La reacción de Kolbe-Schmitt o proceso de Kolbe (que lleva el nombre de Hermann Kolbe y Rudolf Schmitt ) es una reacción química de carboxilación que se produce calentando el fenóxido de sodio (la sal de sodio del fenol ) con dióxido de carbono a presión (100 atm , 125 ° C), luego tratar el producto con ácido sulfúrico . El producto final es un aromático hidroxi ácido que también se conoce como ácido salicílico (el precursor de la aspirina ). [1] [2] [3][4]
Reacción de Kolbe-Schmitt | |
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Lleva el nombre de | Hermann Kolbe Rudolf Schmitt |
Tipo de reacción | Reacción de adición |
Identificadores | |
Portal de química orgánica | reacción de kolbe-schmitt |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000182 |
Mediante el uso de hidróxido de potasio , se puede acceder al ácido 4-hidroxibenzoico , un precursor importante de la versátil clase de biocidas parabenos utilizados, por ejemplo, en productos de cuidado personal.
La metodología también se utiliza en la síntesis industrial de ácido 3-hidroxi-2-naftoico . La regioquímica de la carboxilación en este caso es sensible a la temperatura. [5]
Mecanismo de reacción
La reacción de Kolbe-Schmitt procede mediante la adición nuecliófila de un fenóxido, clásicamente fenóxido de sodio (NaOC 6 H 5 ), al dióxido de carbono para dar el salicilato. El paso final es la reacción del salicilato con ácido para formar los ácidos salicílicos deseados .
Referencias
- ^ Hermann Kolbe (1860). "Ueber Synthese der Salicylsäure" [Sobre la síntesis de ácido salicílico]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 113 (1): 125-127. doi : 10.1002 / jlac.18601130120 .
- ^ R. Schmitt (1885). "Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese" [Contribución a [nuestro] conocimiento de la síntesis de ácido salicílico de Kolbe]. Journal für Praktische Chemie . 2da serie. 31 (1): 397–411. doi : 10.1002 / prac.18850310130 .
- ^ AS Lindsey y H. Jeskey (1957). "La reacción de Kolbe-Schmitt". Chem. Rev. 57 (4): 583–620. doi : 10.1021 / cr50016a001 . (Revisar)
- ^ RT Morrison y RN Boyd (1983). Química orgánica (4ª ed.). Allyn y Bacon. pag. 976-7 . ISBN 0-205-05838-8.
- ^ Gerald Booth (2005). "Derivados de naftaleno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_009 . ISBN 3527306730..
enlaces externos
- [1] Traducción al inglés del artículo seminal alemán de 1860 de Kolbe en Annalen der Chemie und Pharmacie que describe el descubrimiento de esta reacción. Título en inglés: 'Sobre la síntesis del ácido salicílico'; Título alemán "Ueber Synthese der Salicylsäure".
- [2] Una animación del mecanismo de reacción.