Carbonilación oxidativa


La carbonilación oxidativa es una clase de reacciones que utilizan monóxido de carbono en combinación con un oxidante para generar ésteres y ésteres de carbonato . Estas transformaciones utilizan complejos de metales de transición como catalizadores homogéneos . [1] Muchas de estas reacciones emplean catalizadores de paladio. Mecánicamente, estas reacciones se parecen al proceso de Wacker .

La carbonilación oxidativa, utilizando catalizadores a base de paladio, permite convertir ciertos alquenos en ésteres homologados:

Se supone que tales reacciones proceden de la inserción del alqueno en el enlace Pd (II) -CO 2 Me de un éster metalacarboxílico seguido de eliminación de hidruro beta (Me = CH 3 ).

Los ácidos arilborónicos reaccionan con compuestos de Pd (II) para dar especies de Pd (II) -arilo, que experimentan carbonilación para dar Pd (II) -C (O) arilo. Estos intermedios de bencil-Pd son interceptados por alquenos, que se insertan. La subsiguiente eliminación de hidruro beta produce la arilcetona. [1]

La conversión de metanol en dimetilcarbonato por carbonilación oxidativa es económicamente competitiva con la fosgenación . Esta reacción se practica comercialmente usando catalizadores de Cu (I): [2]

La preparación por oxalato de dimetilo por carbonilación oxidativa también ha atraído interés comercial. Solo requiere precursores C1 : [3]