Las oxazinas son compuestos heterocíclicos que contienen un átomo de oxígeno y un átomo de nitrógeno en un anillo de seis miembros doblemente insaturado. Los isómeros existen dependiendo de la posición relativa de los heteroátomos y la posición relativa de los dobles enlaces .
Por extensión, los derivados también se denominan oxazinas; los ejemplos incluyen ifosfamida y morfolina (tetrahidro-1,4-oxazina). Una dihidro-1,3-oxazina disponible comercialmente es un reactivo en la síntesis de aldehídos de Meyer . Los tintes fluorescentes como el rojo Nilo y el azul Nilo se basan en la aromática benzofenoxazina . La cinabarina y el ácido cinabárico son dos dioxazinas naturales que se derivan de la biodegradación del triptófano . [2]
Dioxazinas
Las dioxazinas son compuestos pentacíclicos que constan de dos subunidades de oxazina. Un ejemplo comercialmente importante es el pigmento violeta 23 . [3]
Benzoxazinas
Las benzoxazinas son compuestos bicílicos formados por la fusión de un anillo de benceno con una oxazina. Las polibenzoxazinas son una clase de polímeros formados por la reacción de fenoles, formaldehído y aminas primarias que, al calentarse a ~ 200 ° C (~ 400 ° F), polimerizan para producir redes de polibenzoxazinas. [5] Los compuestos de matriz polimérica termoendurecible de alto peso molecular resultantes se utilizan cuando se requiere un rendimiento mecánico mejorado, resistencia al fuego y al fuego en comparación con las resinas epoxi y fenólicas. [6]
Imagenes
El pigmento violeta 23 es un pigmento comercialmente útil.
Referencias
- ^ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: La química de los heterociclos: estructuras, reacciones, síntesis y aplicaciones , tercera, edición completamente revisada y ampliada, John Wiley & Sons, p. 442 ( Oxazines , p. 442, en Google Books ).
- ^ Piedra, Trevor W .; Stoy, Nicholas; Darlington, L. Gail "Una gama en expansión de objetivos para los metabolitos de quinurenina del triptófano" Tendencias en Ciencias Farmacológicas 2013, volumen 34, págs. 136-143.
- ^ Chamberlain, Terence "Pigmentos violetas de dioxazina" de pigmentos de alto rendimiento editado por Smith, Hugh M. 2002,185-194. doi : 10.1002 / 3527600493.ch12
- ^ Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer y Petra Vermehren "Tintes reactivos" en Enciclopedia de química industrial 2000 de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a22_651
- ^ "QUÍMICA DE BENZOXAZINA: UN NUEVO MATERIAL PARA CUMPLIR CON LOS RETARDOS DE INCENDIOS DE LAS APLICACIONES DE INTERIORES AEROESPACIALES" (PDF) .
- ^ Manual de resinas de benzoxazina, ed. Hatsuo Ishida y Tarek Agag, Elsevier BV, 2011, ISBN 978-0-444-53790-4
enlaces externos
- Oxazinas en los títulos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .
- Desarrollo de materiales poliméricos como una clase de benzoxazinas.