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Este artículo trata sobre la sustancia química. Para el medicamento, consulte Edetato de sodio y calcio .
Ácido etilendiaminotetraacético
Fórmula esquelética de ácido etilendiaminotetraacético
Nombres
Nombre IUPAC sistemático
Ácido 2,2 ′, 2 ″, 2 ‴ - (etano-1,2-diildinitrilo) tetraacético [1]
Otros nombres
  • Ácido etilendiaminotetraacético
  • N , N '-Etano-1,2-diilbis [ N - (carboximetil) glicina] [1]
  • Ácido diaminoetano-tetraacético
  • Ácido edético ( edetato de base conjugada ) ( INN , USAN )
  • Versene
Identificadores
  • 60-00-4 (ácido libre) chequeY
  • 6381-92-6 (sal disódica dihidrato) chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
AbreviaturasEDTA, H 4 EDTA
1716295
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.409 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-449-4
144943
KEGG
MallaEdético + Ácido
Número RTECS
  • AH4025000
UNII
un numero3077
  • EnChI = 1S / C10H16N2O8 / c13-7 (14) 3-11 (4-8 (15) 16) 1-2-12 (5-9 (17) 18) 6-10 (19) 20 / h1-6H2, (H, 13,14) (H, 15,16) (H, 17,18) (H, 19,20) chequeY
    Clave: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • OC (= O) CN (CCN (CC (O) = O) CC (O) = O) CC (O) = O
Propiedades
C 10 H 16 N 2 O 8
Masa molar292,244  g · mol −1
AparienciaCristales incoloros
Densidad0,860 g cm −3 (a 20 ° C)
log P−0,836
Acidez (p K a )2.0, 2.7, 6.16, 10.26 [2]
Termoquímica
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−1765,4 a −1758,0 kJ mol −1
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
−4461,7 a −4454,5 kJ mol −1
Farmacología
Código ATC
S01XA05 ( OMS ) V03AB03 ( OMS ) (sal)
Vías de administración
  • Intramuscular
  • Intravenoso
Peligros
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSAdvertencia
Declaraciones de peligro GHS
H319
Consejos de prudencia del SGA
P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
0
0
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
1000 mg / kg (oral, rata) [3]
Compuestos relacionados
Ácidos alcanoicos relacionados
  • Daminozida
  • Octopina
Compuestos relacionados
  • Trietilentetramina
  • Tetraacetiletilendiamina
  • PMDTA
  • Propano bis-tris
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido etilendiaminotetraacético ( EDTA ) es un ácido aminopolicarboxílico con la fórmula [CH 2 N (CH 2 CO 2 H) 2 ] 2 . Este sólido blanco soluble en agua se usa ampliamente para unirse a iones de hierro y calcio. Se une a estos iones como un agente quelante hexadentado ("seis dientes") . El EDTA se produce como varias sales, en particular EDTA disódico , edetato cálcico sódico y EDTA tetrasódico . [4]

Usos [ editar ]

En la industria, el EDTA se utiliza principalmente para secuestrar iones metálicos en solución acuosa. En la industria textil , evita que las impurezas de iones metálicos modifiquen los colores de los productos teñidos. En la industria de la pulpa y el papel , el EDTA inhibe la capacidad de los iones metálicos, especialmente Mn 2+ , de catalizar la desproporción del peróxido de hidrógeno , que se utiliza en el blanqueo sin cloro . De manera similar, se agrega EDTA a algunos alimentos como conservante o estabilizador para evitar la decoloración oxidativa catalítica, que es catalizada por iones metálicos. [5] En refrescos que contienen ácido ascórbicoy benzoato de sodio , EDTA mitiga la formación de benceno (un carcinógeno ). [6]

La reducción de la dureza del agua en las aplicaciones de lavandería y la disolución de las incrustaciones en las calderas dependen del EDTA y de los complejantes relacionados para unir Ca 2+ , Mg 2+ y otros iones metálicos. Una vez unidos al EDTA, es menos probable que estos complejos metálicos formen precipitados o interfieran con la acción de los jabones y detergentes . Por razones similares, las soluciones de limpieza a menudo contienen EDTA. De manera similar, el EDTA se utiliza en la industria del cemento para la determinación de cal libre y magnesia libre en cemento y clínker . [7] [ página necesaria ]

