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Enantato de noretisterona
Enantato de noretindrona.svg
Bola de molécula de enantato de noretisterona.png
Datos clinicos
Nombres comercialesNoristerat, otros
Otros nombresNETE; NET-EN; Enantato de noretindrona; SH-393; 17 $ β $ etinil 19 nortestosterona 17 $ β $ enantato; 17α-Etinilestra-4-en-17β-ol-3-ona 17β-enantato
AHFS / Drugs.comNombres internacionales de medicamentos
Vías de administraciónInyección intramuscular
Clase de drogaProgestágeno ; Progestina ; Éster de progestágeno
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (solo con receta)
Identificadores
  • [(9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 R ) -17-etinil-13-metil-3-oxo-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14, 15,16-dodecahidrociclopenta [ a ] fenantren-17-il] heptanoato
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.021.207 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 27 H 38 O 3
Masa molar410,598  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • 김C (= O) O [C @] 1 (CC [C @@ H] 2 ​​[C @@] 1 (CC [C @ H] 3 [C @ H] 2CCC4 = CC (= O) CC [C @ H] 34) C) C # C
  • EnChI = 1S / C27H38O3 / c1-4-6-7-8-9-25 (29) 30-27 (5-2) 17-15-24-23-12-10-19-18-20 (28) 11-13-21 (19) 22 (23) 14-16-26 (24,27) 3 / h2,18,21-24H, 4,6-17H2,1,3H3 / t21-, 22 +, 23 + , 24-, 26-, 27- / m0 / s1
  • Clave: APTGJECXMIKIET-WOSSHHRXSA-N
  (verificar)

El enantato de noretindrona ( NETE ), también conocido como enantato de noretindrona , es una forma de anticonceptivo inyectable de progestágeno solo que se usa para prevenir el embarazo en las mujeres. [1] [2] [3] Se puede utilizar siguiente parto , aborto involuntario , o aborto . [1] La tasa de fracaso por año en la prevención del embarazo es de 2 por 100 mujeres. [4] Cada dosis dura dos meses y normalmente se recomiendan sólo hasta dos dosis. [5] [1]

Los efectos secundarios incluyen dolor en los senos , dolores de cabeza , depresión , períodos menstruales irregulares y dolor en el lugar de la inyección . [5] No se recomienda su uso en personas con enfermedad hepática, al igual que durante el embarazo, debido al riesgo de defectos de nacimiento . [1] El uso parece estar bien durante la lactancia . [1] No protege contra las infecciones de transmisión sexual . [1] NETE es un éster y profármaco de noretisterona , [6]a través del cual funciona. [1] Funciona como método anticonceptivo al detener la ovulación . [1]

La noretisterona fue patentada en 1951 y entró en uso médico en 1957. [7] [8] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [9] Ha sido aprobado por sí mismo en más de 60 países, incluido el Reino Unido y algunos en Europa , América Central y África , y en combinación con valerato de estradiol en al menos 36 países, principalmente en América Latina . [4] [10] [11] [12] No está disponible en los Estados Unidos . [10]

Usos médicos [ editar ]

NETE se usa solo como anticonceptivo inyectable de progestágeno solo de larga duración en mujeres. [1] [5] Se administra mediante inyección intramuscular una vez cada dos meses. [1] [5]

Contraindicaciones [ editar ]

Ver también: Noretisterona § Contraindicaciones y Progestina § Contraindicaciones

Efectos secundarios [ editar ]

Ver también: Noretisterona § Efectos secundarios y Progestina § Efectos secundarios

Los efectos secundarios de NETE pueden incluir dolor en los senos , dolores de cabeza , depresión , períodos menstruales irregulares y dolor en el lugar de la inyección . [5] Puede causar defectos de nacimiento en el feto si se usa durante el embarazo . [1]

Sobredosis [ editar ]

Ver también: Noretisterona § Sobredosis y Progestina § Sobredosis

Interacciones [ editar ]

Ver también: Noretisterona § Interacciones e Progestina § Interacciones

Farmacología [ editar ]

Ver también: Noretisterona § Farmacología y Noretisterona § Farmacocinética
Noretisterona , la forma activa de NETE.

