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Azul de ftalocianina BN
Ftalocianina de cobre.svg
Nombres
Nombre IUPAC
(29 H , 31 H -ftalocianinato (2 -) - N 29, N 30, N 31, N 32) cobre (II)
Otros nombres
Azul monastral, azul ftalo, azul thalo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.005.169 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C32H16N8.Cu / c1-2-10-18-17 (9-1) 25-33-26 (18) 38-28-21-13-5-6-14-22 (21) 30 ( 35-28) 40-32-24-16-8-7-15-23 (24) 31 (36-32) 39-29-20-12-4-3-11-19 (20) 27 (34- 29) 37-25; / h1-16H; / q-2; +2
    Clave: XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N
  • c12 = cc = cc = c1c3 = nc4 = c5c = cc = cc5 = c (n = c6c7 = cc = cc = c7c (n = c8c9 = c (c (n8 [Cu-2] 158) = nc2 = n13) c = cc = c9) = [n +] 56) [n +] 48
Propiedades
C 32 H 16 Cu N 8
Masa molar576.082  g · mol −1
Aparienciasólido azul oscuro
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox
Azul ftalo
 
Cobre Ftalocianina Azul.JPG
Polvo de pigmento azul de ftalocianina
    Coordenadas de color
Triplete hexagonal# 000F89
HSV       ( h , s , v )(233 °, 100%, 54%)
sRGB B   ( r ,  g ,  b )(0, 15, 137)
FuenteLa madre de todos los gráficos HTML Colo (u) r
Descriptor ISCC – NBSAzul vivo
B : Normalizado a [0-255] (byte)
H : Normalizado a [0-100] (cien)

El azul de ftalocianina BN , también llamado por muchos nombres (EINECS 205-685-1), es un pigmento azul sintético, cristalino y brillante del grupo de los colorantes de ftalocianina . Su azul brillante se utiliza con frecuencia en pinturas y tintes . Es muy valorado por sus propiedades superiores como solidez a la luz, fuerza de tinte, poder cubriente y resistencia a los efectos de los álcalis y ácidos . Tiene la apariencia de un polvo azul, insoluble en la mayoría de los solventes, incluida el agua.

Historia [ editar ]

El descubrimiento de las ftalocianinas metálicas se remonta a la observación de subproductos intensamente coloreados de reacciones del ácido benceno-1,2-dicarboxílico o sus derivados con fuentes de nitrógeno y metales. CuPc (ftalocianina de cobre) se preparó por primera vez en 1927 mediante la reacción de cianuro de cobre (I) y o -dibromobenceno , que produce principalmente ftalonitrilo incoloro , así como un subproducto intensamente azul. Un par de años más tarde, los trabajadores de Scottish Dyes observaron la formación de trazas de tintes de ftalocianina en la síntesis de ftalimida por la reacción de anhídrido ftálico y amoníaco.en presencia de hierro metálico. Estos hallazgos llevaron al pigmento azul vendido bajo el nombre comercial Monastral. La producción industrial comenzó en 1935 en ICI, IG Farbenindustrie y DuPont. [1]

Se experimentó dificultad para formar dispersiones estables con las primeras formas alfa, especialmente en mezclas con titanio rutilo , donde el pigmento azul tendía a flocular . La forma beta fue más estable, al igual que la forma alfa estabilizada mejorada. Hoy en día, existen aún más formas isoméricas disponibles.

Sinónimos y nombres comerciales [ editar ]

La sustancia, nombre químico (29 H , 31 H -ftalocianinato (2 -) - N 29, N 30, N 31, N 32) cobre (II) (o ftalocianina de cobre), [2] también se conoce como azul monastral , azul ftalo , azul helio , thalo azul , Winsor azul , azul de ftalocianina , CI Pigment blue 15: 2 , azul de ftalocianina de cobre , tetrabenzoporphyrazine cobre , Cu-phthaloblue , PB-15 , PB-36 ,CI 74160 y British Rail Blue. Existen muchos otros nombres comerciales y sinónimos. [3] También se utiliza la abreviatura "CuPc". [4]

Aplicaciones [ editar ]

Catálisis [ editar ]

Las ftalocianinas metálicas se han examinado durante mucho tiempo como catalizadores de reacciones redox. Las áreas de interés son la reacción de reducción de oxígeno y el endulzamiento de corrientes de gas mediante la eliminación de sulfuro de hidrógeno .