La solubilización de los iones Fe 3+ a un pH casi neutro o inferior se puede lograr usando EDTA. Esta propiedad es útil en agricultura, incluida la hidroponía. Sin embargo, dada la dependencia del pH de la formación de ligandos, el EDTA no es útil para mejorar la solubilidad del hierro en suelos neutrales. [8] De lo contrario, a un pH casi neutro o superior, el hierro (III) forma sales insolubles, que son menos biodisponibles para las especies de plantas susceptibles. Acuoso [Fe (EDTA)] : se utiliza para eliminar ("depurar") el sulfuro de hidrógeno de las corrientes de gas. Esta conversión se logra oxidando el sulfuro de hidrógeno a azufre elemental, que no es volátil:

2 [Fe (EDTA)] - + H 2 S → 2 [Fe (EDTA)] 2− + S + 2 H +

En esta aplicación, el centro de hierro (III) se reduce a su derivado de hierro (II), que luego puede reoxidarse con aire. De manera similar, los óxidos de nitrógeno se eliminan de las corrientes de gas usando [Fe (EDTA)] 2− . Las propiedades oxidantes de [Fe (EDTA)] - también son explotados en fotografía , donde se utiliza para solubilizar plata partículas. [4]

Se utilizó EDTA en la separación de los metales lantánidos mediante cromatografía de intercambio iónico . Perfeccionado por F. H. Spedding et al . en 1954, [ cita requerida ] el método se basa en el aumento constante de la constante de estabilidad de los complejos de lantánidos EDTA con número atómico . Usando perlas de poliestireno sulfonado y Cu 2+ como ión de retención, el EDTA hace que los lantánidos migren hacia abajo de la columna de resina mientras se separan en bandas de lantánidos puros. Los lantánidos eluyen en orden de número atómico decreciente. Debido al costo de este método, en relación conEn la extracción con solvente a contracorriente , el intercambio iónico ahora se usa solo para obtener la mayor pureza de lantánidos (generalmente superior al 99,99%). [ cita requerida ]

Medicina [ editar ]

El edetato de sodio y calcio , un derivado del EDTA, se usa para unir iones metálicos en la práctica de la terapia de quelación , como para tratar el envenenamiento por mercurio y plomo . [9] Se usa de manera similar para eliminar el exceso de hierro del cuerpo. Esta terapia se usa para tratar la complicación de las transfusiones de sangre repetidas , como se aplicaría para tratar la talasemia .

Los dentistas y endodoncistas utilizan soluciones de EDTA para eliminar los desechos inorgánicos ( capa de frotis ) y lubricar los conductos radiculares en endodoncia. Este procedimiento ayuda a preparar los conductos radiculares para la obturación . Además, las soluciones de EDTA con la adición de un surfactante aflojan las calcificaciones dentro de un conducto radicular y permiten la instrumentación (modelado del conducto) y facilitan el avance apical de una lima en un conducto radicular estrecho o calcificado hacia el ápice.

Sirve como conservante (generalmente para potenciar la acción de otro conservante como el cloruro de benzalconio o el tiomersal ) en preparaciones oculares y gotas para los ojos .

Al evaluar la función renal , el complejo de cromo (III) [Cr (EDTA)] - (como cromo-51 ( 51 Cr) radiactivo ) se administra por vía intravenosa y se controla su filtración a la orina . Este método es útil para evaluar la tasa de filtración glomerular (TFG) en medicina nuclear . [10]

El EDTA se usa ampliamente en el análisis de sangre. Es un anticoagulante para muestras de sangre para CBC / FBC , donde el EDTA quela el calcio presente en la muestra de sangre, deteniendo el proceso de coagulación y preservando la morfología de las células sanguíneas. [11] Los tubos que contienen EDTA están marcados con tapas de color lavanda o rosa. [12] El EDTA también se encuentra en tubos con tapa de color canela para pruebas de plomo y se puede usar en tubos con tapa azul real para pruebas de metales traza. [12]

El EDTA es un dispersante de limo y se ha descubierto que es muy eficaz para reducir el crecimiento bacteriano durante la implantación de lentes intraoculares (LIO). [13]

Medicina alternativa [ editar ]

Algunos médicos alternativos creen que el EDTA actúa como un antioxidante , evitando que los radicales libres dañen las paredes de los vasos sanguíneos , reduciendo así la aterosclerosis . [14] Estas ideas no están respaldadas por estudios científicos y parecen contradecir algunos principios actualmente aceptados. [15] La FDA de EE. UU. No lo ha aprobado para el tratamiento de la aterosclerosis. [dieciséis]

Cosméticos [ editar ]

