Los polifenoles ( / ˌ p ɒ l i f i n oʊ l , - n ɒ l / ) son una gran familia de origen natural compuestos orgánicos caracterizados por múltiplos de fenol unidades. [1] Son abundantes en plantas y estructuralmente diversas. [1] [2] [3] Los polifenoles incluyen flavonoides , ácido tánico y elagitanino , algunos de los cuales se han utilizado históricamente como tintes y paraprendas de bronceado .
Definición del término polifenol
El término polifenol no está bien definido, pero en general se acepta que son productos naturales "que tienen una estructura polifenólica (es decir, varios grupos hidroxilo en anillos aromáticos )" que incluyen cuatro clases principales: "ácidos fenólicos, flavonoides, estilbenos y lignanos". . [4]
- Los flavonoides incluyen flavonas, flavonoles, flavonoides, flavanonas, isoflavonas, proantocianidinas y antocianinas. Los flavonoides particularmente abundantes en los alimentos son la catequina (té, frutas), hesperetina (frutas cítricas), cianidina (frutas rojas y bayas), daidzeína ( soja ), proantocianidinas (manzana, uva, cacao) y quercetina (cebolla, té, manzanas). . [2]
- El ácido fenólico incluye ácido cafeico
- Los lignanos son polifenoles derivados de la fenilalanina que se encuentran en la semilla de lino y otros cereales.
Definición de "WBSSH" de polifenoles
La definición de White-Bate-Smith-Swain-Haslam (WBSSH) [5] caracterizó las características estructurales comunes a los fenólicos vegetales utilizados en el curtido (es decir, los taninos). [6] En términos de propiedades, la WBSSH describe los polifenoles de la siguiente manera:
- generalmente moderadamente solubles en agua compuestos
- con un peso molecular de 500 a 4000 Da
- con> 12 grupos hidroxilo fenólicos
- con 5-7 anillos aromáticos por 1000 Da
En términos de estructuras, la WBSSH reconoce dos familias estructurales que tienen estas propiedades:
- proantocianidinas y sus derivados
- ésteres de galoílo y hexahidroxidifenoílo y sus derivados
Definición de quideau de polifenoles
Según Stéphane Quideau, el término "polifenol" se refiere a compuestos derivados de la vía shikimato / fenilpropanoide y / o policétido , que presentan más de una unidad fenólica y están privados de funciones basadas en nitrógeno.
El ácido elágico (MW 302, derecha), una molécula en el núcleo de compuestos fenólicos naturales de diferentes tamaños, no es en sí mismo un polifenol según la definición de WBSSH, pero sí lo es según la definición de Quideau. El elagitanino de frambuesa (MW ~ 2450), [7] por otro lado, con sus 14 restos de ácido gálico (la mayoría en componentes de tipo ácido elágico) y más de 40 grupos hidroxilo fenólicos, cumple los criterios de ambas definiciones de un polifenol. . Otros ejemplos de compuestos que caen bajo las definiciones de WBSSH y Quideau incluyen el té negro teaflavin-3-galato que se muestra a continuación, y el tanino hidrolizable, ácido tánico , que se muestra arriba.
Estructura y biosíntesis
Características estructurales
Los polifenoles son a menudo moléculas más grandes ( macromoléculas ). Su límite de peso molecular superior es de aproximadamente 800 Daltons, lo que permite la posibilidad de difundirse rápidamente a través de las membranas celulares para que puedan alcanzar los sitios de acción intracelulares o permanecer como pigmentos una vez que la célula envejece . Por lo tanto, muchos polifenoles más grandes se biosintetizan in situ desde polifenoles más pequeños hasta taninos no hidrolizables y permanecen sin descubrir en la matriz de la planta. La mayoría de los polifenoles contienen restos fenólicos repetidos de pirocatecol, resorcinol, pirogalol y floroglucinol conectados por ésteres (taninos hidrolizables) o enlaces CC más estables ( taninos condensados no hidrolizables ). Las proantocianidinas son principalmente unidades poliméricas de catequina y epicatequina .
Los polifenoles a menudo tienen grupos funcionales más allá de los grupos hidroxilo . Los enlaces éter éster son comunes, al igual que los ácidos carboxílicos .
