El fosfireno es el compuesto organofosforado con la fórmula C 2 H 2 PH. Es un gas incoloro sin valor comercial. Como el compuesto organofosforado cíclico insaturado más simple, el fosfireno es el prototipo de una familia de compuestos relacionados que han atraído la atención de los investigadores. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1 H- fosfireno | |
Nombre IUPAC sistemático Fosfaciclopropeno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 2 H 3 P | |
Masa molar | 58.020 g · mol −1 |
Apariencia | gas incoloro |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Los fosfirenos , es decir, compuestos de fosfireno sustituidos en los que uno o más de los H se reemplazan por sustituyentes orgánicos, se discuten con mucha más frecuencia que el fosfireno original. El primer ejemplo de un fosfireno, el 1,2,3-trifenilfosfireno se preparó atrapando el complejo de fosfinidina Mo (CO) 5 PPh con difenilacetileno . [2]
La colocación del doble enlace entre los átomos de carbono proporciona un 1Hfosfireno en el que el centro de fósforo está unido a dos átomos de carbono y un átomo de hidrógeno. Alternativamente, la colocación del doble enlace entre el centro de fósforo y un átomo de carbono genera un 2H-fosfireno. El primer 2H-fosfireno fue sintetizado ya en 1987 por el grupo Regitz. Sin embargo, la química de los 2H-fosfirenos estaba relativamente inactiva hasta una serie de informes del grupo Stephan. [3] [4]
Referencias
- ^ François Mathey, Manfred Regitz (1996). "Fosfiranos, fosfirenos y análogos más pesados". Química heterocíclica integral II . 1A . págs. 277-304. doi : 10.1016 / B978-008096518-5.00008-3 . ISBN 9780080965185.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Angela Marinetti, Francois Mathey, Jean Fischer, Andre Mitschler (1982). "Generación y atrapamiento de complejos terminales de fosfinideno. Síntesis y estructura cristalina de rayos X de complejos estables de fosfinideno". Mermelada. Chem. Soc . 104 . págs. 4484-5. doi : 10.1021 / ja00380a029 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Liu, Liu Leo; Zhou, Jiliang; Cao, Levy L .; Stephan, Douglas W. (15 de noviembre de 2018). "Escisión fácil del doble enlace P = P en difosfenos sustituidos con vinilo". Angewandte Chemie International Edition . 58 (1): 273–277. doi : 10.1002 / anie.201812592 . ISSN 1521-3757 . PMID 30444313 .
- ^ Liu, Liu Leo; Zhou, Jiliang; Cao, Levy L .; Andrews, Ryan; Falconer, Rosalyn L .; Russell, Christopher A .; Stephan, Douglas W. (22 de diciembre de 2017). "Un vinilfosfinideno transitorio a través de un reordenamiento de fosphirene-Phosphinidene" (PDF) . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 140 (1): 147–150. doi : 10.1021 / jacs.7b11791 . PMID 29272583 .
- Quin, LD (2000). Una guía para la química organofosforada . Wiley-Interscience. ISBN 0-471-31824-8.