En champús , limpiadores y otros productos de cuidado personal, las sales de EDTA se utilizan como agente secuestrante para mejorar su estabilidad en el aire. [17]

Aplicaciones de laboratorio [ editar ]

En el laboratorio, el EDTA se usa ampliamente para eliminar iones metálicos: en bioquímica y biología molecular , el agotamiento de iones se usa comúnmente para desactivar enzimas dependientes de metales , ya sea como un ensayo de su reactividad o para suprimir el daño al ADN , proteínas y polisacáridos . [18] EDTA también actúa como un selectivo inhibidor contra las enzimas hidrolizantes de dNTP ( Taq polimerasa , dUTPasa , mutt), [19] hígado arginasa [20] y peroxidasa de rábano picante [21] independientemente de ion de metalquelación . Estos hallazgos instan a repensar la utilización de EDTA como eliminador de iones metálicos bioquímicamente inactivo en experimentos enzimáticos. En química analítica, el EDTA se utiliza en valoraciones complexométricas y análisis de dureza del agua o como agente enmascarante para secuestrar iones metálicos que interferirían con los análisis.

El EDTA encuentra muchos usos especializados en los laboratorios biomédicos, como en la oftalmología veterinaria como anticollagenasa para prevenir el empeoramiento de las úlceras corneales en animales . En el cultivo de tejidos, el EDTA se utiliza como agente quelante que se une al calcio y previene la unión de cadherinas entre las células, evitando la aglomeración de las células que crecen en suspensión líquida o separando las células adherentes para su paso . En histopatología , el EDTA se puede utilizar como agente descalcificante, lo que permite cortar secciones con un micrótomo una vez desmineralizada la muestra de tejido. También se sabe que el EDTA inhibe una variedad demetalopeptidasas , el método de inhibición se produce mediante la quelación del ión metálico necesario para la actividad catalítica. [22] El EDTA también se puede utilizar para analizar la biodisponibilidad de metales pesados ​​en sedimentos . Sin embargo, puede influir en la biodisponibilidad de los metales en solución, lo que puede plantear preocupaciones sobre sus efectos en el medio ambiente, especialmente dados sus usos y aplicaciones generalizados.

Efectos secundarios [ editar ]

El EDTA presenta una baja toxicidad aguda con LD 50 (rata) de 2,0 g / kg a 2,2 g / kg. [4] Se ha descubierto que es tanto citotóxico como débilmente genotóxico en animales de laboratorio. Se ha observado que las exposiciones orales causan efectos sobre la reproducción y el desarrollo. [17] El mismo estudio [17] también encontró que tanto la exposición dérmica al EDTA en la mayoría de las formulaciones cosméticas como la exposición por inhalación al EDTA en las formulaciones cosméticas en aerosol producirían niveles de exposición por debajo de los considerados tóxicos en los estudios de dosificación oral.

Síntesis [ editar ]

El compuesto fue descrito por primera vez en 1935 por Ferdinand Münz , quien preparó el compuesto a partir de etilendiamina y ácido cloroacético . [23] Hoy en día, el EDTA se sintetiza principalmente a partir de etilendiamina (1,2-diaminoetano), formaldehído y cianuro de sodio . [24] Esta ruta produce el EDTA tetrasódico, que se convierte en un paso posterior en las formas ácidas:

H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 + 4  CH 2 O + 4  NaCN + 4 H 2 O → (NaO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N (CH 2 CO 2 Na) 2 + 4  NH 3
(NaO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N (CH 2 CO 2 Na) 2 + 4  HCl → (HO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N (CH 2 CO 2 H) 2 + 4  NaCl

Este proceso se utiliza para producir alrededor de 80.000 toneladas de EDTA cada año. Las impurezas cogeneradas por esta vía incluyen glicina y ácido nitrilotriacético ; surgen de reacciones del coproducto amoniacal . [4]

Nomenclatura [ editar ]

Para describir el EDTA y sus diversas formas protonadas , los químicos distinguen entre EDTA 4− , la base conjugada que es el ligando , y H 4 EDTA, el precursor de ese ligando. A pH muy bajo (condiciones muy ácidas) predomina la forma H 6 EDTA 2+ completamente protonada , mientras que a pH muy alto o condiciones muy básicas, prevalece la forma EDTA 4− completamente desprotonada . En este artículo, el término EDTA se usa para significar H 4− x EDTA x - , mientras que en sus complejos EDTA 4− representa el ligando tetraanión.

