El ácido tioglicólico ( TGA ) es el compuesto orgánico HSCH 2 CO 2 H. El TGA a menudo se denomina ácido mercaptoacético (MAA). Contiene grupos funcionales tiol ( mercaptano ) y ácido carboxílico . Es un líquido incoloro con un olor muy desagradable . TGA es miscible con disolventes orgánicos polares. [4] [5]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido sulfanilacético | |
Otros nombres 2-sulfanil ácido ácido 2-mercaptoacético Acetil mercaptano mercaptoacetato de ácido mercaptoacético tioglicólico ácido ácido Thiovanic [2] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.616 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 4 O 2 S | |
Masa molar | 92,11 g · mol −1 |
Apariencia | líquido transparente e incoloro [3] |
Olor | fuerte, desagradable [3] |
Densidad | 1,32 g / cm 3 |
Punto de fusion | -16 ° C (3 ° F; 257 K) |
Punto de ebullición | 96 ° C (205 ° F; 369 K) a 5 mmHg |
miscible [3] | |
Presión de vapor | 10 mmHg (17,8 ° C) [3] |
-50,0 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | > 110 ° C; 230 ° F; 383 K [3] |
Límites explosivos | 5,9% -? [3] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [3] |
REL (recomendado) | TWA 1 ppm (4 mg / m 3 ) [piel] [3] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [3] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Usos
El TGA se usa como depilatorio químico y todavía se usa como tal, especialmente en formas de sal , incluidos el tioglicolato de calcio y el tioglicolato de sodio. TGA es el precursor del tioglicolato de amonio que se usa para permanentes . La TGA y sus derivados rompen los enlaces disulfuro en la corteza del cabello. Uno reforma estos lazos rotos para darle al cabello una "permanente". Alternativamente y más comúnmente, el proceso conduce a la depilación como se hace comúnmente en el procesamiento del cuero . También se utiliza como indicador de acidez, fabricación de tioglicolatos y en bacteriología para la preparación de medios de tioglicolato. [5] De hecho, se utilizan reacciones de tioglicólisis en taninos condensados para estudiar su estructura.
Los derivados organoestañosos de los ésteres isooctílicos del ácido tioglicólico se utilizan ampliamente como estabilizadores para el PVC . Estas especies tienen la fórmula R 2 Sn (SCH 2 CO 2 C 8 H 17 ) 2 . [5]
La aplicación de TGA puede suavizar las uñas y luego fijar las uñas de pinza en la posición correcta.
El tioglicolato de sodio es un componente de un medio de crecimiento bacteriano especial: el caldo de tioglicolato . También se utiliza en el llamado "eliminador de lluvia radiactiva" [6] o "limpiador de ruedas" para eliminar los residuos de óxido de hierro de las llantas . [7] El hierro ferroso se combina con el tioglicolato para formar tioglicolato férrico rojo-violeta [8] . [9] [10]
Producción
El ácido tioglicólico se prepara por reacción de cloracetato de sodio o potasio con hidrosulfuro de metal alcalino en medio acuoso. [11] También se puede preparar mediante la sal de Bunte obtenida por reacción de tiosulfato de sodio con ácido cloroacético : [5] [12]
- ClCH 2 CO 2 H + Na 2 S 2 O 3 → Na [O 3 S 2 CH 2 CO 2 H] + NaCl
- Na [O 3 S 2 CH 2 CO 2 H] + H 2 O → HSCH 2 CO 2 H + NaHSO 4
Reacciones
El ácido tioglicólico con un pKa de 3,83 [5] es aproximadamente 10 veces más fuerte que el ácido acético (pKa 4,76):
- HSCH 2 CO 2 H → HSCH 2 CO 2 - + H +
La segunda ionización tiene un pKa de 9.3:
- HSCH 2 CO 2 - → - SCH 2 CO 2 - + H +
El ácido tioglicólico es un agente reductor, especialmente a pH más alto. Se oxida al correspondiente disulfuro (ácido 2 - [(carboximetil) disulfanil] acético o ácido ditiodiglicólico):
- 2 HSCH 2 CO 2 H + "O" → [SCH 2 CO 2 H] 2 + H 2 O
Con iones metálicos
El ácido tioglicólico, generalmente como su dianión, forma complejos con iones metálicos. Estos complejos se han utilizado para la detección de hierro , molibdeno , plata y estaño . El ácido tioglicólico reacciona con el acetilmalonato de dietilo para formar ácido acetilmercaptoacético y malonato de dietilo, el agente reductor en la conversión de Fe (III) en Fe (II). [13]
Historia
El científico David R. Goddard , a principios de la década de 1930, identificó la TGA como un reactivo útil para reducir los enlaces disulfuro en las proteínas , incluida la queratina (proteína del cabello), mientras estudiaba por qué las enzimas proteasas no podían digerir fácilmente el cabello, las uñas, las plumas, etc. Se dio cuenta de que, si bien los enlaces disulfuro, que estabilizan las proteínas mediante la reticulación, se rompen, las estructuras que contienen estas proteínas se pueden remodelar fácilmente y conservarían esta forma después de que se permitiera que se volvieran a formar los enlaces disulfuro. [14] TGA se desarrolló en la década de 1940 para su uso como depilatorio químico .
