El ácido fenilborónico o ácido bencenoborónico , abreviado como PhB(OH) 2 donde Ph es el grupo fenilo C 6 H 5 -, es un ácido borónico que contiene un sustituyente fenilo y dos grupos hidroxilo unidos al boro . El ácido fenilborónico es un polvo blanco y se usa comúnmente en síntesis orgánica . Los ácidos borónicos son ácidos de Lewis suaves que generalmente son estables y fáciles de manejar, lo que los hace importantes para la síntesis orgánica.
El ácido fenilborónico es soluble en la mayoría de los solventes orgánicos polares y es poco soluble en hexanos y tetracloruro de carbono . Este compuesto planar tiene una simetría molecular C 2V idealizada . El átomo de boro tiene hibridación sp 2 y contiene un orbital p vacío . Los cristales ortorrómbicos utilizan enlaces de hidrógeno para formar unidades formadas por dos moléculas. [3] Estas unidades diméricas se combinan para dar una red extendida de enlaces de hidrógeno . La molécula es plana con una curvatura menor alrededor del enlace CB de 6,6° y 21,4° para los dos PhB(OH)2 moléculas. [4]
Existen numerosos métodos para sintetizar ácido fenilborónico. Una de las síntesis más comunes utiliza bromuro de fenilmagnesio y borato de trimetilo para formar el éster PhB(OMe) 2 , que luego se hidroliza al producto. [5]
Otras rutas hacia el ácido fenilborónico implican boratos electrofílicos para atrapar los intermedios de fenilmetal de los haluros de fenilo o de la ortometalación dirigida . [4] Los fenilsilanos y los fenilestannanos transmetalan con BBr 3 , seguido de hidrólisis para formar ácido fenilborónico. Los haluros o triflatos de arilo se pueden acoplar con reactivos de diboronilo utilizando catalizadores de metales de transición. La funcionalización del CH aromático también se puede realizar utilizando catalizadores de metales de transición .
La deshidratación de los ácidos borónicos da boroxinas , los anhídridos triméricos del ácido fenilborónico. La reacción de deshidratación se realiza térmicamente, a veces con un agente deshidratante . [6]
El ácido fenilborónico participa en numerosas reacciones de acoplamiento cruzado donde sirve como fuente de un grupo fenilo. Un ejemplo es la reacción de Suzuki donde, en presencia de un catalizador y una base de Pd(0) , el ácido fenilborónico y los haluros de vinilo se acoplan para producir fenilalquenos . [7] Este método se generalizó a una ruta que produce biarilos mediante el acoplamiento de ácido fenilborónico con haluros de arilo.