Oxafosfetano

1,2-oxafosfetano

1,3-oxafosfetano

1,2-oxafosfetano-basado-en-xtal-LIGREB-3D-bs-17.png

Modelo de bola y palo de 1,2-oxafosfetano

1,3-oxafosfetano-inspirado-por-xtal-LIGREB-3D-bs-17.png

Modelo de bola y palo de 1,3-oxafosfetano

Nombres

Otros nombres

1,2-oxafosfetano
1,3-oxafosfetano

Identificadores

Número CAS

1, 2: 287-36-5^Y
1,3: 25885-35-2^Y

Modelo 3D ( JSmol )

1,2: imagen interactiva
1,3: imagen interactiva

ChemSpider

1,2: 14123776

PubChem CID

1,2: 23373974
1,3: 20362213

Tablero CompTox ( EPA )

1,2: DTXSID90633467

InChI

1,2: EnChI = 1S / C2H5OP / c1-2-4-3-1 / h4H, 1-2H2
Clave: JONKIUBSNSUGGZ-UHFFFAOYSA-N
1,3: EnChI = 1S / C2H5OP / c1-3-2-4-1 / h4H, 1-2H2
Clave: XIEBRVIWJYCCCK-UHFFFAOYSA-N

Sonrisas

1,2: C1CPO1
1,3: C1OCP1

Propiedades

Fórmula química

C ₂H ₅O P

Masa molar

76,035 g · mol ⁻¹

Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).

Referencias de Infobox

Modelo de palo de un 1,2-oxaphosphetane que ha sido aislado y caracterizado por cristalografía de rayos X . ^[1]

Un oxafosfetano es una molécula que contiene un anillo de cuatro miembros con un fósforo , un oxígeno y dos átomos de carbono . En un 1,2-oxafosfetano, el fósforo está unido directamente al oxígeno, mientras que un 1,3-oxafosfetano tiene los átomos de fósforo y oxígeno en esquinas opuestas.

Los 1,2-oxafosfetanos rara vez se aíslan, pero son intermediarios importantes en la reacción de Wittig y reacciones relacionadas, como la homologación de Seyferth-Gilbert y la reacción de Horner-Wadsworth-Emmons . ^[2] Edwin Vedejs 's de RMN estudios revelaron primero la importancia de oxaphosphetanes en el mecanismo de la reacción de Wittig en la década de 1970. ^[3]^[4]

Referencias

^ M. Hamaguchi, Y. Iyamaa, E. Mochizukia, T. Oshima (2005). "Primer aislamiento y caracterización de 1,2-oxafosfetanos con tres grupos fenilo en el átomo de fósforo en una reacción típica de Wittig usando ciclopropilidentrifenilfosforano". Tetrahedron Lett. 46 (51): 8949–8952. doi : 10.1016 / j.tetlet.2005.10.086 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
^ Byrne, Peter A .; Gilheany, Declan G. (2013). "La interpretación moderna del mecanismo de reacción de Wittig". Chem. Soc. Rev. 42 (16): 6670–6696. doi : 10.1039 / C3CS60105F . hdl : 10197/4939 . PMID 23673458 .
^ Vedejs E (30 de julio de 2004). "Estudios en síntesis basada en heteroelementos". J. Org. Chem. 69 (16): 5159–5167. doi : 10.1021 / jo049360l . PMID 15287757 .
^ "Resolución conmemorativa de la facultad de la Universidad de Wisconsin-Madison" (PDF) . Universidad de Wisconsin-Madison . Archivado desde el original (PDF) el 9 de mayo de 2020 . Consultado el 9 de mayo de 2020 .

Este artículo sobre un compuesto heterocíclico es un trozo . Puedes ayudar a Wikipedia expandiéndolo .

[1] M. Hamaguchi, Y. Iyamaa, E. Mochizukia, T. Oshima (2005). "Primer aislamiento y caracterización de 1,2-oxafosfetanos con tres grupos fenilo en el átomo de fósforo en una reacción típica de Wittig usando ciclopropilidentrifenilfosforano". Tetrahedron Lett. 46 (51): 8949–8952. doi : 10.1016 / j.tetlet.2005.10.086 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )

[2] Byrne, Peter A .; Gilheany, Declan G. (2013). "La interpretación moderna del mecanismo de reacción de Wittig". Chem. Soc. Rev. 42 (16): 6670–6696. doi : 10.1039 / C3CS60105F . hdl : 10197/4939 . PMID 23673458 .

[3] Vedejs E (30 de julio de 2004). "Estudios en síntesis basada en heteroelementos". J. Org. Chem. 69 (16): 5159–5167. doi : 10.1021 / jo049360l . PMID 15287757 .

[4] "Resolución conmemorativa de la facultad de la Universidad de Wisconsin-Madison" (PDF) . Universidad de Wisconsin-Madison . Archivado desde el original (PDF) el 9 de mayo de 2020 . Consultado el 9 de mayo de 2020 .

[1]