Propiedades químicas
Los polifenoles son especies reactivas a la oxidación , de ahí su descripción como antioxidantes in vitro. [8]
Usos
Algunos polifenoles se utilizan tradicionalmente como colorantes . Por ejemplo, en el subcontinente indio , la piel de granada , rica en taninos y otros polifenoles, o su jugo, se emplea en el teñido de tejidos no sintéticos. [9]
Los polifenoles, especialmente los taninos, se utilizaron tradicionalmente para el curtido de cueros y hoy también como precursores de la química verde [10], en particular para producir plásticos o resinas mediante polimerización con [11] o sin el uso de formaldehído [12] o adhesivos para tableros de partículas. [13] Los objetivos son, en general, aprovechar los residuos vegetales de las cáscaras de uva, aceituna (llamados orujos ) o nueces que quedan después de la elaboración. [14]
El pirogalol y la pirocatequina se encuentran entre los desarrolladores fotográficos más antiguos . [15]
Biología
Se cree que los polifenoles desempeñan diversas funciones en la ecología de las plantas. Estas funciones incluyen: [16]
- Liberación y supresión de hormonas del crecimiento como la auxina .
- Pantallas UV para proteger de las radiaciones ionizantes y aportar coloración ( pigmentos vegetales ). [4]
- Disuasión de herbívoros (propiedades sensoriales).
- Prevención de infecciones microbianas ( fitoalexinas ). [4] [17]
- Señalización de moléculas en maduración y otros procesos de crecimiento.
Ocurrencia en la naturaleza
Los polifenoles más abundantes son los taninos condensados , que se encuentran prácticamente en todas las familias de plantas. Los polifenoles más grandes a menudo se concentran en el tejido de las hojas, la epidermis, las capas de la corteza, las flores y los frutos, pero también desempeñan un papel importante en la descomposición de la basura forestal y los ciclos de nutrientes en la ecología forestal. Las concentraciones absolutas de fenoles totales en los tejidos vegetales difieren ampliamente según la fuente de la literatura, el tipo de polifenoles y el ensayo; están en el rango de 1-25% de fenoles y polifenoles naturales totales , calculados con referencia a la masa de hojas verdes secas. [18]
Los altos niveles de polifenoles en algunas maderas pueden explicar su conservación natural contra la pudrición. [19]
El lino y Myriophyllum spicatum (una planta acuática sumergida) secretan polifenoles que participan en interacciones alelopáticas . [20] [21]
Los polifenoles también se encuentran en animales. En artrópodos como insectos [22] y crustáceos [23], los polifenoles desempeñan un papel en el endurecimiento de la epicutícula ( esclerotización ). El endurecimiento de la cutícula se debe a la presencia de una polifenol oxidasa . [24] En los crustáceos, hay una segunda actividad oxidasa que conduce a la pigmentación de la cutícula . [25] Aparentemente, no hay bronceado con polifenoles en la cutícula de los arácnidos . [26]
Biosíntesis y metabolismo
Los polifenoles incorporan partes más pequeñas y bloques de construcción de fenoles naturales más simples , que se originan en la ruta del fenilpropanoide para los ácidos fenólicos o la ruta del ácido shikímico para los galotaninos y análogos. Los flavonoides y los derivados del ácido cafeico se biosintetizan a partir de fenilalanina y malonil-CoA . Los galotaninos complejos se desarrollan a través de la oxidación in vitro de 1,2,3,4,6-pentagalloil-glucosa o procesos de dimerización que dan como resultado taninos hidrolizables. Para las antocianidinas, los precursores de la biosíntesis de taninos condensados, la dihidroflavonol reductasa y la leucoantocianidina reductasa (LAR) son enzimas cruciales con la posterior adición de restos de catequina y epicatequina para taninos más grandes no hidrolizables. [27]
La forma glicosilada se desarrolla a partir de la actividad de la glucosiltransferasa y aumenta la solubilidad de los polifenoles. [28]
La polifenol oxidasa (PPO) es una enzima que cataliza la oxidación de o-difenoles para producir o-quinonas . Es la rápida polimerización de las o-quinonas para producir pigmentos polifenólicos negros, marrones o rojos la causa del pardeamiento de la fruta . En insectos, PPO sirve para el endurecimiento de la cutícula. [29]
Contenido en la comida
Los polifenoles comprenden hasta 0,2 a 0,3% del peso fresco de muchas frutas, uvas y bayas. El consumo de porciones comunes de vino, chocolate, legumbres o té también puede contribuir a aproximadamente un gramo de ingesta por día. [2] [30] Según una revisión de 2005 sobre polifenoles:
Las fuentes alimentarias más importantes son los productos básicos que se consumen ampliamente en grandes cantidades, como frutas y verduras, té verde, té negro, vino tinto, café, chocolate, aceitunas y aceite de oliva virgen extra. Las hierbas y especias, las nueces y las algas también son potencialmente importantes para el suministro de ciertos polifenoles. Algunos polifenoles son específicos de determinados alimentos (flavanonas en los cítricos, isoflavonas en la soja, floridzina en las manzanas); mientras que otros, como la quercetina, se encuentran en todos los productos vegetales como frutas, verduras, cereales, leguminosas, té y vino. [31]
Algunos polifenoles se consideran antinutrientes , compuestos que interfieren con la absorción de nutrientes esenciales , especialmente hierro y otros iones metálicos, que pueden unirse a las enzimas digestivas y otras proteínas, particularmente en los rumiantes . [32]
En una comparación de los métodos de cocción, los niveles de fenólicos y carotenoides en las verduras se retuvieron mejor al cocinar al vapor que al freír . [33] Los polifenoles del vino, la cerveza y diversas bebidas de zumo no alcohólicas pueden eliminarse utilizando clarificantes , sustancias que normalmente se añaden al final o cerca de la finalización del proceso de elaboración de la cerveza. [ cita requerida ]
Efectos potenciales sobre la salud
Aunque los efectos sobre la salud pueden atribuirse a los polifenoles en los alimentos, [34] el extenso metabolismo de los polifenoles en el intestino y el hígado, y su destino indefinido como metabolitos que se excretan rápidamente en la orina, impide la definición de sus efectos biológicos. [2] Debido a que el metabolismo de los polifenoles no puede evaluarse in vivo, no existen niveles de Ingesta Dietética de Referencia (DRI) establecidos ni recomendados. [2]
En los EE. UU., La Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) emitió una guía de etiquetado para los fabricantes de que los polifenoles no se pueden mencionar como nutrientes antioxidantes a menos que exista evidencia fisiológica para verificar tal calificación y se haya establecido un valor de DRI. [35] [36] Además, dado que las supuestas declaraciones de propiedades saludables para alimentos específicos enriquecidos con polifenoles siguen sin probarse, [37] las declaraciones de propiedades saludables sobre los polifenoles en las etiquetas de los productos están prohibidas por la FDA [36] y la EFSA . [38] Sin embargo, durante el siglo XXI , la EFSA reconoció determinadas declaraciones de propiedades saludables de productos polifenólicos específicos, como el cacao [39] y el aceite de oliva. [40]
En comparación con los efectos de los polifenoles in vitro , las posibles funciones in vivo siguen siendo desconocidas debido a 1) la ausencia de biomarcadores in vivo validados ; [2] 2) estudios a largo plazo que no lograron demostrar efectos con un mecanismo de acción , sensibilidad y especificidad o eficacia ; [2] y 3) aplicaciones inválidas de concentraciones de ensayo elevadas y no fisiológicas en los estudios in vitro, que posteriormente son irrelevantes para el diseño de experimentos in vivo. [31]
Técnicas de análisis
Propiedades sensoriales
Con respecto a los alimentos y bebidas, la causa de la astringencia no se comprende completamente, pero se mide químicamente como la capacidad de una sustancia para precipitar proteínas. [41]
Una revisión publicada en 2005 encontró que la astringencia aumenta y el amargor disminuye con el grado medio de polimerización . Para los polifenoles solubles en agua, se informó que se requieren pesos moleculares entre 500 y 3000 para la precipitación de proteínas. Sin embargo, las moléculas más pequeñas aún pueden tener cualidades astringentes probablemente debido a la formación de complejos no precipitados con proteínas o al entrecruzamiento de proteínas con fenoles simples que tienen grupos 1,2-dihidroxi o 1,2,3-trihidroxi. [42] Las configuraciones de flavonoides también pueden causar diferencias significativas en las propiedades sensoriales, por ejemplo, la epicatequina es más amarga y astringente que su isómero quiral catequina . Por el contrario, los ácidos hidroxicinámicos no tienen cualidades astringentes, pero son amargos. [43]
Análisis
Las técnicas de análisis son las de la fitoquímica : extracción , aislamiento, elucidación estructural , [44] luego cuantificación .
Extracción
La extracción de polifenoles [45] se puede realizar utilizando un disolvente como agua, agua caliente , metanol, metanol / ácido fórmico, metanol / agua / ácido acético o fórmico. También se puede realizar extracción líquido-líquido o cromatografía en contracorriente . La extracción en fase sólida también se puede realizar en cartuchos absorbentes C18. Otras técnicas son la extracción ultrasónica, la extracción por reflujo térmico, la extracción asistida por microondas, [46] dióxido de carbono crítico , [14] [47] extracción líquida presurizada [48] o el uso de etanol en un extractor de inmersión. [49] Deben optimizarse las condiciones de extracción (temperatura, tiempo de extracción, relación de disolvente a materia prima, disolvente y concentraciones).