Farmacodinámica [ editar ]

NETE es un profármaco de noretisterona en el cuerpo. [13] Al llegar a la circulación, las esterasas la convierten rápidamente en noretisterona . Por lo tanto, como profármaco de la noretisterona, NETE tiene esencialmente los mismos efectos que la noretisterona, actuando como un progestágeno potente con actividad adicional androgénica y estrogénica débil (esta última a través de su metabolito etinilestradiol ). [14] NETA tiene alguna actividad progestágena propia, pero no está claro si NETE lo hace de manera similar. [13]

NETE tiene un peso molecular aproximadamente un 38% más alto que la noretisterona debido a la presencia de su éster enantato C17β . [2]

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Afinidades relativas (%) de noretisterona , metabolitos y profármacos
CompuestoEscriba unPRArkansasERGRAMOSRESSHBGCBG
Noretisterona-67–751500-10-3dieciséis0
5α-dihidronoretisteronaMetabolito252700???
3α, 5α-tetrahidronorretisteronaMetabolito100-10???
3α, 5β-tetrahidronorretisteronaMetabolito?00????
3β, 5α-tetrahidronorretisteronaMetabolito100–80???
EtinilestradiolMetabolito15-251-31121-300,180
Acetato de noretisteronaProfármaco205100??
Enantato de noretisteronaProfármaco???????
NoretynodrelProfármaco6020000
EtinodiolProfármaco1011-180???
Diacetato de etinodiolProfármaco10000??
LynestrenolProfármaco11300??
Notas: Los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron promegestona para PR , metribolona para AR , estradiol para RE , dexametasona para GR , aldosterona para MR , dihidrotestosterona para SHBG y cortisol para CBG . Notas a pie de página: a = metabolito activo o inactivo , profármaco o ninguno de noretisterona.Fuentes: Ver plantilla.
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Potencias y duraciones parenterales de los progestágenos [a] [b]
CompuestoFormularioDosis para usos específicos (mg) [c]DOA [d]
TFD [e]POICD [f]CICD [g]
Acetofenida de algestonaSolución de aceite.--75-15014 a 32 días
Caproato de gestonoronaSolución de aceite.25–50--8-13 días
Hidroxiprogest. acetato [h]Aq. susp.350--9-16 días
Hidroxiprogest. caproatoSolución de aceite.250–500 [i]-250–5005-21 días
Medroxyprog. acetatoAq. susp.50-1001502514–50 + d
Acetato de megestrolAq. susp.--25> 14 días
Enantato de noretisteronaSolución de aceite.100-2002005011 a 52 días
ProgesteronaSolución de aceite.200 [i]--2 a 6 días
Aq. soln.?--1-2 días
Aq. susp.50-200--7-14 días
Notas y fuentes:
  1. ^ Fuentes: [15] [16] [17] [18] [19] [20] [21] [22] [23] [24] [25] [11] [26] [27] [28] [29 ] [30] [31] [32] [33]
  2. ^ Todos administrados por inyección intramuscular o subcutánea .
  3. ^ La producción de progesterona durante la fase lútea es de ~ 25 (15-50) mg / día. La OID de OHPC es de 250 a 500 mg / mes.
  4. ^ Duración de la acción en días.
  5. ^ Generalmente se administra durante 14 días.
  6. ^ Generalmente se dosifica cada dos o tres meses.
  7. ^ Generalmente se dosifica una vez al mes.
  8. ^ Nunca comercializado o aprobado por esta ruta.
  9. ^ a b En dosis divididas (2 × 125 o 250 mg para OHPC , 10 × 20 mg para P4 ).

Farmacocinética [ editar ]

Niveles de noretisterona y etinilestradiol durante 8 semanas después de una única inyección intramuscular de 200 mg de NETE en mujeres premenopáusicas. [34]

Se ha encontrado que una sola inyección intramuscular de 50 a 200 mg de NETE en solución oleosa tiene una duración de acción de 11 a 52 días en términos de efecto clínico biológico en el útero y en la temperatura corporal en mujeres. [21]

