La reacción Paternò-Büchi , llamada así por Emanuele Paternò y George Büchi, quienes establecieron su utilidad y forma básicas, es una reacción fotoquímica que forma anillos de oxetano de cuatro miembros a partir de un carbonilo excitado y reacciona con un alqueno . [1] [2] [3]
Reacción Paternò – Büchi | |
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Lleva el nombre de | Emanuele Paternò George Büchi |
Tipo de reacción | Reacción de formación de anillo |
Identificadores | |
Portal de química orgánica | reacción de paterno-buechi |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000083 |
Con los sustratos benzaldehído y 2-metil-2-buteno, el producto de reacción es una mezcla de isómeros estructurales :
Otro conjunto de sustratos es el benzaldehído y el furano [4].
La estrategia alternativa para la reacción anterior se llama reacción Transposed Paternò − Büchi .
El aza-equivalente de la reacción anterior es la reacción de Aza Paternò − Büchi .
Referencias
- ^ E. Paterno, G. Chieffi (1909). Gazz. Chim. Ital . 39 : 341. Falta o vacío
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( ayuda ) - ^ G. Büchi; Charles G. Inman; ES Lipinsky (1954). "Reacciones orgánicas catalizadas por luz. I. La reacción de compuestos de carbonilo con 2-metil-2-buteno en presencia de luz ultravioleta". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 76 (17): 4327–4331. doi : 10.1021 / ja01646a024 .
- ^ Thorsten Bach (1998). "Reacciones de fotocicloadición intermolecular [2 + 2] estereoselectiva y su aplicación en síntesis". Síntesis . 1998 (5): 683–703. doi : 10.1055 / s-1998-2054 .
- ^ Reacción de Paternò-Büchi como demostración de cinética química y fotoquímica sintética utilizando un aparato de diodos emisores de luz Matthew P. Thompson, Jonathan Agger y Lu Shin Wong Journal of Chemical Education 2015 92 (10), 1716-1720 doi : 10.1021 / acs .jchemed.5b00129