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Tirosina
Fórmula esquelética del isómero L
Fórmula esquelética de L- tirosina
L-tirosina phys.svg
L- tirosina a pH fisiológico
Tirosina-de-xtal-3D-bs-17.png
Tirosina-de-xtal-3D-sf.png
Nombres
Nombre IUPAC
( S ) -Tirosina
Otros nombres
Ácido L -2-amino-3- (4-hidroxifenil) propanoico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.419 Edita esto en Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C9H11NO3 / c10-8 (9 (12) 13) 5-6-1-3-7 (11) 4-2-6 / h1-4,8,11H, 5,10H2, (H, 12 , 13) / t8- / m0 / s1 chequeY
    Clave: OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N chequeY
  • N [C @@ H] (Cc1ccc (O) cc1) C (O) = O
  • Zwiterión : [NH3 +] [C @@ H] (Cc1ccc (O) cc1) C ([O -]) = O
Propiedades
C 9 H 11 N O 3
Masa molar181,191  g · mol −1
.0453 g / 100 mL
-105,3 · 10 −6 cm 3 / mol
Peligros
Ficha de datos de seguridadVer: página de datos
NFPA 704 (diamante de fuego)
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
Datos espectrales
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La L - tirosina o tirosina (símbolo Tyr o Y ) [2] o 4-hidroxifenilalanina es uno de los 20 aminoácidos estándarque utilizan las células para sintetizar proteínas . Es un aminoácido no esencial con un grupo lateral polar . La palabra "tirosina" proviene del griego tyrós , que significa queso , ya que fue descubierto por primera vez en 1846 por el químico alemán Justus von Liebig en la proteína caseína del queso. [3] [4] Se llamatirosilo cuando se denomina grupo funcional o cadena lateral. Si bien la tirosina generalmente se clasifica como un aminoácido hidrófobo , es más hidrófila que la fenilalanina . [5] Está codificado por los codones UAC y UAU en el ARN mensajero .

Funciones [ editar ]

Además de ser un aminoácido proteinogénico , la tirosina tiene un papel especial en virtud de la funcionalidad fenólica . Ocurre en proteínas que forman parte de los procesos de transducción de señales y funciona como receptor de grupos fosfato que se transfieren a través de las proteínas quinasas . La fosforilación del grupo hidroxilo puede cambiar la actividad de la proteína diana o puede formar parte de una cascada de señalización a través de la unión del dominio SH2.

Un residuo de tirosina también juega un papel importante en la fotosíntesis . En los cloroplastos ( fotosistema II ), actúa como donante de electrones en la reducción de la clorofila oxidada . En este proceso, pierde el átomo de hidrógeno de su grupo OH fenólico. Este radical es posteriormente reducido en el fotosistema II por los cuatro núcleos de manganeso.

Fuentes y requisitos dietéticos [ editar ]

La ingesta dietética de referencia (cantidad diaria recomendada, RDA) de fenilalanina y tirosina es de 42 mg por kilogramo de peso corporal. [6] Para una persona de 70 kg, esto es 2,31 g (fenilalanina + tirosina).

La tirosina, que también se puede sintetizar en el cuerpo a partir de la fenilalanina , se encuentra en muchos productos alimenticios ricos en proteínas como pollo , pavo , pescado , leche , yogur , requesón , queso , maní , almendras , semillas de calabaza , semillas de sésamo , soja. productos y habas , pero también en aguacates y plátanos . [7] Por ejemplo, la clara de un huevo tiene alrededor de 250 mg por huevo, [8]mientras que la carne de res magra / cordero / cerdo / salmón / pollo / pavo contiene aproximadamente 1 g por porción de 3 onzas (85 g). [8]

Biosíntesis [ editar ]

Biosíntesis vegetal de tirosina a partir del prefenato .

En las plantas y la mayoría de los microorganismos, tyr se produce a través del prefenato , un intermedio de la vía del shikimato . El prefenato se descarboxila oxidativamente con retención del grupo hidroxilo para dar p -hidroxifenilpiruvato, que se transamina usando glutamato como fuente de nitrógeno para dar tirosina y α-cetoglutarato .

