4-nitroanilina
4-nitroanilina , p-nitroanilina o 1-amino-4-nitrobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 6 N 2 O 2 . Un sólido amarillo, es uno de los tres isómeros de nitroanilina. Es un intermediario en la producción de colorantes, antioxidantes, productos farmacéuticos, gasolina, inhibidores de goma, medicamentos para aves y como inhibidor de la corrosión. [3]
A continuación se muestra una síntesis de laboratorio de 4-nitroanilina a partir de anilina . El paso clave en esta secuencia de reacción es una sustitución aromática electrófila para instalar el grupo nitro para en el grupo amino. El grupo amino se puede protonar fácilmente y convertirse en metadirector. Por lo tanto, se requiere una protección del grupo acetilo. Después de esta reacción, se debe realizar una separación para eliminar la 2-nitroanilina, que también se forma en una pequeña cantidad durante la reacción. [4]
La 4-nitroanilina se consume principalmente en la industria como precursor de la p - fenilendiamina , un importante componente colorante. La reducción se efectúa utilizando hierro metálico y por hidrogenación catalítica. [3]
La nitroanilina se somete a diazotización , lo que permite el acceso al 1,4-dinitrobenceno [6] y al ácido nitrofenilarsónico. [7] Con fosgeno, se convierte en isocianato de 4-nitrofenilo . [8] [9]
En la demostración de serpiente de carbono , se puede usar paranitroanilina en lugar de azúcar, si se permite que el experimento continúe bajo una campana extractora obligatoria . [11] Con este método, la fase de reacción previa a la aparición de la serpiente negra es más larga, pero una vez completada, la serpiente negra se levanta del recipiente muy rápidamente. [12] Esta reacción puede causar una explosión si se usa demasiado ácido sulfúrico. [13]
El compuesto es tóxico por inhalación, ingestión y absorción, y debe manejarse con cuidado. Su DL50 en ratas es de 750,0 mg/kg cuando se administra por vía oral . La 4-nitroanilina es particularmente dañina para todos los organismos acuáticos y puede causar daños a largo plazo al medio ambiente si se libera como contaminante. [14]