El rojo del Nilo (también conocido como oxazona azul del Nilo ) es una mancha lipofílica . El rojo Nilo tiñe de amarillo las gotitas de lípidos intracelulares . En la mayoría de los solventes polares, el rojo Nilo no emitirá fluorescencia; sin embargo, cuando se encuentra en un ambiente rico en lípidos, puede ser intensamente fluorescente, con colores que varían desde el rojo intenso (para lípidos de la membrana polar) hasta una fuerte emisión de oro amarillo (para lípidos neutros en almacenamientos intracelulares). El tinte es altamente solvatocrómico y su emisión y longitud de onda de excitación cambian dependiendo de la polaridad del solvente [1] y en los medios polares difícilmente emitirán fluorescencia. [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 9- (dietilamino) -5 H -benzo [ a ] fenoxazin-5-ona | |
Otros nombres Rojo Nilo, Oxazona Azul Nilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.028.151 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 18 N 2 O 2 | |
Masa molar | 318,376 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El rojo del Nilo tiene aplicaciones en biología celular, donde se puede usar como un tinte de membrana que se puede visualizar fácilmente usando un microscopio de epifluorescencia con longitudes de onda de excitación y emisión que generalmente se comparten con la proteína fluorescente roja . El rojo del Nilo también se ha utilizado como parte de un proceso de detección sensible de microplásticos en agua embotellada . [3] [4] Además, el rojo del nilo es un candidato notable en la fabricación de membranas para diferentes sensores para detectar cambios ambientales, como el sabor, el gas, el pH, etc. [5]
En los triglicéridos (un lípido neutro), el rojo Nilo tiene un máximo de excitación de aproximadamente 515 nm (verde) y un máximo de emisión de aproximadamente 585 nm (amarillo anaranjado). [6] En contraste, en los fosfolípidos (lípidos polares), el rojo del Nilo tiene un máximo de excitación de aproximadamente 554 nm (verde) y un máximo de emisión de aproximadamente 638 nm (rojo). [7]
Síntesis
El rojo del Nilo se puede preparar mediante hidrólisis ácida hirviendo una solución de azul de Nilo con ácido sulfúrico . [8] Este proceso reemplaza un grupo iminio con un grupo carbonilo. Alternativamente, el rojo del Nilo y sus análogos (tintes de naftooxazina) se pueden preparar mediante condensación catalizada por ácido de los correspondientes 5- (dialquilamino) -2-nitrosofenoles con 2-naftol . Los rendimientos son generalmente moderados ya que no se usa ningún co-oxidante en este procedimiento. [9] Dado que la reacción para generar rojo Nilo no suele agotar por completo el suministro de azul Nilo, se requieren pasos de separación adicionales si se necesita rojo Nilo puro.
![Nile red synthesis](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/d/d3/Nile_Red_synthesis.png/400px-Nile_Red_synthesis.png)
Rojo Nilo bajo luz visible y ultravioleta (366 nm) en diferentes disolventes. De izquierda a derecha: 1. agua , 2. metanol , 3. etanol , 4. acetonitrilo , 5. dimetilformamida , 6. acetona , 7. acetato de etilo , 8. diclorometano , 9. n- hexano , 10. metil- terc - éter butílico , 11. ciclohexano , 12. tolueno .
Bacillus subtilis teñido con rojo Nilo como tinte de membrana (mostrado en rojo). Esta cepa crece en parte como cadenas celulares, por lo que un tinte de membrana puede ser útil para distinguir los límites internos de las células.
Referencias
- ^ Plenderleith, Richard; Rápido, Thomas; Rimmer, Stephen (2014). "Poli (N-isopropil acrilamida) altamente ramificada con morfología núcleo-capa inferior a la temperatura de solución crítica más baja". Avances RSC . 4 (92): 50932–50937. doi : 10.1039 / C4RA10076J . hdl : 10454/11180 .
- ^ Greenspan, P; Mayer, EP; Fowler, SD (1 de marzo de 1985). "Rojo del Nilo: una tinción fluorescente selectiva para gotitas de lípidos intracelulares" . The Journal of Cell Biology . 100 (3): 965–973. doi : 10.1083 / jcb.100.3.965 . PMC 2113505 . PMID 3972906 .
- ^ David Shukman (15 de marzo de 2018). "Plástico: la OMS lanza revisión de salud" . BBC News Online .
- ^ Mason, Sherri A .; Welch, Victoria G .; Neratko, Joseph (11 de septiembre de 2018). "Contaminación de polímeros sintéticos en agua embotellada" . Fronteras de la química . 6 : 407. Bibcode : 2018FrCh .... 6..407M . doi : 10.3389 / fchem.2018.00407 . PMC 6141690 . PMID 30255015 .
- ^ Khalilian, Alireza; Khan, Md. Rajibur Rahaman; Kang, Shin-Won (1 de octubre de 2017). "Sensor de sabor de fibra óptica de pulido lateral altamente sensible y de amplio rango dinámico". Sensores y actuadores B: Químico . 249 : 700–707. doi : 10.1016 / j.snb.2017.04.088 .
- ^ "Fluorescence SpectraViewer - triglicéridos rojos del Nilo" . Thermo Fisher Scientific . 17 de mayo de 2017 . Consultado el 6 de marzo de 2020 .
- ^ "Fluorescence SpectraViewer - Fosfolípidos rojos del Nilo" . Thermo Fisher Scientific . 17 de mayo de 2017 . Consultado el 6 de marzo de 2020 .
- ^ Fowler, SD; Greenspan, P. (5 de enero de 2017). "Aplicación de rojo Nilo, una sonda hidrófoba fluorescente, para la detección de depósitos de lípidos neutros en cortes de tejido: comparación con el rojo aceite O" . Revista de histoquímica y citoquímica . 33 (8): 833–836. doi : 10.1177 / 33.8.4020099 . PMID 4020099 . S2CID 10496865 .
- ^ Park, So-Yeon; Kubota, Yasuhiro; Funabiki, Kazumasa; Shiro, Motoo; Matsui, Masaki (11 de marzo de 2009). "Tintes de naftooxazina fluorescentes de estado sólido en el infrarrojo cercano unidos con grupos voluminosos dibutilamino y perfluoroalqueniloxi en las posiciones 6 y 9". Letras de tetraedro . 50 (10): 1131-1135. doi : 10.1016 / j.tetlet.2008.12.081 .