La fenolftaleína es un compuesto químico con la fórmula C 20 H 14 O 4 y a menudo se escribe como " HIn " o " phph " en notación abreviada. La fenolftaleína se utiliza a menudo como indicador en valoraciones ácido-base . Para esta aplicación, se vuelve incoloro en soluciones ácidas y rosa en soluciones básicas . Pertenece a la clase de tintes conocidos como tintes de ftaleína .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3,3-bis (4-hidroxifenil) -2-benzofuran-1 (3 H ) -ona | |
Otros nombres 3,3-Bis (4-hidroxifenil) isobenzofuran-1 (3 H ) -ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.914 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 14 O 4 | |
Masa molar | 318,328 g · mol −1 |
Apariencia | polvo blanco |
Densidad | 1.277 g / cm 3 (32 ° C (90 ° F)) |
Punto de fusion | 258–263 ° C (496–505 ° F; 531–536 K) [1] |
400 mg / L | |
Solubilidad en otros disolventes. | Insoluble en benceno y hexano; muy soluble en etanol y éter; ligeramente soluble en DMSO |
UV-vis (λ máx. ) | 552 nm (1.º) 374 nm (2.º) [1] |
Farmacología | |
A06AB04 ( OMS ) | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | [1] |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H341 , H350 , H361 [1] | |
P201 , P281 , P308 + 313 [1] | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 3 0 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La fenolftaleína es ligeramente soluble en agua y generalmente se disuelve en alcoholes para su uso en experimentos . Es un ácido débil, que puede perder iones H + en solución. La molécula de fenolftaleína no ionizada es incolora, el ion fenolftaleína protonado es naranja y el ion fenolftaleína desprotonado es fucsia. Cuando se añade una base a una solución que contiene fenolftaleína, el equilibrio entre los estados no ionizado y desprotonado cambia a favor del estado desprotonado a medida que los iones H + se eliminan de la solución.
Usos
indicador de pH
El uso común de la fenolftaleína es como indicador en valoraciones ácido-base. También sirve como un componente de indicador universal , junto con el rojo de metilo , el azul de bromotimol y el azul de timol . [2]
La fenolftaleína adopta al menos cuatro estados diferentes en solución acuosa como resultado de los cambios de pH. [3] Bajo condiciones fuertemente ácidas, existe en forma protonada (HIn + ), proporcionando una coloración naranja. Entre condiciones fuertemente ácidas y ligeramente básicas, la forma de lactona (HIn) es incolora. La forma doblemente desprotonada (en 2- ) fenolato (la forma aniónica del fenol) da el familiar color rosado. En soluciones fuertemente básicas, la fenolftaleína se convierte en su forma In (OH) 3− , y su color rosa sufre una reacción de desvanecimiento bastante lenta [ cita requerida ] y se vuelve completamente incolora por encima de 13,0 pH.
Especies | H 3 en + | H 2 adentro | En 2− | En (OH) 3− |
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Estructura | ||||
Modelo | ||||
pH | <-1 [3] | 0−8,3 | 8,3-10,0 [4] | > 10,0 |
Condiciones | fuertemente ácido | ácido o casi neutro | básico | fuertemente básico |
Color | naranja | incoloro | rosa a fucsia | incoloro |
Imagen |
Una animación del mecanismo de reacción dependiente del pH: H 3 In + → H 2 In → In 2− → In (OH) 3− |
Carbonatación de hormigón
La sensibilidad al pH de la fenolftaleina se aprovecha en otras aplicaciones: el hormigón tiene un pH naturalmente alto debido al hidróxido de calcio que se forma cuando el cemento Portland reacciona con el agua. A medida que el hormigón reacciona con el dióxido de carbono en la atmósfera, el pH disminuye a 8.5-9. Cuando se aplica una solución de fenolftaleína al 1% al concreto normal, se vuelve rosa brillante. Sin embargo, si permanece incoloro, muestra que el hormigón ha sufrido carbonatación. En una aplicación similar, un poco de masilla que se usa para reparar agujeros en paneles de yeso contiene fenolftaleína. Cuando se aplica, el material de masilla básico conserva un color rosa; cuando el masilla se ha curado por reacción con el dióxido de carbono atmosférico, el color rosa se desvanece. [5]
Educación
En una solución muy básica, el lento cambio de la fenolftaleína de rosa a incolora a medida que se convierte en su forma In (OH) 3− se utiliza en clases de química para el estudio de la cinética de reacción.