Los mamíferos sintetizan tirosina a partir del aminoácido esencial fenilalanina ( phe ), que se deriva de los alimentos. La conversión de phe en tyr es catalizada por la enzima fenilalanina hidroxilasa , una monooxigenasa. Esta enzima cataliza la reacción provocando la adición de un grupo hidroxilo al final del anillo aromático de 6 carbonos de la fenilalanina , de modo que se convierte en tirosina.

Metabolismo [ editar ]

Conversión de fenilalanina y tirosina en sus derivados biológicamente importantes.

Fosforilación y sulfatación [ editar ]

Algunos de los residuos de tirosina se pueden marcar (en el grupo hidroxilo) con un grupo fosfato ( fosforilado ) por las proteínas quinasas . En su forma fosforilada, la tirosina se llama fosfotirosina . Se considera que la fosforilación de tirosina es uno de los pasos clave en la transducción de señales y la regulación de la actividad enzimática. La fosfotirosina se puede detectar mediante anticuerpos específicos . Los residuos de tirosina también pueden modificarse mediante la adición de un grupo sulfato, un proceso conocido como sulfatación de tirosina . [9] Sulfatación de tirosinaes catalizada por la tirosilproteína sulfotransferasa (TPST). Al igual que los anticuerpos de fosfotirosina mencionados anteriormente, se han descrito recientemente anticuerpos que detectan específicamente la sulfotirosina. [10]

Precursor de neurotransmisores y hormonas [ editar ]

En las células dopaminérgicas del cerebro , la tirosina se convierte en L-DOPA por la enzima tirosina hidroxilasa (TH). TH es la enzima limitante de la velocidad involucrada en la síntesis del neurotransmisor dopamina . Luego, la dopamina se puede convertir en otras catecolaminas , como norepinefrina (noradrenalina) y epinefrina (adrenalina).

Las hormonas tiroideas triyodotironina (T 3 ) y tiroxina (T 4 ) en el coloide de la tiroides también se derivan de la tirosina.

Precursor de alcaloides [ editar ]

Se ha demostrado que el látex de Papaver somniferum , la adormidera, convierte la tirosina en el alcaloide morfina y se ha establecido la vía biosintética de la tirosina a la morfina mediante el uso de tirosina radiomarcada con carbono 14 para rastrear la ruta sintética in vivo. . [ cita requerida ]

Precursor de los fenoles naturales [ editar ]

La tirosina amoniacal liasa (TAL) es una enzima en la vía de biosíntesis natural de fenoles. Transforma la L-tirosina en ácido p-cumárico .

Precursor de los pigmentos [ editar ]

La tirosina también es el precursor del pigmento melanina .

Papel en la síntesis de coenzima Q10 [ editar ]

La tirosina (o su precursora fenilalanina) es necesaria para sintetizar la estructura de benzoquinona que forma parte de la coenzima Q10 .

Degradación [ editar ]

La descomposición de la tirosina en acetoacetato y fumarato . Se necesitan dos dioxigenasas para la ruta de descomposición. Los productos finales pueden entrar en el ciclo del ácido cítrico .

La descomposición de L-tirosina (sin. Para- hidroxifenilalanina) comienza con una transaminación dependiente de α-cetoglutarato a través de la tirosina transaminasa a para- hidroxifenilpiruvato . La descripción posicional para , abreviada p , significa que el grupo hidroxilo y la cadena lateral del anillo de fenilo están uno frente al otro (consulte la ilustración a continuación).

El siguiente paso de oxidación cataliza por p dioxigenasa -hidroxifenilpiruvato y disociación de CO 2 homogentisato (2,5-dihidroxifenil-1-etilo). [14] Para dividir el anillo aromático del homogentisato, se requiere otra dioxigenasa, el homogentisato 1,2-dioxigenasa . De ese modo, mediante la incorporación de una molécula de O 2 adicional , se crea acetoacetato de maleo .

El acetoacetato de fumarilo es creado por malilacetoacetato cis - trans - isomerasa a través de la rotación del grupo carboxilo creado a partir del grupo hidroxilo por oxidación. Esta cis-trans -isomerasa contiene glutatión como coenzima . El fumarylacetoacetate es finalmente dividido por la enzima fumarylacetoacetate hidrolasa mediante la adición de una molécula de agua.

