El ácido calconcarboxílico ( nombre IUPAC 3-hidroxi-4-[(2-hidroxi-4-sulfonaftalen-1-il)diazenil]naftaleno-2-ácido carboxílico ; comúnmente llamado indicador de Patton y Reeder ) es un colorante azo que se utiliza como indicador para valoraciones complejométricas de calcio con ácido etilendiaminotetraacético (EDTA) en presencia de magnesio . [2] Estructuralmente, es similar al negro azul eriocromo R , que se obtiene del ácido calconcarboxílico por descarboxilación y reacción con hidróxido de sodio . [2]
El ácido calconcarboxílico es soluble en agua y en una variedad de otros solventes, incluidos hidróxido de sodio , etanol y metanol . [3] Tiene un color violeta en forma disuelta en etanol . El punto de fusión del ácido calconcarboxílico es de aproximadamente 300 °C, donde sufre descomposición térmica .
Aunque la determinación de calcio y magnesio por titulación complexométrica con soluciones estándar de tetraacetato de dihidrógeno disódico , utilizando Eriochrome Black T como indicador, es ampliamente aceptada y se entiende bastante adecuadamente, al igual que otros métodos de titulación complexométrica, adolece de las limitaciones de tener un punto final indistinto ( donde se necesita un titulador fotométrico para proporcionar una precisión aceptable) y/o tener que separar los metales antes de que pueda ocurrir la titulación . [2] Por lo tanto, se adoptó el ácido calconcarboxílico como una alternativa superior debido a su capacidad para brindar un punto final bueno y visual y su rápido desempeño incluso con la presencia demagnesio _
Tal como lo describieron James Patton y Wendell Reeder en 1956, el ácido calconcarboxílico se puede sintetizar acoplando ácido 1-amino-2-naftol-4-sulfónico diazotizado con ácido 2-hidroxi-3-naftoico. [2]
El ácido calconcarboxílico se utiliza para la determinación de la concentración de iones de calcio mediante valoración complexométrica. El ácido calconcarboxílico libre es de color azul, pero cambia a rosa/rojo cuando forma un complejo con los iones de calcio. El EDTA forma un complejo más estable con el calcio que el ácido calconcarboxílico, por lo que la adición de EDTA al complejo Ca-ácido calconcarboxílico provoca la formación de Ca-EDTA, lo que lleva a la reversión al color azul del ácido calconcarboxílico libre. [4]
Para la titulación complexométrica, el indicador se agrega primero al titulador que contiene los iones de calcio para formar el complejo indicador de iones de calcio (Ca-PR) con un color rosa/rojo. Luego se titula frente a una solución estándar de EDTA. El punto final se puede observar cuando el indicador produce un cambio de color nítido y estable de rojo vino a azul puro, que ocurre a valores de pH entre 12 y 14, [2] esto indica el punto final de la titulación, ya que los complejos Ca-PR tienen sido completamente reemplazado por los complejos Ca-EDTA y, por lo tanto, el indicador PR vuelve a su color azul. [4]