Los niveles altos de polifenoles, que se encuentran principalmente en las pieles y semillas de las frutas, pueden reflejar solo el contenido medido de polifenoles extraíbles (EPP) de una fruta que también puede contener polifenoles no extraíbles. El té negro contiene altas cantidades de polifenoles y representa el 20% de su peso. [50]
La concentración se puede realizar mediante ultrafiltración . [51] La purificación se puede lograr mediante cromatografía preparativa .
Técnicas de análisis
El ácido fosfomolíbdico se utiliza como reactivo para teñir fenólicos en cromatografía en capa fina . Los polifenoles pueden estudiarse mediante espectroscopia , especialmente en el dominio ultravioleta, mediante fraccionamiento o cromatografía en papel . También pueden analizarse mediante caracterización química.
Los análisis de química instrumental incluyen la separación mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) y, especialmente, mediante cromatografía líquida de fase inversa (RPLC), que se puede acoplar a la espectrometría de masas . [14] Los compuestos purificados pueden identificarse mediante resonancia magnética nuclear .
Análisis de microscopía
El reactivo DMACA es un colorante histológico específico de los polifenoles utilizados en análisis de microscopía. La autofluorescencia de los polifenoles también se puede utilizar, especialmente para la localización de la lignina y suberina . Cuando la fluorescencia de las moléculas en sí es insuficiente para la visualización por microscopía óptica, el DPBA (éster 2-aminoetílico del ácido difenilbórico, también denominado reactivo A de Naturstoff) se ha utilizado tradicionalmente, al menos en ciencias de las plantas , para mejorar la señal de fluorescencia. [52]
Cuantificación
El contenido polifenólico se puede cuantificar por separación / aislamiento mediante titulación volumétrica . Se usa un agente oxidante, el permanganato , para oxidar concentraciones conocidas de una solución estándar de taninos, produciendo una curva estándar . El contenido de tanino del desconocido se expresa luego como equivalentes del tanino hidrolizable o condensado apropiado. [53]
Algunos métodos para la cuantificación del contenido total de polifenoles se basan en mediciones colorimétricas . Algunas pruebas son relativamente específicas de los polifenoles (por ejemplo, el ensayo de Porter). Los fenoles totales (o el efecto antioxidante) se pueden medir mediante la reacción de Folin-Ciocalteu . [14] Los resultados se expresan típicamente como equivalentes de ácido gálico. Los polifenoles rara vez se evalúan mediante tecnologías de anticuerpos . [54]
Otras pruebas miden la capacidad antioxidante de una fracción. Algunos hacer uso de la ABTS radical catión que es reactivo hacia la mayoría de los antioxidantes, incluyendo compuestos fenólicos, tioles y vitamina C . [55] Durante esta reacción, el radical catión azul ABTS se convierte de nuevo a su forma neutra incolora. La reacción puede controlarse espectrofotométricamente. Este ensayo a menudo se denomina ensayo de capacidad antioxidante equivalente de Trolox (TEAC). La reactividad de los diversos antioxidantes probados se compara con la de Trolox , que es un análogo de la vitamina E.
Otros ensayos de capacidad antioxidante que utilizan Trolox como estándar incluyen el difenilpicrilhidrazilo (DPPH), la capacidad de absorbancia de radicales de oxígeno (ORAC), [56] la capacidad reductora férrica del plasma (FRAP) [57] o la inhibición de bajas concentraciones humanas in vitro catalizadas por cobre -oxidación de lipoproteínas de densidad . [58]
Los nuevos métodos, incluido el uso de biosensores, pueden ayudar a controlar el contenido de polifenoles en los alimentos. [59]
Los resultados de cuantificación producidos por medio de la HPLC acoplada al detector de matriz de diodos generalmente se dan como valores relativos en lugar de absolutos, ya que hay una falta de estándares disponibles comercialmente para todas las moléculas polifenólicas.
Etimología
El nombre deriva de la palabra griega antigua πολύς ( polus , que significa "muchos, mucho") y la palabra fenol, que se refiere a una estructura química formada al unirse a un anillo aromático de bencenoide ( fenilo ) a un grupo hidroxilo (-OH) tal como está encontrado en alcoholes (de ahí el sufijo -ol ). El término polifenol se ha utilizado al menos desde 1894. [60]
Ver también
- Lista de antioxidantes en los alimentos
- Lista de fitoquímicos en los alimentos
- Nutrición
- Oligostilbenoides
- Fitoquímica
- Proteínas polifenólicas
- Metabolitos secundarios
Referencias
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enlaces externos
- Phenol-Explorer, base de datos electrónica del contenido de polifenoles en los alimentos
- Diccionario de listas de fórmulas moleculares de fenoles y polifenoles naturales
- Sociedad dedicada al estudio de los polifenoles