De manera similar a la noretisterona y al acetato de noretisterona por vía oral , se ha encontrado que el NETE intramuscular forma etinilestradiol como metabolito activo . [34] Con una única inyección intramuscular de 200 mg de NETE en mujeres premenopáusicas, la concentración máxima media de etinilestradiol fue 32% de la de un anticonceptivo oral combinado que contenía 30 μg de etinilestradiol, la dosis oral equivalente máxima de etinilestradiol observada en los primeros días de exposición fue de 20,3 μg / día y la dosis oral equivalente media de etinilestradiol durante 8 semanas fue de 4,41 μg / día. [34] Como tal, la exposición al etinilestradiol se describió como marcadamente más baja que la de un anticonceptivo oral que contiene 30 μg de etinilestradiol.[34] La tasa de conversión estimada de NETE en etinilestradiol fue de 0,1%, que fue mucho más baja que la observada para la noretisterona y el enantato de noretisterona por vía oral (0,2 a 1,0%), probablemente debido a la falta del primer paso a través del hígado con la administración parenteral . [34] De acuerdo con los bajos niveles de etinilestradiol producidos, nose han observadotasas de aumento de tromboembolismo o adenoma hepático en los datos posteriores a la autorización de NETE intramuscular, y el medicamento no se parece a los anticonceptivos orales combinados que contienen etinilestradiol en superfil de seguridad . [34]

Química [ editar ]

Ver también: Lista de progestágenos , éster de progestágeno , lista de ésteres de progestágeno y lista de andrógenos / esteroides anabólicos

NETE, también conocido como enantato de noretiniltestosterona, así como 17α-etinil-19-nortestosterona 17β-enantato o 17α-etinilestr-4-en-17β-ol-3-ona 17β-enantato, es una progestina, o progestágeno sintético , de el grupo de la 19-nortestosterona y un esteroide estrano sintético . [2] [35] Es el éster enantato C17β de noretisterona. [2] [35] NETE es un derivado de testosterona con un grupo etinilo en la posición C17α, el grupo metilo en la posición C19 eliminado y un éster enantato unido en la posición C17β. [2] [35] Además de la testosterona, es un derivado combinado de nandrolona (19-nortestosterona) y etisterona (17α-etiniltestosterona). [2] [35] Los ésteres relacionados con NETE incluyen acetato de noretisterona y butanoato de levonorgestrel . [2] [35]

Historia [ editar ]

NETE fue introducido por Schering como Noristerat en 1957. [8] Fue el segundo progestágeno de acción prolongada que se usó clínicamente, después del caproato de hidroxiprogesterona . [36] El medicamento fue el primer anticonceptivo inyectable de progestágeno solo, anterior al acetato de medroxiprogesterona (Depo-Provera). [8]

Sociedad y cultura [ editar ]

Nombres genéricos [ editar ]

Enantato de noretisterona es el nombre genérico del fármaco y su INNM y BANM . [2] [35] [37] [38] [39] También se escribe como enantato de noretisterona y también se conoce como enantato de noretindrona (el USAN de noretisterona es noretindrona ). [2] [35] [37] [38] [39] NETE también es conocido por su antiguo nombre de código de desarrollo SH-393 . [2] [35] [37] [38] [39]

Nombres de marca [ editar ]

NETE se ha comercializado solo como anticonceptivo inyectable de progestágeno solo con las marcas Depocon, Doryxas, NET-EN, Noristat, Noristerat, Norigest y Nur-Isterate, y en combinación con valerato de estradiol como anticonceptivo inyectable combinado con las marcas comerciales China Inyectable No. 3, Efectimes, Ginediol, Mesigyna, Mesilar, Meslart, Mesocept, Mesygest, Nofertyl, Nofertyl Lafrancol, Noregyna, Norestrin, Norifam, Norigynon, Nostidyn, Sexseg y Solouna. [35] [38] [39] [40]