De este modo se liberan fumarato (también un metabolito del ciclo del ácido cítrico) y acetoacetato (3-cetobutiroato). El acetoacetato es un cuerpo cetónico que se activa con succinil-CoA y, posteriormente, se puede convertir en acetil-CoA , que a su vez puede oxidarse mediante el ciclo del ácido cítrico o utilizarse para la síntesis de ácidos grasos .

El ácido floreético también es un metabolito urinario de la tirosina en ratas. [15]

Orto- y meta-tirosina [ editar ]

Oxidación enzimática de tirosina por fenilalanina hidroxilasa (arriba) y oxidación no enzimática por radicales libres hidroxilo (medio e inferior).

Se conocen tres isómeros estructurales de L-tirosina. Además del aminoácido común L-tirosina, que es el isómero para ( para -tyr, p -tyr o 4-hidroxifenilalanina), existen dos regioisómeros adicionales, a saber, meta- tirosina (también conocida como 3-hidroxifenilalanina , L- m tirosina , y m Tyr) y orto tirosina ( o Tyr o 2-hidroxifenilalanina), que se producen en la naturaleza. Los isómeros m -tyr y o -tyr, que son raros, surgen a través de radicales libres no enzimáticos.hidroxilación de fenilalanina en condiciones de estrés oxidativo . [16] [17]

La m-tirosina y sus análogos (raros en la naturaleza pero disponibles sintéticamente) han mostrado aplicación en la enfermedad de Parkinson , la enfermedad de Alzheimer y la artritis . [18]

Uso médico [ editar ]

La tirosina es un precursor de los neurotransmisores y aumenta los niveles plasmáticos de neurotransmisores (en particular, dopamina y norepinefrina), [19] pero tiene poco o ningún efecto sobre el estado de ánimo en sujetos normales. [20] [21] [22] Sin embargo, varios estudios han encontrado que la tirosina es útil en condiciones de estrés, frío, fatiga (en ratones), [23] trabajo prolongado y falta de sueño, [24] [25] con reducciones en los niveles de la hormona del estrés, [26] reducciones en la pérdida de peso inducida por el estrés observada en ensayos con animales, [23] y mejoras en el rendimiento cognitivo y físico [21] [27] [28] visto en ensayos humanos.

La tirosina no parece tener ningún efecto significativo sobre el rendimiento cognitivo o físico en circunstancias normales, [29] [30] pero ayuda a mantener mejor la memoria de trabajo durante la multitarea. [31]

Síntesis industrial [ editar ]

La L-tirosina y sus derivados ( L-DOPA , melanina , fenilpropanoides y otros) se utilizan en productos farmacéuticos , suplementos dietéticos y aditivos alimentarios . Anteriormente se usaban dos métodos para fabricar L-tirosina. El primero implica la extracción del aminoácido deseado de los hidrolizados de proteínas utilizando un enfoque químico. El segundo utiliza la síntesis enzimática de fenólicos, piruvato y amoníaco mediante el uso de tirosina fenol liasa . [32] Avances en ingeniería genética y el advenimiento de la fermentación industrial.han cambiado la síntesis de L-tirosina al uso de cepas modificadas de E. coli . [33] [34]

Ver también [ editar ]

  • Albinismo
  • Alcaptonuria
  • Betalaína
  • Derivados de tirosina yodada
  • Reacción de Pauly
  • Tiramina
  • Sulfatación de tirosina
  • Tirosinemia

Referencias [ editar ]

  1. ↑ a b Frey MN, Koetzle TF, Lehmann MS, Hamilton WC (1973). "Determinación de la estructura de difracción de neutrones de precisión de componentes de proteínas y ácidos nucleicos. X. Una comparación entre las estructuras cristalinas y moleculares de la L-tirosina y el clorhidrato de L-tirosina". J. Chem. Phys. 58 (6): 2547-2556. Código Bibliográfico : 1973JChPh..58.2547F . doi : 10.1063 / 1.1679537 .
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Enlaces externos [ editar ]

  • Espectro de tirosina MS
  • Metabolismo de la tirosina
  • Biosíntesis de fenilalanina y tirosina
  • Biosíntesis de fenilalanina, tirosina y triptófano
  • Tirosina en la base de datos ChemIDplus