Nació en Ernestown, Upper Canada (ahora Bath , Ontario ) en 1792, hijo de Robert Perry y Jemima Gary Washburn. Su padre era un Leal del Imperio Unido de Vermont que había servido con los Queen's Rangers y los Leales Rangers de Edward Jessup durante la Revolución Americana . La familia se instaló en Township No. 2, más tarde Ernestown. Su tío era Ebenezer Washburn , miembro de la Asamblea Legislativa que presentó el condado de Prince Edward . En 1814 se casó con Mary Polly Ham.
En 1823, Perry participó en la protesta contra la eliminación del nombre de Marshall Spring Bidwell de la boleta electoral en una elección parcial. En 1824, con Bidwell, fue elegido miembro del noveno parlamento del Alto Canadá en representación de los condados de Lennox y Addington ; ambos permanecieron en el cargo hasta 1836. Perry apoyó las resoluciones adelantadas por los reformadores en la Asamblea; estos fueron generalmente rechazados por el Consejo Legislativo más conservador . Apoyó la abolición de las reservas del clero y la separación de la iglesia y el estado. En 1831, introdujo una legislación para permitir a los clérigos de cualquier denominación reconocida realizar ceremonias matrimoniales; ese proyecto de ley fue aprobado.
Después de ser derrotado en las elecciones de 1836, se mudó a Whitby, Ontario , donde estableció una tienda general y almacenes en el puerto de Windsor Bay. También estableció una tienda en Port Perry en Lake Scugog ; la ciudad fue nombrada en honor a él. Aunque él mismo no participaba en política en ese momento, hizo campaña en nombre de James Edward Small y William Hume Blake en Whitby. Cuando Blake renunció en 1849, Perry fue elegido en una elección parcial como miembro de Clear Grits . La elección de Perry sobre los directores de Clear Grit en 1849 se considera la victoria electoral fundacional del movimiento Clear Grit. Sin embargo, enfermó a principios de 1850. Después de una visita aMarshall Spring Bidwell en la ciudad de Nueva York en 1851, murió en Saratoga Springs, Nueva York y fue enterrado en Union Cemetery, Oshawa, Ontario .