Drummond, hijo de un pequeño agricultor, nació y se educó en la parroquia de Madderty, Perthshire , y en su juventud trabajó como carpintero. Adquirió habilidad como fabricante de marcos y adquirió algunos conocimientos de arte. En años posteriores coleccionó cuadros y grabados. Mientras estaba en Glasgow como asistente en la tienda de un tío, un comerciante de provisiones, su amor por la literatura se desarrolló por primera vez.
Hacia fines de 1832 abrió una biblioteca circulante en 15 High Street, Perth . Durante el mismo año conoció a Robert Nicoll , el poeta, luego aprendiz de la Sra. Robertson, una tendera, en el lado opuesto de la calle. Por consejo de Drummond, Nicoll dejó la tienda de comestibles y comenzó un negocio de venta de libros en Dundee . Unos años más tarde Drummond pudo mudarse a un local más grande en el 32 de High Street, donde entró de lleno en el oficio de librero. Fue aquí el medio para presentar a Jenny Lind , Giulia Grisi y otros cantantes famosos al público de Perth.
Del 32 de High Street Drummond se trasladó al 46 de George Street, y allí se empezó a construir lo que luego fue el Exchange Hotel. Tenía la intención de utilizar las instalaciones como imprenta y tal vez para iniciar un periódico. Decidió, sin embargo, convertirse en agricultor y completar el edificio como un hotel, traspasó su negocio de venta de libros a su primo John y tomó la propiedad de Balmblair , en la parroquia de Redgorton , Perthshire, de Lord Mansfield . Hacia 1859 expuso su colección de cuadros en el Exchange Hall. Para 1873 se había retirado de la agricultura y comenzó a escribir.
Drummond murió repentinamente en su casa, Ellengowen, Almond Bank, a unas tres millas al noroeste de Perth, el 4 de septiembre de 1879, a los setenta y siete años, y fue enterrado en el cementerio de Wellshill , Perth, el día 9.
Pocos días después de la muerte de Drummond apareció su Perthshire in Bygone Days: cien Biographical Essays , Londres, 1879. Se editó otra obra, The Life of Robert Nicoll, poet, con algunas piezas inéditas hasta ahora , Paisley (impreso) y Londres, 1884. por su hijo, James Drummond. Su intención era publicar con él una edición completa de los poemas de Nicoll cuando expiraran los derechos de autor de la edición anterior.
Drummond también escribió panfletos sobre temas políticos y agrícolas, y colaboró con The Scotsman y la prensa de Perth. En 1850 publicó un panfleto titulado The Tenants and Landlords versus the Free Traders, de Powdavie , apoyando el interés agrícola. Mecánico ingenioso, Drummond ganó una medalla en la Gran Exposición de 1851 por una mantequera ; también inventó un rastrillo agrícola que recibió una mención de honor en la exposición de 1862.