Su carrera musical comenzó en 1978 tocando el bajo en la banda de Winchester The Big Figure . En Oxford continuó como bajista y vocalista en Ron and His Beat Busters (bajo el nombre de Miguel Horton) y en la Alianza Comunista . Estos conjuntos tocaron una combinación de versiones de portada y material original con influencias de new wave , R&B y rockabilly . Como guitarrista tocó en el trío de country blues The Shovel Robinson King Biscuit Country Blue Band .
Momtchiloff fue miembro fundador de las bandas seminales de pop twee Talulah Gosh , Heavenly , [1] y su encarnación posterior Marine Research . En 1999, se unió a Jessica Griffin en su banda The Would-Be-Goods .
En 2014 formó una banda llamada Tufthunter para grabar un álbum de sus canciones, cada una cantada por un cantante diferente. Este álbum fue lanzado en 2015 bajo el título 'Deep Hits'.
Desde 1993, Momtchiloff ha sido el editor senior encargado de Filosofía en Oxford University Press . [1]