El ácido prefénico , también conocido comúnmente por su forma aniónica prefenato , es un intermediario en la biosíntesis de los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina , así como de un gran número de metabolitos secundarios de la vía del shikimato .
El ácido prefénico es un ejemplo de molécula aquiral (ópticamente inactiva) que tiene dos átomos pseudoasimétricos ( es decir, centros estereogénicos pero no quirotópicos ), los átomos del anillo de ciclohexadieno C1 y C4 . Se ha demostrado [3] que de los dos posibles diastereoisómeros , el ácido prefénico natural es uno que tiene ambos sustituyentes con mayor prioridad (de acuerdo con las reglas del CIP ) en los dos carbonos pseudoasimétricos, es decir , los grupos carboxilo e hidroxilo, en el cis. configuración, o (1 s , 4 s ) de acuerdo con las nuevas reglas de estereoquímica IUPAC (2013).[4]