El carbonato de propileno (a menudo abreviado PC ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 4 H 6 O 3 . Es un éster de carbonato cíclico derivado del propilenglicol . [3] Esta incoloro y líquido inodoro es útil como polar , disolvente aprótico . [4] El carbonato de propileno es quiral , pero se utiliza como mezcla racémica en la mayoría de los contextos.
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido 4-metil-1,3-dioxolan-2-ona | |||
Otros nombres ( RS ) -4-Metil-1,3-dioxolan-2-ona Carbonato de propileno cíclico Éster de propileno del ácido carbónico Carbonato de 1,2-propileno cíclico Carbonato cíclico de propilenglicol Carbonato de 1,2-propanodiol 4-Metil-2-oxo-1 , Arconato de 3-dioxolano 5000 Texacar PC | |||
Identificadores | |||
| |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.248 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 4 H 6 O 3 | |||
Masa molar | 102,089 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 1,205 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −48,8 ° C (−55,8 ° F; 224,3 K) | ||
Punto de ebullición | 242 ° C (468 ° F; 515 K) | ||
Muy soluble (240 g / L a 20 ° C) | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1.4189 | ||
Estructura | |||
4,9 D | |||
Peligros | |||
Principales peligros | Xi | ||
Ficha de datos de seguridad | MSDS de Mallinckrodt Baker | ||
Frases R (desactualizadas) | R36 | ||
Frases S (desactualizadas) | S26 S36 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 132 ° C (270 ° F; 405 K) | ||
autoignición temperatura | 455 ° C (851 ° F; 728 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
Aunque muchos carbonatos orgánicos se producen utilizando fosgeno , los carbonatos de propileno y etileno son excepciones. Se preparan principalmente mediante la carbonatación de los epóxidos [4] (epoxipropano u óxido de propileno aquí):
- CH 3 CHCH 2 O + CO 2 → CH 3 C 2 H 3 O 2 CO
El proceso es particularmente atractivo ya que la producción de estos epóxidos consume dióxido de carbono. Por tanto, esta reacción es un buen ejemplo de un proceso ecológico. La correspondiente reacción de 1,2-propanodiol con fosgeno es compleja, dando no solo carbonato de propileno sino también productos oligoméricos.
El carbonato de propileno también se puede sintetizar a partir de urea y propilenglicol sobre acetato de zinc . [5]
Aplicaciones
Como solvente
El carbonato de propileno se utiliza como disolvente aprótico polar. [6] Tiene un momento dipolar molecular elevado (4,9 D ), considerablemente superior a los de la acetona (2,91 D ) y el acetato de etilo (1,78 D ). [1] Es posible, por ejemplo, obtener potasio , sodio y otros metales alcalinos por electrólisis de sus cloruros y otras sales disueltas en carbonato de propileno. [7]
Debido a su alta constante dieléctrica de 64, se usa frecuentemente como un componente de alta permitividad de los electrolitos en baterías de litio , generalmente junto con un solvente de baja viscosidad (por ejemplo, dimetoxietano ). Su alta polaridad le permite crear una capa de solvatación efectiva alrededor de los iones de litio, creando así un electrolito conductor . Sin embargo, no se utiliza en baterías de iones de litio debido a su efecto destructivo sobre el grafito . [8]
El carbonato de propileno también se puede encontrar en algunos adhesivos , decapantes de pintura y cosméticos . [9] También se utiliza como plastificante . El carbonato de propileno también se utiliza como disolvente para la eliminación de CO 2 del gas natural y del gas de síntesis donde tampoco hay H 2 S presente. Este uso fue desarrollado por El Paso Natural Gas Company y Fluor Corporation en la década de 1950 para su uso en la planta de gas del condado de Terrell en el oeste de Texas, ahora propiedad de Occidental Petroleum. [10]
Otro
El producto de carbonato de propileno también se puede convertir en otros ésteres de carbonato mediante transesterificación (ver éster de carbonato # Transesterificación de carbonato ). [4]
En la espectrometría de masas de ionización por electropulverización, el carbonato de propileno se dopa en soluciones de baja tensión superficial para aumentar la carga del analito. [11]
En la reacción de Grignard, el carbonato de propileno (o la mayoría de los otros ésteres de carbonato) podría usarse para crear alcoholes terciarios .
Seguridad
Los estudios clínicos indican que el carbonato de propileno no causa irritación o sensibilización de la piel cuando se usa en preparaciones cosméticas, mientras que se observa irritación moderada de la piel cuando se usa sin diluir. No se observaron efectos tóxicos significativos en ratas alimentadas con carbonato de propileno, expuestas al vapor o expuestas al líquido sin diluir. [12] En los Estados Unidos, el carbonato de propileno no está regulado como compuesto orgánico volátil (COV) porque no contribuye significativamente a la formación de smog y porque no se sabe ni se sospecha que su vapor cause cáncer u otros efectos tóxicos. [13]
Ver también
- Carbonato de etileno
- Carbonato de trimetileno
Referencias
- ↑ a b Haynes, William M., ed. (2011). Manual CRC de Química y Física (92ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press . ISBN 1439855110.
- ^ Carbonato de propileno en Sigma-Aldrich .
- ^ Página del WebBook para carbonato de propileno .
- ^ a b c Hans-Josef Buysch. "Ésteres carbónicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a05_197 ..
- ^ Síntesis de carbonato de propileno a partir de urea http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie049948i
- ^ Dieter Stoye. "Disolventes". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a24_437 ..
- ^ J. Jorné; CW Tobias (1975). "Electrodeposición de los metales alcalinos a partir de carbonato de propileno" . J. Appl. Electrochem . 5 (4): 279–290. doi : 10.1007 / BF00608791 . S2CID 93629501 .
- ^ Doron Aurbach (1999). Electroquímica no acuosa . Prensa CRC. ISBN 978-0824773342.
- ^ Registro en la base de datos de productos domésticos de NLM .
- ^ Schendel, R. "Comparación de los procesos de disolvente de flúor y Selexol" (PDF) . Consultado el 4 de abril de 2016 .
- ^ Teo CA, Donald WA (mayo de 2014). "Solución de aditivos para sobrecargar proteínas más allá del límite máximo teórico de transferencia de protones en espectrometría de masas de ionización por electropulverización". Anal. Chem . 86 (9): 4455–62. doi : 10.1021 / ac500304r . PMID 24712886 .
- ^ "Perfil ambiental para carbonato de propileno" . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 1998.
- ^ Johnson, William L. "REVISIÓN DE LA DEFINICIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS VOLÁTILES - EXCLUSIÓN DE CARBONATO DE PROPILENO Y CARBONATO DE DIMETILO" . Agencia de Protección Ambiental de EE . UU . EPA de EE . UU . Consultado el 11 de julio de 2015 .