Seguridad y detección
El LD 50 (oral, rata) es 261 mg / kg, [5] LC 50 de inhalación para rata es 21 mg / m 3 durante 4 h, y LD 50 dérmica para el conejo es 848 mg / kg. [15] El ácido mercaptoacético en productos para ondular el cabello y depilatorios que contienen otros ácidos mercapto se puede identificar mediante cromatografía de capa fina y cromatografía de gases. [16] [17] MAA también se ha identificado mediante el uso de titulación potenciométrica con solución de nitrato de plata. [18]
Ver también
- Ácido glicólico
- Tioglicolato de amonio
- Ácido tiolactico
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 9265
- ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- ^ a b c d e f g h i Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0610" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ El índice de Merck , 14ª ed.; O'Neil, Maryadele J., Ed .; Merck & Co., Inc .: Whitehouse Station, Nueva Jersey, 2006; p 9342.
- ^ a b c d e f Robert Rippel "Ácido mercaptoacético y derivados" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a16_265
- ^ "¿Qué es un eliminador de lluvia radiactiva? DetailingWiki, el wiki gratuito para detallistas" . DetailingWiki, el wiki gratuito para detallistas . 2016-03-17 . Consultado el 14 de junio de 2016 .
- ^ Ficha de datos de seguridad "Limpiador de ruedas SONAX Xtreme"
- ^ Jr, John J. McKetta (1 de enero de 1981). Enciclopedia de procesamiento y diseño químico: Volumen 12 - Corrosión de la semilla de algodón . Prensa CRC. pag. 103. ISBN 9780824724627.
- ^ Lyons, Edward (1 de agosto de 1927). "Ácido tioglicólico como prueba de color para el hierro". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 49 (8): 1916–1920. doi : 10.1021 / ja01407a010 . ISSN 0002-7863 .
- ^ "Prueba de límite de hierro - fórmulas Web" . www.web-formulas.com . Consultado el 14 de junio de 2016 .
- ^ Asociación de cosméticos, artículos de tocador y fragancias (CTFA). Ácido tioglicólico. 1987; (1987a). Presentación de datos no publicados por CTFA Code No. 3-25-2
- ^ Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Preparación y estudios de mecanismos del ácido tioglicólico. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132
- ^ Lee CW, Phil M. La detección de rastros de hierro en las manos por ferrozine sparys: un informe sobre la sensibilidad y la interferencia del método y el procedimiento recomendado en la investigación de la ciencia forense. J Forensic Sci. 1986, 31: 920-930.
- ^ Prensa de academias nacionales: Memorias biográficas: David Rockwell Goddard: por Ralph O. Erickson
- ^ Ficha de datos de seguridad de Sigma-Aldrich. http://www.sigmaaldrich.com/safety-center.html?cm_sp=Search-_-MSDS-_-MSDS1 (consultado el 10 de noviembre de 2013). Número de producto: T3758
- ^ Goetz N, Gataud P, Bore P. Determinación de ácido mercaptoacético en productos para ondular y depilar el cabello. Analista. 1979, 104: 1062-1069
- ^ Goetz N, Gataud P, Bore P. Determinación por cromatografía de gases de ácido mercaptoacético en productos para ondular el cabello y diplatorios. Cosmet Sci Technol Ser. 1985, 4: 65-79.
- ^ Vandeputte M, Dryon L, Van Den Winkel P, Mertens J, Massart DL. Determinación de ácido tioglicólico utilizando un electrodo monocristalino de sulfuro de plata. Análisis. 1975, 3: 500-504.
Otras lecturas
- Okada K, Okada E. Novedoso tratamiento con ácido tioglicólico para uñas en pinza. J. Dermatol. 2012, volumen 39, págs. 996-999.