Colorante [ editar ]

Debido a su estabilidad, el azul ftalo también se usa en tintas , recubrimientos y muchos plásticos . El pigmento es insoluble y no tiene tendencia a migrar en el material. Es un pigmento estándar utilizado en tintas de impresión y en la industria del embalaje. La producción industrial fue del orden de 10.000 toneladas por año en los años ochenta y noventa solo en Japón. [3] El pigmento es el pigmento de mayor volumen producido. [5]

Todos los principales fabricantes de pigmentos para artistas producen variantes de ftalocianina de cobre, índice de color designado PB15 (azul) e índices de color PG7 y PG36 (verde) .

Un componente común en la paleta del artista, el azul ftalo es un azul frío con un sesgo hacia el verde. Tiene una fuerza de teñido intensa y domina fácilmente la mezcla cuando se combina con otros colores. Es un tinte transparente y se puede aplicar mediante técnicas de glaseado.

Este color también está presente en la pasta de dientes Dentalux Total Care Plus de Lidl , que figura como ingrediente final. [ cita requerida ]

Investigación [ editar ]

CuPc se ha investigado a menudo en el contexto de la electrónica molecular . Es potencialmente adecuado para células solares orgánicas debido a su alta estabilidad química y crecimiento uniforme. [6] [7] [8] CuPc generalmente desempeña el papel de donante de electrones en las células solares basadas en donantes / aceptores . Una de las arquitecturas de donantes / aceptores más comunes es CuPc / C 60 ( buckminsterfullereno ), que rápidamente se convirtió en un sistema modelo para el estudio de pequeñas moléculas orgánicas. [9] [10] La eficiencia de conversión de fotones a electrones en tal sistema alcanza aproximadamente el 5%.

CuPc también se ha investigado como componente de transistores orgánicos de efecto de campo . [11] Se ha sugerido la ftalocianina de cobre (CuPc) para el almacenamiento de datos en la computación cuántica , debido a la cantidad de tiempo que sus electrones pueden permanecer en superposición. [12]

CuPc también se ha investigado en el contexto de la computación cuántica . [13] CuPc se puede procesar fácilmente en una película delgada para su uso en la fabricación de dispositivos, lo que lo convierte en un candidato atractivo para qubit . [14]

Derivados de CuPc [ editar ]

Aproximadamente el 25% de todos los pigmentos orgánicos artificiales son derivados de ftalocianina. [15] Los tintes de ftalocianina de cobre ( CuPc ) se producen mediante la introducción de grupos solubilizantes, como una o más funciones de ácido sulfónico . Estos tintes encuentran un amplio uso en diversas áreas del teñido de textiles (tintes directos para algodón ), para el teñido por hilado y en la industria del papel . El azul directo 86 es la sal sódica del ácido CuPc-sulfónico , mientras que el azul directo 199 es la sal de amonio cuaternario del ácido CuPc-sulfónico. Las sales de amonio cuaternario de estos ácidos sulfónicos se utilizan comotintes solventes debido a su solubilidad en solventes orgánicos , tales como Solvent Blue 38 y Solvent Blue 48. El tinte derivado de ftalocianina de cobalto y una amina es Phthalogen Dye IBN. 1,3-Diiminoisoindolene, el intermedio formado durante la fabricación de ftalocianina, que se utiliza en combinación con una sal de cobre proporciona el colorante GK 161. Azul de ftalocianina BN también se utiliza como una fuente de material para fabricación de verde de ftalocianina G .

Estructura, reactividad y propiedades [ editar ]

Parte de la estructura cristalina de CuPc, destacando su motivo de empaquetado deslizado. [dieciséis]

El azul de ftalocianina es un complejo de cobre (II) con la base conjugada de ftalocianina , es decir, Cu 2+ Pc 2− . La descripción es análoga a la de las porfirinas de cobre, que también se derivan formalmente por doble desprotonación de las porfirinas. CuPc pertenece al grupo de puntos D 4h . Es paramagnético con un electrón desapareado por molécula.

