El tioglicolato de amonio , también conocido como sal permanente , es la sal del ácido tioglicólico y el amoníaco . Tiene la fórmula HSCH 2 CO 2 NH 4 y tiene uso en la permanente del cabello. [1]
Al ser la sal de un ácido débil y una base débil , el tioglicolato de amonio existe en solución como una mezcla en equilibrio de la sal misma, así como del ácido tioglicólico y el amoníaco:
El tioglicolato, a su vez, es capaz de romper enlaces disulfuro , tapando un lado con un hidrógeno y formando un nuevo disulfuro con el otro lado:
Una solución que contiene tioglicolato de amonio contiene mucho amoníaco libre, que hincha el cabello y lo vuelve permeable. El ácido tioglicólico en la solución para permanente reduce los enlaces de cistina disulfuro en la corteza del cabello. [2] En cierto sentido, el tioglicolato elimina los enlaces cruzados. Después del lavado, el cabello se trata con una solución suave de peróxido de hidrógeno , que oxida las cisteínas de nuevo a cistina . Estos nuevos enlaces químicos imparten la rigidez estructural necesaria para una permanente exitosa. El proceso de rigidificación es similar a la vulcanización .de caucho, donde comúnmente se utilizan enlaces de polisulfuro para entrecruzar las cadenas de polímero. Sin embargo, no se reforman tantos enlaces disulfuro como antes del permanente. Como resultado, el cabello está más débil que antes de aplicar la permanente y las aplicaciones repetidas sobre el mismo lugar pueden eventualmente causar la rotura del cabello.
Dado que las moléculas polares son menos volátiles que las no polares, el sustituyente glicolato hace que el tiol sea no volátil y, por lo tanto, menos oloroso. Una ventaja añadida es que el glicolato confiere cierta solubilidad en agua. Es casi seguro que se podría usar HSCH 3 y amoníaco para hacer una permanente, pero habría graves consecuencias olfativas.
En la película Legalmente rubia de 2001 , la protagonista, la estudiante de derecho Elle Woods, gana su primer caso al demostrar que un testigo que se había hecho una permanente el día de un asesinato no podía estar en la ducha en el momento de la muerte porque "no es ¿La primera regla cardinal del mantenimiento de la permanente es que está prohibido mojarse el cabello durante al menos 24 horas después de hacerse la permanente a riesgo de desactivar el tioglicolato de amonio?"