomic , ácido isoxerocomic , ácido variegatic , variegatorubin , xerocomorubin , chinomethide , bovinate metilo , badion A , norbadion A , A bisnorbadiochinone , pisochinone y esclerocitrina . [3] [2] Se han encontrado dímeros más complejos del dímero del ácido pulvínico (dímeros de dímeros) en los hongos Scleroderma citrinum y Chalciporus piperatus . [4]
Ver también
- pulvinona
- ácido atromentico
- ácido xerocomic
- ácido isoxerocomic
- ácido variegático
- variegatorubin
- xerocomorubina
- ácido vulpínico
Referencias
- ^ Bourdreux, Yann; Bodio, Ewen; Willis, Catherine; Billaud, Célia; Le Gall, Thierry; Mioskowski, Charles (2008). "Síntesis de ácidos vulpínico y pulvínico a partir del ácido tetrónico". Tetraedro . 64 (37): 8930–8937. doi : 10.1016 / j.tet.2008.06.058 .
- ^ a b c Gill, M. y Steglich, W. (1987). "Pigmentos de hongos (macromicetos)". Fortschr. Chem. Org. Naturst. [Prog. Chem. Org. Nat. Prod.] Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progreso en la química de productos naturales orgánicos. 51 : 1–297. doi : 10.1007 / 978-3-7091-6971-1_1 . ISBN 978-3-7091-7456-2. PMID 3315906 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )[ rango de páginas demasiado amplio ]
- ^ a b "Isolierung und Strukturaufklärung von chemotaxonomisch relenten Sekundärmetaboliten aus höheren Pilzen, insbesondere aus der Ordnung der Boletales" (PDF) . Consultado el 4 de enero de 2020 .
- ^ Ganador M, Giménez A, Schmidt H, Sontag B, Steffan B, Steglich W (2004). "Dímeros de ácido pulvínico inusuales de los hongos comunes Scleroderma citrinum (bola de tierra común) y Chalciporus piperatus (bolete picante)". Angewandte Chemie . 43 (14): 1883–6. doi : 10.1002 / anie.200352529 . PMID 15054803 .