Éster de carbonato


Un éster de carbonato ( carbonato orgánico u organocarbonato ) es un éster de ácido carbónico . Este grupo funcional consta de un grupo carbonilo flanqueado por dos grupos alcoxi . La estructura general de estos carbonatos es R 1 O (C = O) OR 2 y están relacionados con los ésteres R 1 O (C = O) R, los éteres R 1 OR 2 y también con los carbonatos inorgánicos .

Los monómeros de policarbonato (por ejemplo, Makrolon o Lexan) están unidos por grupos carbonato. Estos policarbonatos se utilizan en lentes para anteojos, discos compactos y cristales a prueba de balas. Ésteres pequeños de carbonato como carbonato de dimetilo , carbonato de etileno , carbonato de propileno se utilizan como disolventes, dimetil carbonato también es un suave agente de metilación .

Los ésteres de carbonato tienen núcleos planos OC (OC) 2 , lo que les confiere rigidez. El enlace único O = C es corto (1,173 Å en el ejemplo representado), mientras que los enlaces CO son más similares al éter (las distancias de enlace de 1,326 Å para el ejemplo representado). [1]

Los ésteres de carbonato se pueden dividir en tres clases estructurales: acíclico, cíclico y polimérico. El primer caso y general es el del grupo carbonato acíclico. Los sustituyentes orgánicos pueden ser idénticos o no. Se conocen tanto sustituyentes alifáticos como aromáticos, se denominan carbonatos de dialquilo o diarilo, respectivamente. Los miembros más simples de estas clases son el carbonato de dimetilo y el carbonato de difenilo .

Alternativamente, los grupos carbonato se pueden unir mediante un puente de 2 o 3 carbonos, formando compuestos cíclicos tales como carbonato de etileno y carbonato de trimetileno . El compuesto puente también puede tener sustituyentes, por ejemplo, CH _ {3} por carbonato de propileno . En lugar de grupos alquilo o arilo terminales, se pueden unir dos grupos carbonato mediante un grupo bifuncional alifático o aromático.

Una tercera familia de carbonatos son los polímeros, como el poli (carbonato de propileno) y el poli (carbonato de bisfenol A) (Lexan).


Estructura química del grupo éster de carbonato
Estructura del dicarbonato (PhOC (O) OC 6 H 4 ) 2 CMe 2 derivado de bis (fenol-A) y dos equivalentes de fenol. [1]