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Formulaciones y nombres comerciales de noretisterona y ésteres
ComposiciónDosisNombres de marcaUsar
NET solamenteBajo (p. Ej., 0,35 mg)Múltiple [a]Anticonceptivo oral de progestágeno solo
NET o NETA solamenteAlto (p. Ej., 5 mg, 10 mg)Múltiple [b]Trastornos ginecológicos y otros usos
NETE solamenteInyección (p. Ej., 200 mg)Múltiple [c]Anticonceptivo inyectable de progestágeno solo
NET o NETA con etinilestradiolBajo (p. Ej., 0,4 mg, 0,5 mg, 0,75 mg, 1 mg, 1,5 mg)Múltiple [d]Anticonceptivo oral combinado
NET con mestranolBajo (p. Ej., 1 mg, 2 mg)Múltiple [e]Anticonceptivo oral combinado
NETA con estradiolBajo (p. Ej., 0,1 mg, 0,5 mg)Múltiple [f]Terapia hormonal combinada para la menopausia
NETE con valerato de estradiolInyección (p. Ej., 50 mg)Múltiple [g]Anticonceptivo inyectable combinado
Abreviaturas: NET = noretisterona . NETA = acetato de noretisterona . NETE = enantato de noretisterona.
Fuentes: [41] [42] [35] [43]
Notas:
  1. ^ Camila, Errin, Heather, Jencycla, Jolivette, Locilan, Micro-Novum, Micronovum, Micronor, Nor-QD, Nora, Noriday, Ortho Micronor
  2. ^ Aygestin, Lupaneta Pack (paquete combinado con leuprorelin ), Norcolut, Norlutate, Primolut N, Primolut Nor, SH-420, Utovlan
  3. ^ Depocon, Doryxas, NET-EN, Noristerat, Norigest, Nur-Isterate
  4. ^ Aranelle, Balziva, Binovum, Brevicon, Brevinor, Briellyn, Cyclafem, Dasetta, Estrostep, Femcon, Generess, Gildagia, Gildess, Jinteli, Junel, Larin, Leena, Lo Loestrin, Lo Minastrin, Loestrin, Lolo, Lominastringestin, Minastringestina , Modicon, Nelova, Norimin, Norinyl, Nortrel, Ortho, Ortho-Novum, Ovcon, Ovysmen, Philith, Primella, Select, Synphase, Synphasic, Tilia, Tri-Legest, Tri-Norinyl, Trinovum, Vyfemla, Wera, Wymzya, Zenchent , Zeosa
  5. ^ Norethin, Noriday, Norinyl, Norquen, Ortho-Novum, Sophia
  6. ^ Activella, Activelle, Alyacen, Cliane, Climagest, Climesse, Cliovelle, CombiPatch, Elleste Duet, Estalis, Estropause, Eviana, Evorel, Kliane, Kliofem, Kliogest, Kliovance, Mesigyna, Mesygest, Mimvey, Necon, Novofem, Nuvelle, Systen, Trisequens
  7. ^ China Inyectable No. 3, Efectimes, Ginediol, Mesigyna, Mesilar, Meslart, Mesocept, Mesygest, Nofertyl, Nofertyl Lafrancol, Noregyna, Norestrin, Norifam, Norigynon, Nostidyn, Sexseg, Solouna

Disponibilidad [ editar ]

NETE ha sido aprobado para su uso solo como anticonceptivo inyectable de progestágeno solo en más de 60 países de todo el mundo, incluidos Europa , América Latina , Asia y África . [4] [10] [11] Los países específicos en los que NETE como medicamento independiente está o ha estado disponible incluyen Bangladesh , Francia , Alemania , India , Italia , Malasia , México , Filipinas , Singapur , Sudáfrica ,Tailandia y Reino Unido . [35] [38] [39] [40]

NETE ha sido aprobado para su uso en combinación con valerato de estradiol como anticonceptivo inyectable combinado en al menos 36 países, principalmente en América Latina pero también en África. [11] [12] Está o ha estado disponible en combinación con valerato de estradiol en Argentina , Bahamas , Barbados , Bolivia , Brasil , Chile , Colombia , Costa Rica , República Dominicana , Ecuador , Egipto , El Salvador , Ghana , Granada., Guatemala , Guyana , Haití , Honduras , Jamaica , Kenia , México , Nicaragua , Panamá , Paraguay , Perú , Santa Lucía , Turquía , Uruguay , Venezuela y Zimbabwe . [38] [39] [40] [14]

NETE no está disponible de ninguna forma en los Estados Unidos . [10]

Investigación [ editar ]

NETE fue estudiado por Schering para su uso como anticonceptivo inyectable de progestágeno solo en una dosis de 25 mg una vez al mes, pero produjo un control de ciclo deficiente con este régimen y no se comercializó. [44]

NETE se ha estudiado para su uso como posible anticonceptivo hormonal masculino en combinación con testosterona en hombres. [45]

Ver también [ editar ]

  • Valerato de estradiol / enantato de noretisterona
  • Undecilato de estradiol / enantato de noretisterona

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c d e f g h i j k "Noristerat 200 mg, solución para inyección intramuscular - Resumen de las características del producto (RCP) - (eMC)" . www.medicines.org.uk . Archivado desde el original el 31 de diciembre de 2016 . Consultado el 31 de diciembre de 2016 .
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Enlaces externos [ editar ]

  • "Enantato de noretisterona" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.