Principios de la química de coordinación [ editar ]

Metal-EDTA quelato como se encuentra en complejos de Co (III).
Estructura de [Fe (EDTA) (H 2 O)] - , que muestra que el ligando EDTA 4− no encapsula completamente el Fe (III) , que tiene siete coordenadas. [25]

En química de coordinación , EDTA 4− es un miembro de la familia de ligandos del ácido aminopolicarboxílico . El EDTA 4− generalmente se une a un catión metálico a través de sus dos aminas y sus cuatro carboxilatos. Muchos de los compuestos de coordinación resultantes adoptan geometría octaédrica . Aunque de poca importancia para sus aplicaciones, estos complejos octaédricos son quirales . El anión cobalto (III) [Co (EDTA)] - se ha resuelto en enantiómeros . [26] Muchos complejos de EDTA 4−adoptar estructuras más complejas debido a la formación de un enlace adicional al agua, es decir , complejos de siete coordenadas, o al desplazamiento de un brazo carboxilato por el agua. El complejo de hierro (III) de EDTA tiene siete coordenadas. [27] Los primeros trabajos sobre el desarrollo de EDTA fueron realizados por Gerold Schwarzenbach en la década de 1940. [28] El EDTA forma complejos especialmente fuertes con Mn (II) , Cu (II) , Fe (III), Pb (II) y Co (III). [29] [ página necesaria ]

Varias características de los complejos de EDTA son relevantes para sus aplicaciones. Primero, debido a su alta denticidad , este ligando tiene una alta afinidad por los cationes metálicos:

[Fe (H 2 O) 6 ] 3+ + H 4 EDTA ⇌ [Fe (EDTA)] - + 6 H 2 O + 4 H + K eq = 10 25,1 

Escrito de esta manera, el cociente de equilibrio muestra que los iones metálicos compiten con los protones por unirse al EDTA. Debido a que los iones metálicos están ampliamente envueltos por EDTA, a menudo se suprimen sus propiedades catalíticas . Finalmente, dado que los complejos de EDTA 4− son aniónicos , tienden a ser muy solubles en agua. Por esta razón, el EDTA puede disolver los depósitos de óxidos y carbonatos metálicos .

El p K a valores de EDTA libre son 0, 1,5 (desprotonación de los dos grupos amino ), 2, 2,66, 6,16 y 10,24 ( desprotonación de los cuatro grupos carboxilo ). [30]

Destino ambiental [ editar ]

Degradación abiótica [ editar ]

El EDTA tiene un uso tan generalizado que se han planteado dudas sobre si es un contaminante orgánico persistente . Si bien el EDTA cumple muchas funciones positivas en diferentes avenidas industriales, farmacéuticas y de otro tipo, la longevidad del EDTA puede plantear problemas graves en el medio ambiente. La degradación del EDTA es lenta. Ocurre principalmente de forma abiótica en presencia de luz solar. [31]

El proceso más importante para la eliminación de EDTA de las aguas superficiales es la fotólisis directa a longitudes de onda inferiores a 400 nm. [32] Dependiendo de las condiciones de luz, las semividas de fotólisis del hierro (III) EDTA en aguas superficiales pueden oscilar entre 11,3 minutos y más de 100 horas. [33] La degradación de FeEDTA, pero no el EDTA en sí, produce complejos de hierro de triacetato (ED3A), diacetato (EDDA) y monoacetato (EDMA): el 92% de EDDA y EDMA se biodegrada en 20 horas, mientras que ED3A muestra una resistencia significativamente mayor. Muchas especies de EDTA abundantes en el medio ambiente (como Mg 2+ y Ca 2+ ) son más persistentes.

Biodegradación [ editar ]

En muchas plantas de tratamiento de aguas residuales industriales , la eliminación de EDTA se puede lograr en aproximadamente un 80% utilizando microorganismos . [34] Los subproductos resultantes son ED3A y ácido iminodiacético (IDA), lo que sugiere que tanto la columna vertebral como los grupos acetilo fueron atacados. Incluso se ha descubierto que algunos microorganismos forman nitratos a partir de EDTA, pero funcionan de manera óptima en condiciones moderadamente alcalinas de pH 9,0 a 9,5. [35]

Varias cepas bacterianas aisladas de plantas de tratamiento de aguas residuales degradan eficazmente el EDTA. Las cepas específicas incluyen Agrobacterium radiobacter ATCC 55002 [36] y las subramas de Proteobacteria como BNC1, BNC2, [37] y la cepa DSM 9103. [38] Las tres cepas comparten propiedades similares de respiración aeróbica y se clasifican como bacterias gramnegativas. . A diferencia de la fotólisis, la especie quelada no es exclusiva del hierro (III) para ser degradada. Por el contrario, cada cepa consume de forma única diversos complejos de metal-EDTA a través de varias vías enzimáticas. Agrobacterium radiobacter solo degrada Fe (III) EDTA [37]mientras que BNC1 y DSM 9103 no son capaces de degradar hierro (III) EDTA y son más adecuados para complejos de calcio , bario , magnesio y manganeso (II) . [39] Los complejos de EDTA requieren disociación antes de la degradación.