Entretenimiento
La fenolftaleína se usa en juguetes, por ejemplo, como componente de tintas que desaparecen o tinte que desaparece en el cabello de Hollywood Hair Barbie . En la tinta, se mezcla con hidróxido de sodio , que reacciona con el dióxido de carbono del aire. Esta reacción hace que el pH caiga por debajo del umbral de cambio de color a medida que la reacción libera iones de hidrógeno:
- OH - (ac) + CO 2 (g) → CO2− 3(ac) + H + (ac) .
Para desarrollar el cabello y los patrones gráficos "mágicos", la tinta se rocía con una solución de hidróxido, lo que conduce a la aparición de los gráficos ocultos mediante el mismo mecanismo descrito anteriormente para el cambio de color en solución alcalina. El patrón eventualmente desaparecerá nuevamente debido a la reacción con el dióxido de carbono . La timolftaleína se usa para el mismo propósito y de la misma manera, cuando se desea un color azul. [6]
Usos médicos
La fenolftaleína se ha utilizado durante más de un siglo como laxante , pero ahora se está eliminando de los laxantes de venta libre [7] debido a preocupaciones sobre la carcinogenicidad . [8] [9] Los productos laxantes que antes contenían fenolfaleína a menudo se han reformulado para tener ingredientes activos alternativos: Feen-a-Mint [10] se cambió a bisacodilo y Ex-Lax [11] se cambió a un extracto de sen .
La timolftaleína es un laxante relacionado elaborado a partir de timol .
A pesar de las preocupaciones sobre su carcinogenicidad , es poco probable que el uso de fenolftaleína como laxante cause cáncer de ovario . [12] Se ha encontrado que la fenolftaleína inhibe la entrada de calcio celular humano a través de la entrada de calcio operada por la tienda (SOCE, ver Canal activado por liberación de calcio § Estructura ). Esto se efectúa inhibiendo la trombina y la tapsigargina , dos activadores de SOCE que aumentan el calcio libre intracelular. [13]
La fenolftaleína se ha agregado a la lista de candidatos de la Agencia Europea de Sustancias Químicas para Sustancias extremadamente preocupantes (SVHC). [14]
Una forma reducida de fenolftaleína, fenolftalina, que es incolora, se usa en una prueba para identificar sustancias que se cree que contienen sangre, comúnmente conocida como prueba de Kastle-Meyer . Se recoge una muestra seca con un hisopo o papel de filtro. Se vierten sobre la muestra unas gotas de alcohol, luego unas gotas de fenolftalina y finalmente unas gotas de peróxido de hidrógeno . Si la muestra contiene hemoglobina , se volverá rosa inmediatamente después de la adición del peróxido, debido a la generación de fenolftaleína. Una prueba positiva indica que la muestra contiene hemoglobina y, por lo tanto, es probable que sea sangre. Un falso positivo puede resultar de la presencia de sustancias con actividad catalítica similar a la hemoglobina. Esta prueba no es destructiva para la muestra; se puede conservar y utilizar en pruebas posteriores. Esta prueba tiene la misma reacción con la sangre de cualquier animal cuya sangre contenga hemoglobina, incluidos casi todos los vertebrados; Se necesitarían más pruebas para determinar si se originó en un ser humano.
Síntesis
La fenolftaleína se puede sintetizar por condensación de anhídrido ftálico con dos equivalentes de fenol en condiciones ácidas. Fue descubierto en 1871 por Adolf von Baeyer . [15] [16] [17]
La reacción también puede catalizarse mediante una mezcla de cloruro de zinc y cloruro de tionilo . [19]
Ver también
- Azul de bromotimol
- Tornasol
- Naranja de metilo
- indicador de pH
- indicador universal
Referencias
- ^ a b c d e "Fenolftaleína" . Consultado el 7 de octubre de 2014 .
