Flobafeno
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El flobafeno es el pigmento rojo presente en el pericarpio de determinadas variedades de maíz.

Los flobafenos (o flobafenos, CAS No.:71663-19-9) son sustancias fenólicas rojizas, solubles en alcohol e insolubles en agua. Pueden ser extraídos de plantas o ser el resultado del tratamiento de extractos de taninos con ácidos minerales [1] (rojo curtidor). [2] El nombre phlobaphen proviene de las raíces griegas φλoιὀς ( phloios ) que significa corteza y βαφή ( baphe ) que significa tinte . [3] [4]

Actualmente no se han informado actividades biológicas para los flobafenos. [5] Los flobafenos de frutos de espino ( Fructus Crataegi ) pueden tener una acción específica sobre la circulación coronaria [ cita requerida ] . Se convierten en humins en suelos. [6]

Flobafenos formados naturalmente

Flobafenos naturales son el común de la corteza , el pericarpio , mazorca gluma y cubierta de la semilla ( testa ) pigmentos . No se han encontrado en flores, a menos que los pigmentos marrones y negros en el involucro de ciertas compositae sean del tipo phlobaphen. [7]

En la corteza, los flobafenos se acumulan en la capa femoral del cambium de corcho, que forma parte de la mezcla de suberina . [8]

Ocurrencias

Corteza de Cinchona officinalis

Muchas cortezas de cinchona contienen un tanino particular, ácido cinchotannic , que por oxidación produce rápidamente un flobafeno de color oscuro [9] llamado rojo cinchonic , [10] ácido cinchono-fulvic o cinchona red . [11]

Son comunes en las cortezas de secuoyas como Sequoia sempervirens [12] o en las cortezas de roble donde el principal componente, el ácido quercitánico , una molécula también presente en el quercitrón , es una sustancia inestable, con tendencia a desprender agua para formar anhídridos (flobafenos). uno de los cuales se llama rojo roble (C 28 H 22 O 11 ).

Se informa que Cuscuta europaea L., la cuscuta europea, contiene 30.000 ppm en la raíz. [13]

El tormentil común ( Potentilla erecta )


Los flobafenos se pueden extraer de la raíz del tormentil común ( Potentilla erecta ) como rojo tormentil .

Nuez de cola

Los flobafenos se pueden encontrar en la nuez de cola (donde se les llama rojo de cola ), [14] licor de chocolate (llamado rojo de cacao ) [15] o en la piel roja o testa del maní. [16] También se encuentran en los frutos del género Crataegus ( Fructus Crataegi ) o se pueden extraer de las flores de lúpulo . [17]

Flujo copioso de kino de una herida cerca de la base del tronco de Corymbia calophylla (Marri)

El componente principal del kino es el ácido kinotannico , del cual contiene del 70 al 80 por ciento. También contiene rojo kino, un flobafeno producido a partir del ácido kinotánico por oxidación. [18]

Los flobafenos no están presentes en la planta modelo Arabidopsis thaliana, pero pueden estudiarse como el pigmento responsable del color rojo en algunos cereales monocotiledóneos, incluidos el trigo , [19] el maíz [20] o el sorgo . [21]

Biosíntesis

En el maíz, flobafenos se sintetizan en el flavonoides ruta sintética [22] a partir de la polimerización de flavan-4-oles [23] por la expresión de maíz pericarpio color1 (p1) de genes [24] que codifica una R2R3 myb -como transcripcional activador [25 ] del gen A1 que codifica la dihidroflavonol 4-reductasa (que reduce los dihidroflavonoles a flavan-4-oles) [26] mientras que otro gen (Supresor de la pigmentación del pericarpio 1 o SPP1) actúa como supresor . [27]El gen p1 codifica un activador transcripcional homólogo Myb de genes necesarios para la biosíntesis de pigmentos rojos de flobafeno, mientras que el alelo P1-wr especifica el pericarpio del grano incoloro y las mazorcas rojas , y el factor inestable para orange1 (Ufo1) modifica la expresión de P1-wr para conferir pigmentación. en el pericarpio del grano, así como en los tejidos vegetativos, que normalmente no acumulan cantidades significativas de pigmentos de flobafeno. [24] El gen P del maíz codifica un homólogo de Myb que reconoce la secuencia CCT / AACC, en marcado contraste con el C / TAACGG unido por proteínas Myb de vertebrados. [28]