Alternativas al EDTA [ editar ]

El interés en la seguridad ambiental ha suscitado preocupaciones sobre la biodegradabilidad de los aminopolicarboxilatos como el EDTA. Estas preocupaciones incentivan la investigación de aminopolicarboxilatos alternativos. [31] Los agentes quelantes candidatos incluyen ácido nitrilotriacético (NTA), ácido iminodisuccínico (IDS), ácido poliaspártico, ácido S, S -etilendiamina- N , N '-disuccínico (EDDS), ácido metilglicinediacético (MGDA) y ácido L- glutámico. Ácido N , N diacético, sal tetrasódica (GLDA). [40]

Ácido iminodisuccínico (IDS) [ editar ]

Utilizado comercialmente desde 1998, el ácido iminodisuccínico (IDS) se biodegrada en aproximadamente un 80% después de solo 7 días. IDS se une al calcio excepcionalmente bien y forma compuestos estables con otros iones de metales pesados. Además de tener una toxicidad más baja después de la quelación, el IDS es degradado por Agrobacterium tumefaciens (BY6), que puede cosecharse a gran escala. Las enzimas involucradas, IDS epimerasa y C-N liasa , no requieren cofactores . [41]

Ácido poliaspártico [ editar ]

El ácido poliaspártico , como el IDS, se une al calcio y a otros iones de metales pesados. Tiene muchas aplicaciones prácticas que incluyen inhibidores de corrosión, aditivos para aguas residuales y polímeros agrícolas. Un detergente para ropa a base de ácido poliaspártico fue el primer detergente para ropa en el mundo en recibir la etiqueta ecológica de flores de la UE . [42]

Ácido S , S -etilendiamina- N , N '-disuccínico (EDDS) [ editar ]

El isómero S , S de EDTA, ácido etilendiamin- N , N '-disuccínico (EDDS) es fácilmente biodegradable y presenta una alta tasa de biodegradación. [43]

Ácido metilglicinediacético (MGDA) [ editar ]

El dicarboximetil alaninato trisódico , también conocido como ácido metilglicinadiacético (MGDA), tiene una alta tasa de biodegradación de más del 68%, pero a diferencia de muchos otros agentes quelantes, puede degradarse sin la ayuda de bacterias adaptadas. Además, a diferencia de EDDS o IDS, MGDA puede soportar temperaturas más altas mientras mantiene una alta estabilidad, así como todo el rango de pH. [ cita requerida ] MGDA ha demostrado ser un agente quelante eficaz, con una capacidad de movilización comparable a la del ácido nitrilotriacético (NTA), con aplicación al agua para uso industrial y para la eliminación de oxalato de calcio de la orina de pacientes con insuficiencia renal piedras . [44]

Métodos de detección y análisis [ editar ]

El método más sensible para detectar y medir EDTA en muestras biológicas es la espectrometría de masas de electroforesis capilar de monitoreo de reacción seleccionada (SRM-CE / MS), que tiene un límite de detección de 7.3 ng / mL en plasma humano y un límite de cuantificación de 15 ng / mL . [45] Este método funciona con volúmenes de muestra tan pequeños como 7-8 nL. [45]

El EDTA también se ha medido en bebidas no alcohólicas mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) a un nivel de 2,0 μg / ml. [46] [47]

En la cultura popular [ editar ]

  • En la película Blade (1998), EDTA se usa como arma para matar vampiros, explotando cuando entra en contacto con sangre de vampiro. [48]

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • La base de datos en línea MEROPS para peptidasas y sus inhibidores: EDTA
  • EDTA: molécula del mes
  • Determinación con EDTA de la dureza total del agua
  • Oviedo, Claudia; Rodríguez, Jaime (2003). "EDTA: el agente quelante bajo escrutinio ambiental" . Química Nova . 26 (6): 901–905. doi : 10.1590 / S0100-40422003000600020 .