La sustancia es prácticamente insoluble en agua (<0,1 g / 100 ml a 20 ° C (68 ° F)), [2] pero soluble en ácido sulfúrico concentrado. [3] La densidad del sólido es ~ 1,6 g / cm 3 . [3] El color se debe a una transición electrónica π – π *, con λ max ≈ 610 nm. [17]

Fases cristalinas [ editar ]

CuPc cristaliza en varias formas (polimorfos). Se han identificado cinco polimorfos diferentes: [18] [19] [20] [21] fases α, β, η, γ y χ. Las dos estructuras más comunes en CuPc son la fase β y la fase α metaestable. Esas fases se pueden distinguir por la superposición de sus moléculas vecinas. La fase α tiene una superposición más grande y, por lo tanto, un espaciado Cu-Cu más pequeño (~ 3.8 Å) en comparación con la fase β (~ 4.8 Å). [22]

Toxicidad y peligros [ editar ]

El compuesto no es biodegradable, pero no es tóxico para los peces ni las plantas. [3] No se han asociado peligros específicos con este compuesto. [23] Se estima que la DL 50 oral en mamíferos es superior a 5 g por kg, sin efectos nocivos encontrados en ese nivel de ingestión, [3] para la ingestión crónica, la dosis estimada de baja preocupación fue de 0,2 mg / kg por día en ratas . [3] No hay evidencia que indique efectos cancerígenos. [3] Se ha descubierto que la ftalocianina sulfonada causa defectos neuroanatómicos en el desarrollo de embriones de pollo cuando se inyecta directamente en huevos en incubación. [24]

Ver también [ editar ]

  • Verde de ftalocianina G
  • Libreas corporativas de British Rail § Rail Blue : uso del pigmento como librea estándar para los trenes de British Rail a partir de 1965.
  • The Joy of Painting : la pintura al óleo basada en el pigmento se usó con frecuencia en el programa.
  • Lista de colores

Referencias [ editar ]