En el sorgo, el gen correspondiente de la semilla amarilla 1 (y1) [29] también codifica un tipo R2R3 de proteína de dominio Myb que regula la expresión de los genes de calcona sintasa , calcona isomerasa y dihidroflavonol reductasa necesarios para la biosíntesis de 3-desoxiflavonoides . [30]

Flobafenos formados químicamente

Es una sustancia similar a la resina de color oscuro hecha de polímeros solubles en alcohol e insolubles en agua. [31]

Los flobafenos se pueden formar bajo la acción de ácidos o el calentamiento de taninos condensados o de la fracción de taninos denominada flobataninos . El agua que contiene sosa se puede utilizar para la conversión de taninos de lúpulo en flobafenos. [32] Cuando se calienta con ácido clorhídrico , los taninos en los sólidos del cacao producen una glucosa y un flobafeno. [33]

El quebracho soluble ordinario o caliente (también conocido como quebracho insoluble) es el extracto natural obtenido directamente de la madera de quebracho . Este tipo de extracto es rico en taninos condensados ​​de alto peso molecular natural (flobafenos), que no son fácilmente solubles. Por lo tanto, su uso se limita a pequeñas adiciones durante el curtido de la suela realizado en licores calientes (temperatura superior a 35 ° C) para mejorar el rendimiento y la impermeabilidad del cuero. Los extractos solubles en frío se obtienen sometiendo el extracto ordinario a un proceso de sulfitación.que transforma los flobafenos en taninos completamente solubles. Los extractos de quebracho solubles en frío son los tipos más universalmente conocidos y utilizados. Las principales propiedades de estos extractos son: una penetración muy rápida, un alto contenido de taninos y un porcentaje relativamente bajo de no taninos. El contenido de ácido y sal medio bastante bajo los caracteriza como extractos curtientes suaves (baja astringencia).

La formación de flobafenos (condensación y precipitación de taninos) se puede minimizar utilizando nucleófilos fuertes, como floroglucinol , m -fenilendiamina y urea , durante la extracción de taninos de pino. [34]

El uso de tanino sintético neradol D puede ayudar a solubilizar el phlobaphen en soluciones de bronceado. [35]

Referencias

  1. ^ Foo, L. Yeap; Karchesy, Joseph J. (1989), "Naturaleza química de los flobafenos", Química y significado de los taninos condensados , p. 109, doi : 10.1007 / 978-1-4684-7511-1_6 , ISBN 978-1-4684-7513-5
  2. ^ Richard W. Hemingway; Peter Edward Laks; Susan J. Branham (1992). Polifenoles vegetales: síntesis, propiedades, significado . ISBN 978-0-306-44252-0.
  3. ^ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  4. ^ Etti, C. (1883). "Zur Geschichte der Eichenrindegerbsäuren" . Monatshefte für Chemie . 4 : 512–530. doi : 10.1007 / BF01517990 . S2CID 105109992 . 
  5. ^ Phlobaphene en las bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke
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  8. ↑ Duke, James A (10 de noviembre de 2000). Handbook of Nuts: Herbal Reference Library . ISBN 978-0-8493-3637-9.Par James A. Duke
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  10. ^ Cinchonaceae en chestofbooks.com
  11. ^ Quinina en www.1902encyclopedia.com
  12. ^ Buchanan, MA; Lewis, HF; Kurth, EF (1944). "Naturaleza química del tanino de secoya y flobafeno". Química industrial y de ingeniería . 36 (10): 907–910. doi : 10.1021 / ie50418a008 .
  13. ^ Handbuch der Pharmazeutischen Praxis de Hager, List, PH y Horhammer, L., Vols. 2-6, Springer-Verlag, Berlín, 1969-1979
  14. ^ "Materia médica de la medicina herbaria: Kola" .
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  19. ^ Himi, Eiko; Noda, Kazuhiko (2005). "El gen de color de grano rojo (R) del trigo es un factor de transcripción de tipo Myb". Euphytica . 143 (3): 239. doi : 10.1007 / s10681-005-7854-4 . S2CID 26883288 . 
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enlaces externos

  • Phlobaphen en www.liberherbarum.com
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