El carbonato de trimetileno o el carbonato de 1,3-propileno es un éster de carbonato cíclico de 6 miembros . Es un sólido incoloro que al calentarse o abrirse el anillo catalítico [1] se convierte en el poli (carbonato de trimetileno) ( PTC ). Dichos polímeros se denominan policarbonatos alifáticos y son de interés para posibles aplicaciones biomédicas. Un derivado isomérico es el carbonato de propileno , un líquido incoloro que no se polimeriza espontáneamente.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,3-dioxano-2-uno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.114.239 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 6 O 3 | |
Masa molar | 102,089 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Este compuesto puede prepararse a partir de 1,3-propanodiol y cloroformiato de etilo (un sustituto del fosgeno), o de oxetano y dióxido de carbono con un catalizador apropiado: [2]
- HOC 3 H 6 OH + ClCO 2 C 2 H 5 → C 3 H 6 O 2 CO + C 2 H 5 OH + HCl
- C 3 H 6 O + CO 2 → C 3 H 6 O 2 CO
Este carbonato cíclico sufre una polimerización por apertura de anillo para dar poli (carbonato de trimetileno), abreviado PTC. [2]
Dispositivos médicos
El polímero PTC es de interés comercial como polímero biodegradable con aplicaciones biomédicas. [3] Un copolímero de bloque de ácido glicólico y carbonato de trimetileno (TMC) es el material de la sutura Maxon, una sutura monofilamento reabsorbible que se introdujo a mediados de la década de 1980. [4] El mismo material se utiliza en otros dispositivos médicos reabsorbibles. [5] [6] [7] [8]
Referencias
- ^ Chan, JMW; Zhang, X .; Sardon, H .; Engler, AC; Fox, CH; Frank, CW; Waymouth, RM; Hedrick, JL (2015). "Polimerización organocatalítica de apertura de anillo de carbonato de trimetileno para producir un policarbonato biodegradable". J. Chem. Educ . 92 : 708–713. doi : 10.1021 / ed500595k .
- ^ a b Pyo, Sang-Hyun; Persson, Per; Mollaahmad, M. Amin; Sörensen, Kent; Lundmark, Stefan; Hatti-Kaul, Rajni (2012). "Carbonatos cíclicos como monómeros para poliuretanos y policarbonatos libres de fosgeno e isocianato". Pure Appl. Chem . 84 (3): 637. doi : 10.1351 / PAC-CON-11-06-14 .
- ^ Engelberg, Israel; Kohn, Joachim (1991). "Propiedades fisicomecánicas de polímeros degradables utilizados en aplicaciones médicas: un estudio comparativo". Biomateriales . 12 (3): 292-304. doi : 10.1016 / 0142-9612 (91) 90037-B .
- ^ Katz, AR; Mukherjee, DP; Kaganov, AL; Gordon, S (septiembre de 1985). "Una nueva sutura absorbible monofilamento sintético hecha de carbonato de politrimetileno". Cirugía, ginecología y obstetricia . 161 (3): 213-22. PMID 3898441 .
- ^ Nylund, Adam M .; Chen, Chi-Ya; Höglund, Odd V .; Campbell, Bonnie G .; Fransson, Boel A. (julio de 2019). "Evaluación de un dispositivo de ligadura autobloqueante reabsorbible para la realización de biopsias pulmonares periféricas en un modelo cadavérico caprino". Cirugía veterinaria . 48 (5): 845–849. doi : 10.1111 / vsu.13171 .
- ^ Nylund, Adam M .; Höglund, Odd V .; Fransson, Boel A. (15 de octubre de 2018). "Lobectomía pulmonar asistida por toracoscopia en cadáveres de gatos utilizando un dispositivo de ligadura de autobloqueo reabsorbible". Cirugía veterinaria . 48 (4): 563–569. doi : 10.1111 / vsu.13109 .
- ^ da Mota Costa, Matheus Roberto; de Abreu Oliveira, André Lacerda; de Moura Vidal, Leonardo Waldstein; Moran Ramos, Renato; de Oliveira Campos, Ingrid; Hansson, Kerstin; Ley, Charles J; Olsson, Ulf; Borg, Niklas Olov; Höglund, Odd Viking (13 de abril de 2019). "Comparación del tiempo de reabsorción macroscópica para un dispositivo de autobloqueo y material de sutura en la ligadura del pedículo ovárico en perros" . Registro veterinario . 184 (15): 478–478. doi : 10.1136 / vr.104732 .
- ^ Guedes, Rogério Luizari; Höglund, Odd Viking; Brum, Juliana Sperotto; Borg, Niklas; Dornbusch, Peterson Triches (3 de enero de 2018). "Implante de autobloqueo reabsorbible para lobectomía pulmonar mediante cirugía toracoscópica asistida por video: primera aplicación en animales vivos". Innovación quirúrgica . 25 (2): 158-164. doi : 10.1177 / 1553350617751293 .