  1. ^ Löbbert, Gerd (2000). "Ftalocianinas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a20_213 ..
  2. ^ a b Ftalocianina de cobre chemblink.com
  3. ^ a b c d e f g h FTALOCIANINA DE COBRE, N ° CAS: 147-14-8 Archivado el 16 de mayo de 2017 en la Wayback Machine inchem.org
  4. ^ Por ejemplo, propiedades estructurales y de transporte de películas delgadas de ftalocianina de cobre (CuPc) Archivado el 5 de marzo de 2012 en la Wayback Machine www.egmrs.org
  5. ^ Gregory, Peter (2000). "Aplicaciones industriales de las ftalocianinas" . Revista de porfirinas y ftalocianinas . worldscinet.com. 4 (4): 432–437. doi : 10.1002 / (SICI) 1099-1409 (200006/07) 4: 4 <432 :: AID-JPP254> 3.0.CO; 2-N .
  6. ^ Szybowicz, M (octubre de 2004). "Estudio de alta temperatura de espectros de dispersión FT-IR y Raman de películas delgadas de CuPc depositadas al vacío". Revista de estructura molecular . 704 (1-3): 107-113. Código Bibliográfico : 2004JMoSt.704..107S . doi : 10.1016 / j.molstruc.2004.01.053 .
  7. ^ Wojdyla, Michal; Derkowska, Beata; Bala, Waclaw Bala (2005). "Análisis de fase de bloqueo del espectro de fotoabsorción de ftalocianina de cobre". Optica Applicata . 35 (3): 561–571.
  8. ^ Bala, M; Wojdyla, M; Rebarz, M; Szybowic, M; Drozdowski, M; Grodzicki, A; Piszczek, P (2009). "Influencia del átomo de metal central en MPc (M = Cu, Zn, Mg, Co) en Raman, FT-IR, absorbancia, reflectancia y espectros de fotoluminiscencia". J. Optoelectron. Adv. M . 11 (3): 264–269.
  9. ^ Askat E, Jailaubekov (2013). "Los excitones de transferencia de carga caliente establecen el límite de tiempo para la separación de carga en las interfaces donante / aceptor en la energía fotovoltaica orgánica". Materiales de la naturaleza . 12 (1): 66–73. Código Bibliográfico : 2013NatMa..12 ... 66J . doi : 10.1038 / nmat3500 . PMID 23223125 . 
  10. ^ Xin, Li (enero de 2013). " Células fotovoltaicas de heterounión a granel CuPc / C 60 con evidencia de segregación de fase". Electrónica orgánica . 14 : 250-254. doi : 10.1016 / j.orgel.2012.10.041 .
  11. ↑ Chaidogiannos, G .; Petraki, F .; Glezos, N .; Kennou, S .; Nešpůrek, S. (2009). "OFET de funcionamiento de baja tensión basados ​​en ftalocianinas metálicas procesadas en solución". Un Física Aplicada . 96 (3): 763. Código Bibliográfico : 2009ApPhA..96..763C . doi : 10.1007 / s00339-009-5268-1 . S2CID 98694166 . 
  12. ^ Nuevo material para la computación cuántica descubierto de la nada . phys.org. 27 de octubre de 2013
  13. ^ Warner, Marc; et al. (26 de octubre de 2013). "Nuevo material para computación cuántica descubierto de la nada" . Naturaleza . Consultado el 3 de noviembre de 2013 .
  14. ^ Quenqua, Douglas (4 de noviembre de 2013). "Una clave para la computación cuántica, cerca de casa" . The New York Times .
  15. ^ Gerd Löbbert "Ftalocianinas" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a20_213 .
  16. ^ P.Erk, H. Hengelsberg, MFHaddow, R.van Gelder (2004). "El impulso innovador de la ingeniería de cristales". CrystEngComm . 6 (78): 474. doi : 10.1039 / b409282a .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
  17. ^ HS Rzepa, www.ch.imperial.ac.uk/rzepa/blog/?p=3641 , Consultado: 2011-03-08. (Archivado por WebCite® en https://www.webcitation.org/5x2Q0jeBj )
  18. ^ James H., agudo; Martin, Abkowitz (1973). "Estructura dimérica de un polimorfo de ftalocianina de cobre". J. Phys. Chem . 77 (11): 477–481. doi : 10.1021 / j100623a012 .
  19. ^ Jacques M., Assour (1965). "Sobre las modificaciones polimórficas de las ftalocianinas". J. Phys. Chem . 69 (7): 2295–2299. doi : 10.1021 / j100891a026 .
  20. ^ AK, Hassan; RD, Gould (2006). "Estudios estructurales de películas delgadas de ftalocianina de cobre evaporadas térmicamente". Physica Status Solidi A . 132 (1): 91–101. Código bibliográfico : 1992PSSAR.132 ... 91H . doi : 10.1002 / pssa.2211320110 .
  21. ^ Hai, Wang; Soumaya, Mauthoor; Salahud, Din; Jules A., jardinero; Rio, Chang; Marc, Warner; Gabriel, Aeppli; David W., McComb; Mary P., Ryan; Wei, Wu; Andrew J., Fisher; Marshall, Stoneham; Sandrine, Heutz (7 de junio de 2010). "Nanocables de ftalocianina de cobre ultralargos con nueva estructura cristalina y amplia absorción óptica". ACS Nano . 4 (7): 3921–3926. arXiv : 1012.2141 . doi : 10.1021 / nn100782w . PMID 20527798 . S2CID 2209898 .  
  22. ^ Amy C, Cruickshank; Christian J, Dotzler; Salahud, Din; Sandrine, Heutz ; Michael F, Toney; Mary P, Ryan (2012). "La estructura cristalina de películas de ftalocianina de cobre sobre ZnO (1100)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 134 (35): 14302-14305. doi : 10.1021 / ja305760b . PMID 22897507 . 
  23. ^ Ficha de datos de seguridad Archivado el 28 de febrero de 2012 en la Wayback Machine cornelius.co.uk
  24. ^ Sandor, S; Prelipceanu, O; Checiu, I (1985). "Síndrome de malformación caudal inducida por ftalocianina sulfonada en el embrión de pollo". Morphol Embryol (Bucur) . 31 (3): 173–81. PMID 2931590 . 

Enlaces externos [ editar ]

  • Descubrimiento de un nuevo pigmento - "Monastral blue" colorantshistory.org
  • Patrick Linstead hablando sobre ftalocianina Imperial College London, Departamento de Química