- ^ "Indicador universal" . Enciclopedia ISCID de Ciencia y Filosofía . Archivado desde el original el 25 de septiembre de 2006.
- ^ a b Wittke, Georg (1 de marzo de 1983). "Reacciones de la fenolftaleína a varios valores de pH". Revista de educación química . 60 (3): 239. doi : 10.1021 / ed060p239 . ISSN 0021-9584 .
- ^ Rathod, Balraj B .; Murthy, Sahana; Bandyopadhyay, Subhajit (20 de febrero de 2019). "¿Es esta solución lo suficientemente rosa? Un tutor de teléfono inteligente para resolver la eterna pregunta en la titulación basada en fenolftaleína". Revista de educación química . 96 (3): 486–494. doi : 10.1021 / acs.jchemed.8b00708 .
- ^ US 6531528 , Ronald D. Kurp, "Producto listo para usar spackle / reparación que contiene indicador de sequedad", asignado a Dap Products Inc.
- ^ Juguetería
- ^ Spiller, HA; Invierno, ML; Weber, JA; Krenzelok, EP; Anderson, DL; Ryan, ML (mayo de 2003). "Ruptura de la piel y ampollas de laxantes que contienen Senna en niños pequeños". Los anales de la farmacoterapia . 37 (5): 636–639. doi : 10.1345 / aph.1C439 . PMID 12708936 . S2CID 31837142 .
- ^ Dunnick, JK; Hailey, JR (1996). "La exposición a la fenolftaleína provoca múltiples efectos cancerígenos en sistemas de modelos experimentales" (PDF) . Investigación del cáncer . 56 (21): 4922–4926. PMID 8895745 .
- ^ Tice, RR; Furedi-Machacek, M .; Satterfield, D .; Udumudi, A .; Vasquez, M .; Dunnick, JK (1998). "Medición de eritrocitos micronucleados y daño del ADN durante la ingestión crónica de fenolftaleína en ratones hembra transgénicos heterocigotos para el gen p53". Mutagénesis ambiental y molecular . 31 (2): 113-124. doi : 10.1002 / (SICI) 1098-2280 (1998) 31: 2 <113 :: AID-EM3> 3.0.CO; 2-N . PMID 9544189 .
- ^ https://www.drugbank.ca/drugs/DB04824
- ^ Stolberg, Sheryl Gay (30 de agosto de 1997). "Se retiran del mercado 3 versiones de Ex-Lax después de que la FDA proponga la prohibición de ingredientes" .
- ^ Cooper, GS; Longnecker, diputado; Peters, RK (2004). "Riesgo de cáncer de ovario y uso de laxantes que contienen fenolftaleína" . Farmacoepidemiología y seguridad de los medicamentos . 13 (1): 35–39. doi : 10.1002 / pds.824 . PMID 14971121 .
- ^ Dobrydneva, Y .; Wilson, E .; Abelt, CJ; Blackmore, PF (2009). "Fenolftaleína como fármaco prototipo para un grupo de bloqueadores de los canales de calcio relacionados estructuralmente en plaquetas humanas". Revista de farmacología cardiovascular . 53 (3): 231–240. doi : 10.1097 / FJC.0b013e31819b5494 . PMID 19247192 . S2CID 21833487 .
- ^ "Fenolftaleína - Información sobre la sustancia - ECHA" . echa.europa.eu . Consultado el 6 de noviembre de 2017 .
- ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 (2): 555–558. doi : 10.1002 / cber.18710040209 .
- ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 (2): 658–665. doi : 10.1002 / cber.18710040247 .
- ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe" . Revista Polytechnisches . 201 (89): 358–362.
- ^ Max Hubacher, Patente de Estados Unidos 2.192.485 (1940 para Ex Lax Inc)
- ^ Patente de Estados Unidos 2.522.939
enlaces externos
- Página sobre diferentes indicadores de titulación, incluida la fenolftaleína