Louis Armstrong lo recordaba como artista en solitario en el Dreamland Cabaret, donde cantó "What'll I Do" de Irving Berlin con una voz potente, pero aguda y dulce. [3] Powers ayudó a Armstrong a conseguir un trabajo allí antes de que Armstrong se fuera a la ciudad de Nueva York para tocar con la orquesta de Fletcher Henderson. [4]
Uno de sus conjuntos , llamado Harmony Syncopators de Ollie Powers, grabó para Paramount Records en 1923. El sello lanzó dos pistas; "Jazzbo Jenkins" y "Play That Thing". La última pista fue grabada cuatro veces por la banda. [5] Desde 1926 en adelante, actuó con el clarinete y, a veces, el líder de la banda, Jimmie Noone , hasta poco antes de la muerte de Powers. [1]
Powers murió de diabetes en abril de 1928 en Chicago , Illinois , Estados Unidos. [1] Durante el funeral en la Liberty Congregational Church, Armstrong tocó "Going Home" de la Sinfonía del Nuevo Mundo de Dvořák . [6]
Ambas pistas de Paramount fueron lanzadas en noviembre de 2013 en el álbum recopilatorio , The Rise & Fall of Paramount Records, Vol. 1 (1917-1927) . [7]